Предлагается новое химическое соединение - 2,3-диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин формулы
обладающее акарицидной активностью.
Известно использование в качестве акарицида 4,4'-дихлордифенилтрихлорметилкарбинола (кельтана).
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Указанная цель достигается 2,3-диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g] индолизином указанной формулы, который получают циклизацией 5-(n-бромфенацил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в водно-щелочной среде при кипении.
Пример 1. 2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин.
К нагретому до кипения раствору 0,88 г (2,0 ммоль) 5-(n-бромфенацил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в 12 мл воды добавляют 12 мл (11 г) 25%-ного водного раствора аммиака. Реакционную смесь кипятят в течение 5-10 мин. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают 5 мл воды и сушат. Выход 0,53 г (85,3%), т. пл. 205-206oC (этанол).
ПМР (CF3COOH), м. д.: 3,18 (с, 2-CH3); 4,23 (с, 3-CH3); 6,17 (c, 7-CH2); 7,77 (c, 8-C6H4-); 7,93 (c, 9-H); 8,07 [д, 5(4)-H, J=6,8 Гц]; 9,09 [д, 4(5)-H, J=6,8 Гц].
Найдено,%: N 12,11.
C17H14 BrN3
Вычислено,%: N 12,35.
Пример 2. 2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин.
К нагретому до 70oC раствору 0,88 г (2,0 ммоль) 5-(n-бромфеницил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в 12 мл воды прибавляют при перемешивании 12 мл 10%-ного водного раствора едкого калия. Реакционную массу выдерживают при температуре 70oC 5-10 мин, затем охлаждают и выделившийся целевой продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из этанола. Выход 0,56 г (82,4%), т. пл. 205-206oC (этанол).
Пример 3. 2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин.
К нагретому до кипения раствору 0,88 г (2,0 ммоль) 5-(n-бромфенацил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в 12 мл воды добавляют 0,42 г (5,0 ммоль) гидрокарбоната натрия. Реакционную смесь кипятят 5 мин, охлаждают и выпавший целевой продукт отфильтровывают и сушат. Выход 0,54 г (79,4%), т. пл. 204-205oC (этанол).
Биологические испытания на акарицидную активность проводили на паутинных клещах на фасоли (Tetranychus urticae Koch). Стандартные высечки листьев фасоли с подсаженными на них взрослыми клещами опрыскивали 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,1% д. в. После высыхания капельно-жидкой влаги высечки с обработанными клещами помещали во влажную камеру. Учет гибели клещей проводили через 48 ч.
Результаты испытаний акарицидной активности приведены в таблице.
Предлагаемое соединение показало выраженную акарицидную активность.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 5-Фенацил-1-метилимидазо(4,5- @ )пиридинийбромид,обладающий акарицидным действием | 1980 |
|
SU993620A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-БЕНЗОДИАЗЕПИНА, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СРЕДСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ АМРА-РЕЦЕПТОРОВ | 1997 |
|
RU2179557C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-C]ПИРИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1980 |
|
SU879945A1 |
| @ -Циано-3-феноксибензиловый эфир IR-цис-2,2-диметил-3-/1-бром-2-хлорпропен-1-ил/-циклопропанкарбоновой кислоты, проявляющий инсектицидную и акарицидную активность | 1990 |
|
SU1775397A1 |
| 1-( ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛТИО )МЕТИЛ -5- МЕТИЛ - 4,5 - ДИГИДРО -6- ОКСО - 1,2,4 - ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ И АКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1989 |
|
SU1621453A1 |
| ГЕТЕРОАРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ С ПРИМЕНЕНИЕМ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ | 2007 |
|
RU2478635C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 4-АМИНО-1,3-ДИМЕТИЛИМИДАЗО [4,5-С] ПИРИДИН-2-ОНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АКАРИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 1980 |
|
SU860463A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,2-А]ПИРИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ПРЕПАРАТ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ СЕКРЕЦИИ ЖЕЛУДОЧНОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЖЕЛУДОЧНО-КИШЕЧНЫХ ВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ СОСТОЯНИЙ, В КОТОРЫЕ ВОВЛЕЧЕНО ИНФИЦИРОВАНИЕ H.PYLORI | 1998 |
|
RU2193036C2 |
| Способ получения производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина | 1973 |
|
SU478006A1 |
| СОЕДИНЕНИЯ ГЕТЕРОАРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ТКБ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | 2015 |
|
RU2742122C2 |
2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин формулы
обладающий акарицидной активностью.
2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин формулы
обладающий акарицидной активностью.
| Мельников Н.Н | |||
| Химия и технология пестицидов | |||
| М.: Химия, 1974, с | |||
| Способ обделки поверхностей приборов отопления с целью увеличения теплоотдачи | 1919 |
|
SU135A1 |
