Способ получения 2-ариламинофенолов Советский патент 1978 года по МПК C07C91/42 C08K5/18 

Изобретение относится к усовершенсгвованому способу попучения 2-арипаминофенопов, которые находят широкое применение в качестве стабипиааторов, а также в качестве исходных продуктов дпя стабилизаторов восков, пластмасс, клеящих веществ.

Известны различные способы получения 2-ариламинофенолов,, например, взаимодействием О -аминофенола с бромбенЭОЛОМ в присутствии в качестве катализатора йодистой меди Jl, или взаимодеЛствием двухатомного ароматического спи1та с ариламином в присутствии в качест ве катализатора хлористого кальция 2 .

Наиболее близким к описываемому способу по технической сущности является способ получения 2-ариламинофенолов взаимодействием пирокатехина с ариламином в атмосфере азота в присухствии в качестве катапизатора хлористого цинка при 185-195 С з.

Недостатки данного способа - использование в качестве одного из исходных продуктов пирокатехина, который нашей

промышленностью не производится, а также длительность процесса - 48 ч.

Цель описываемого изобретения расширение сырьевой базы и интенсификация процесса.

Это достигается согласно описываемому способу получения 2-арипаминофенолов, заключающемуся в том, что О-амнофенол подвергают взаимодействию с ариламином в атмосфере азота при 200220 с в присутствии в качестве катализатора галогёнводородной соли соответствующего ариламина, взятого в количестве преимущественно 0,1-0,25 моля на 1 моль исходного О-вминофенола

Процесс протекает за 5-10 ч. Выход целевых продуктов 56,8-70,8 %.

Отличительные признаки данного способа- использование в качестве производного фенола О -аминофенола, а в качестве катализатора - галогёнводородной соли соответствующего а шламина и проведение iipotiecca при 2ОО-220 С Преимуществом описываемого способа является то, что в качестве исходного продукта используют 2-аминофеноп, который имеется в достаточном количестве и является побочным продуктом ряда производств ( О-нитроанизопа и О-нитрофенетопа). П р и м е р 1. 11 г (0,1 мопя) О-аминофенола, 13,75 г (0,15 мопя) анилина и 1,74 г (0,О1 мопя) бромисто водородного анипнна кипятят в течение 10 ч в токе азота при 2ОО-21О С .(в трехгорлой колбе tхолодильником и термометром). Из реакционной массы после добавления Юг NaOH в 50 мл воды с гидросульфитом отгоняют с водяным паром анилин, затем массу отфильтровыв ют и обрабатывают насыщенным раствором дпя выделения 2-оксидифенипамина. Осадок сырого продукта отфильтровывают, сушат. Получают 12,9 г (69,8 %) продукта т.пп, 63,5 - 64С. П р к м е р 2. Пррцесс проводят ана логично примеру 1, но только бромистоводородного анилина уберут 4,35 г (ОрО25 моля) и кипятят в течение 5 ч Получают 13 г 2-оксидифениламина (7О,2 %), т.пл. 63,5С. Пример 3. 11 г (0,1 моля) О-аминофенола, 21,43 г (0,2 моля) П-топуидина и 2,86 г (0,02 моля) солянокислого И -толуидина кипятят в течение 1О ч в токе азота при 20О-220 в трехгорлой колбе с холодильником и термометром. Обрабатывают реакционную массу аналогично примеру 1. Получают 13,6 г (68,2 %) 2-окси--4-метилдифениламина, т.пл. 53,5 - 54 П р и М |е р 4. Процесс ведуг аналогично примеру 3, но время кипячения уменьшают до 5 ч. Получают 14 г (70,8 %) 2-окси-4-метилдифениламина, т.пп. 53,5 - , Пример 5. 11 г (0,1 моля) О-аминофенола, 21,43 г (0,2 мопя) Л-толуидина и 3,8 г (0,02 мопя) бромистоводородного ,П -толуидина кипятят 5 ч. Реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 1. Получают 11,3 г (56,8 %) продукта, Т.ПЛ. . Формула изобретения 1.Способ получения 2-ариламинофенолов взаимодействием производного фенола с аршламином в атмосфере азота при нагревании и в присутствии катализатора, отличающийся тем, чг э, с целью расширения сырьевой базы и интенсификации процесса, в качестве производного фенола используют О -аминофенол, а в качестве кагапизагора - галогенводородную соль соответствующего ариламина и процесс проводят при 20О-22О с. 2.Способ по П.1, отличающийс я тем,.что катализатор используют в количестве О,1 - 0,25 мопя на 1 мопь исходного О -аминофенола. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Патент Германии № 187870, 12 9- 5, 19О6. 2. Патент США № 2833636, кл. 44-75, 1958. 3. Патент Франции № 1302373, кл. А 61 К, 1962.