Способ получения -диэтиламидов карбоновых кислот Советский патент 1978 года по МПК C07C103/76 C07C102/00 

Изобретение относится к новому способу получения новых Ы,Ы-диэтиламидов карбоновых кислот, находящих применение в качестве пластификаторов пленкообразующих полимеров. Предлагаемый способ и получаемые соединения в литературе не описаны. Известны пластификаторы пленкообразующих полимеров, например днбутилфталат 1. Недостатками известных пластификаторов является малая длительность нластифицирующего действия и необходимость использования больших количеств пластификатора - до 60% от веса плепкообразователя. Целью изобретения является разработка способа получения Ы,Ы-диэтиламидов карбоновых кислот общей формулы // ,(i-(lH(R)(iH(iH (UzH5)2-N где R означает -Н, -СНз, , которые могут быть использованы в качестве пластификаторов пленкообразующих полимеров, обладающих длительным пластифицирующим действием при относительно невысоких концентрациях пластификатора. Для достижения указанной цели предлагается Ы,М-диэтиламид уксусной, пропионовой или масляной кислоты подвергать взаимодействию с м- или /г-диизопропенилбензолом в присутствии катализатора металлического натрия и ингибитора неозона «Д при кипячении в среде растворителя бензола. Целесообразно вести процесс при добавлении катализатора и ингибитора в одинаковых количествах, составляющих 0,5- 1,0% от веса диизопропенилбензола. При испытании получаемых соединений в качестве пластификаторов установлено, что при выдерживании в течение 3 ч при 80°С лак на основе хлоркаучука ХИК-20, пластифицированный предлагаемыми соединениями, сохраняет свои физико-механические свойства, в то время как при использовании дибутилфталата эти свойства существенно ухудшаются. Оптимальный эффект пластификации достигается при добавлении пластификатора в количестве 20 вес. %, что значительно меньше, чем при использовании известных пластификаторов (50-60 вес. %). Целевые продукты получают с выхода до 56%. Индивидуальность полученных соединений доказана при помощи ГЖХ, строение- данными элементного анализа и ИК-спектроскопией. Полученные соединения являются бесцветными жидкостями, желтеющими при долгом состоянии. Пример 1. Смесь 13,8 г (0,12 моль) М,Ы-диэтилацетамида, 18,9 г (0,12 моль) л-диизопропенилбензола, 0,1 г неозона «Д, 0,1 г натрия и 40 мл бензола перемешивают при кипячении 5 ч. Реакционную смесь декантируют с натрия, перегонкой получено 18,2 г (56%) Ы,Ы-диэтиламида-4-(ж-изопропенилфенил) валериановой кислоты с т. кип. 200-202°С/2 ммрт.ст., df 0,9757, 1,5370. Найдено, %: N 5,43; С 79,16. C,8H27NO. Вычислено, %: N 5,13; С 79,12. Пример 2. Опыт проводят аналогично примеру 1. Из 5,75 г (0,05 моль) Ы,Ы-диэталацетамида, 7,9 г (0,05 моль) и-диизопропенилбензола, 0,05 г неозона «Д, 0,05 г натрия в 20 мл бензоле получено 7,3 г (54%) К,Ы-диэтиламида 4-(п-изопропенилфенил)валериановой кислоты с т. кип. 210-212°С/2 мм рт. ст., вязкая жидкость. Найдено, %: N 5,23, С 79,09. Ci8H27NO. Вычислено, %: N 5,13, С 79,12. Пример 3. Смесь 12,9 г (0,1 моль) М,Н-диэтиламида пропионовой кислоты 15,8 г (0,1 моль) ж-диизопропеннлбензола, 0,1 г неозона «Д, 0,1 г натрия и 40 мл бензола перемешивают при 78°С 5 ч. Реакционную смесь декантируют с натрия, перегонкой получают 16 г (56%) Ы,М-диэтиламида 5- (ж-изопропенилфенил) капроновой кислоты с т. кип. 208-210°С/2 мм рт. ст. 0,9905, nf 2,5317. Найдено, %: N 4,81, С 79,41. CisHagNO. Вычислено, %: N 4,88; С 79,44. Пример 4. Опыт проводят аналогично предыдущему из 10,01 г (0,07 моль) М,:Ы-диэтиламида масляной кислоты, 11,06 г (0,07 моль) ж-диизопроненилбензола, 0,05 г неозона «Д, 0,05 г натрия в 20 мл бензоле получают 10,8 г (51%) Ы,М-диэтиламида 6- (.-и-изопропенилфенил) энантовой кислоты с т. кип. 216-218°С/2 мм рт. ст., 1,0149, л 20 1,5460. Найдено, %: N 4,62; С 79,70. C2oH3iNO. Вычислено, %: N 4,65; С 79,73. Формула изобретения 1. Способ получения Ы,:Ы-диэтиламидов карбоновых кислот общей формулы .-CH( где R означает -Н, -СНз, -CgHs, заключающийся в том, что Ы,Ы-диэтиламид уксусной, пропионовой или масляной кислоты подвергают взаимодействию с мили /г-диизопропенилбензолом в присутствии катализатора металлического натрия и ингибитора неозона «Д при кипячении в среде растворителя бензола. 2. Способ по п. 1, отличающийся ем, что процесс ведут ири добавлении каализатора и ингибитора в одинаковых коичествах, составляющих 0,5-1,0% от веса иизопропенилбензола. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Барг Э. И. Технология синтетических ластических масс. Л., 1954.