1
Изобретение относится к получению эфироамидов кислот фосфора, в частности к способу получения новых 1карбо-(М-диалкиламино)-метиламидов диалкилфосфорных кислот общей формулы
(RO),PNHCH,CONR;,
II О
tjie R и R - а л кил.
Эти соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.
Способ Получения карбо-(Ы-диалкйламино)метиламидов диалкилфосфорных кислот основан на известной реакции натриевых производных амидов диалкилфосфорных кислот с алкилнрующими агентами, которая, однако, ранее не применялась для синтеза соединений подобной структуры.
Согласно способу натриевое нроизводное амида диалкилфосфорной КИСлоты формулы
(RO).iPNHNa,
11 О
где R - алкил,
подвергают взаимодействию с диалкиламидом хлоруксусной кислоты формулы
C1CH.,CONR2, где R - алкил,
В среде инертного органического растворителя.
Процесс желательно проводить при кипячении в среде эфира. В этом случае он заканчивается за 16-20 час.
Целевые продукты выделяют известными способами. Выход до 60%.
Пример I. Получение а арбо-(М-диизопропиламино)-метиламида диэтилфосфорной кислоты.
Нат|риевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 5,75 г (0,037 моль) амида кислоты, 0,86 г (0,037 моль) распыленного по Брюлю натрия и 6,67 г (0,037 моль) динзоор опил амида хлоруксусной кислоты кипятят в растворе эфира в течение 20 час. После удаления осадка хлористого натрия и растворителя вещество перегоняют. При перегонке выделяют 5,5 г (48% от теоретического) продукта с т. кип. 142-143°С/0,06 мм рт. ст.; пй 1,4605; df 1,0711.
MRo. найдено 75,39; вычислено 75,2.
Найдено, %: С 49,4; 49,41; Н 9,61; 9,69; N 9,41; 9,58; Р 10,22; 10,32.
Cl2H27N2O.,P.
Вычислено, %: С 48,98; Н 9,25; N 9,52; Р 10,54.
В ИК-спектре карбо-(М-диизопропиламино)метиламида диэтилфосфорной кислоты проявляются полосы поглощения в области 1650 (полоса амид I), 126 см- (Р 0), широкая полоса поглощепия с маа-ссимумом в области 3350 см характерная для валентпых колебаний NH-группы.
Вещество представляет собой жидкость, хорощо растворимую в органических растворителях.
Пример 2. Получение карбо-(N-диэтиламино)-метиламида диэтилфосфорной кислоты.
Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 7,65 г (0,05 моль) амида кислоты, 1,15 г (0,05 моль) натрия и 7,48 г (0,05 моль) диэтиламида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 16 час. После удаления осадка хлористого натрия и растворителя вещество перегоняют. При перегонке выделяют 4,7 г (или 35,5% от теоретического) продукта с т. «ил. 139-140°С/0,04 мм рт. ст.; по 1,4630; df 1,1056. MRo: найдено 66,26; вычислено 65,97.
Найдено, %: N 10,47; 10,42; Р 11,42; 11,34.
Вычислено, %: N 10,53; Р 11,65.
Вещество представляет собой жидкость, хорощо растворимую в органических растворителях.
Пример 3. Получение карбо-(М-диизобутиламино)-метила.мида диэтилфосфорной кислоты.
Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, лолученное из 7,65 г амида
кислоты, 1,15 г натрия и 10,28 г диизобутилаамида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 20 час и при перегонке выделяют 9,7 г (60% от теоретического) вещества с т. кип. 158-159°С/0,06 мм рт. ст.; по 1,4604; df 1,0407. МКв: найдено 84,8; вычислено 84,44.
Найдено, %: N 8,72; 8,76; Р 9,3; 9,37.
СиНз1Ы2О4Р.
Вычислено, %: N 8,7; Р 9,62. Вещество представляет собой жидкость, растворимую в органических растворителях.
Предмет изобретения
1. Способ получения карбо-(Ы-диалкиламино)-метиламидов диалкилфосфорных кислот общей формулы
(RO)sPNHCH.,CONR;,
II О
где R и R - алкил,
отличающийся тем, что натриевое производное амида диалкилфосфорной кислоты подвергают взаимодействию с диалкиламидом хлоруксусной кислоты в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого проду кта известными способами.
2. Способ ло п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят лри кипячении в среде эфира.
