Производные имидазо (1,2- ) аценафтено (9,10-е)-1,2,4-триазина и способ их получения Советский патент 1978 года по МПК C07D487/04 

(54) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО(1,2-Ь )AЦEHAФTEHO(9,10-e)12-l,2,4-TPИAЗИHA И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

элементарного анализа и ИК-спектроскогТии. В ИК-спектрах соединений общей формулы () отсутствуют характе)ные полосы IIOIMO тения групп и , которые четко проявляются в исходных веществах.

Производные имидазо (1,2-Ь) ацепа(|)тено (9,10-е)-1,2,4-триазина представляют собой ярко-желтые кристаллические высокоплавкие вещества, трудно растворимые в большинстве органических растворителей и не растворимые в воде.

Пример. 2-п-Бромфеннлимидазо(1,2-Ь)аценафтено (9,10-е)-1,2,4-триазии.

К раствору 0,46 г (2,5 ммоль) 1,2-диа.1;.10-4-п-бромфенилимидазола в 50 мл диоксана прибавляют 0,63 г-(2,5 ммоль) аценафтенхинона и смесь кипятят 2 ч, затем охлаждают осадок отфильтровывают н промывают спиртом. Выход 0,72 (72%), т. пл. 366-367°С (из диметилформамида). R. 0,76 (Silufol uv-254 .в изопропаноле).

Найдено,о/о: С 63,42; Н 3,03; N 13,97.

C2,Hi,BrN,.

Вычислено,: С 63,18; Н 2.78; N 14,03.

Пример 2. 2-п-Бромфенилнмидазо (1,2-bl аценафтёно.9,10-е)-1,2,4-триазнн.

К раствору 0,46,г (2,5ммОо1ь) 1,2-диамино-4-п-бромфенилимидазола в 25 мл ледяной . уксусной кислоты прибавляют 0,63 г (2,5 ммоль) аценафтенхинона и смесь кипятят 2,5 ч, затем охлаждают, выливают в воду, нейтрализуют растворо.м карбоната naiрия и осадок отфильтровывают. Выход 0,74 г (74°/о), т. пл. 366-367°С (из диметнлформамида) R 0,76.

Пример 3. 2-п-Бромфенилимидазо (1,2-Ь) аценафтено (9,10-е) -1,2,4-триазин.

К раствору 0,46 г (2,5м.моль) 1,2-диамино-4-п-бро.мфенилимидазола в 45 мл бутанола прибавляют 0,63 г (2,5 .ммоль) auenafj)тёнхинона и смесь кипятят 1,5-2ч, а затем обрабатывают по примеру 1. Выход 0.62 г (87%), т. пл. 353-355°С (из диметилформамида). RI 0,78.

Найдено,о/о:- С 70,96; Н 3,37; N 15,68.

CziHuClN.

Вычислено,о/о; С 71,29; Н 3,14; N 15,84.

Пример 5. 2-Фенилимидазо (1,2-&) апснафтено (9,10-е) -1,2,4-триазин.

Смесь 0,17 г (1 ммоль) 11,2-дпамипо-4-фепилимидазола и 0,18 г (1 ммоль) апепафтепхинона в 25 мл бутанола кипятят 4-5ч. Раствор концентрируют в , охлаждают и выпавший осадок отфильтровывают. Выход 0,16 г (50%), т. пл. 283-284°С (из бутанола). R, 0,75.

Напдсч1о,%: С 78,51; Н 3,71; N 17.64. Q : М 2 Н . Вычпслепо,%: С 78,74; Н 3,77; N 17,49.

Формула изобретения

1. Производные имидазо (1,2-&) ацепаф5 iiMio (9,10-е) -1,2,4-триазипа обп.1ей формул1 1

-7f-|l

(1) Л- 11

S Ж К

где R - фенил или п-галоидфепи.п.

2. Способ получения соединений по п. 1, .заключающийся в том, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы

.:sf-:sH,

где R имеет вьииеуказанные 3i a4eiiiiH, обрабатывают эквимолекулярным количеством апспафтеихинона в среде оргапическо|-о растворителя при 100--120 С.

Источники информации, принятые во впимание при экспертизе:

1.J. Lalezari и др. imidazo (l,2-6)-astriazines, J. Heter Ciicni, 1974, 11 (3). p. 327.

2.Silvano Rossi, Chim cind. (Milan). 1958, 40 p. 827.

3.Заявка № 2126085/04,

КЛ. С 07 D 487/04, 1975, no которой принято рещение о выдаче авторского свидете.д1)ства.

4.Дажевский М. М. Аценафтен. М., Химия, 1966, с. 191-210.