Способ получения 2-фенацилиденбенз1,4-тиазинонов-3 Советский патент 1978 года по МПК C07D279/16 

Изобретение относится к новому спо собу получения новых производных 1,4-тиазинона-3, которые могут найти при менение в качестве исходных продуктов для синтеза биологически активных веществ. Известен способ получения 2-бензилиденбенз-1,4-тиазинонов-З циклизацией S -замещенных производных о-аминотиофенолов с образованием оксибензотиазепинона и изомеризацией его при обработке тионилхлоридом в присутствии пиридина ||l . Указанный способ не позволяет получать производ ные 1,4-тиазинона-З, содержащие в 2-положении фенацилиденовый остаток. Целью изобретения является способ получения производных 1,4-тиазинонов-З, содержащих в положении 2 фена .цилиденовый остаток. Поставленная цель достигается спо собом получения 2-фенацилиденбенз-1,4-тиазинонов-З общей формулы Ч;; хЧ х ИСОАГ f г-де А г - фенил, п -толял, tt -мет оксифенил, 11 -этилфенил, к -хлорфенил или Н -бромфенил. Способ заключается в том, что О-аминотиофенол подвергают взаимодействию с ароилпировиноградной кислотой общей формулы II АнСОСН.,,СОСООН где А г имеет указанные значения, при температуре 95-105 С в диоксане. При мер 1. 2-Фенанцилиденбенз-1,4-тиазинон-З. Смесь 1 г (0,005моля) бензоилпировиноградной кислоты и 0,4г (0,005 моля) О -аминотиофенола в 100 мл диоксана нагревают при температуре 95-105 С в течение 1,5 ч. После удаления растворителя получают 1, г (72%) продукта с т.пл. 182 С (изопропиловый спирт) Найдено,%: N 4,7; 6 10,3. С1бНцИ02б., Вычислено, %: VI 4,68; S 10,6. П р и м е р 2. 2-(4-Метилфенацилицен) бенз- 1,4-тиазинон-З. Х0,0048моля) tt -метилбензоилпировиноградной кислоты и (0,0048 моля) О -аминотиофенола нагревают при температуре 95.105с в 100 М.П диоксана в течение 1,5 ч. После удаления растворителп