Способ получения производных триазолобензотиазола Советский патент 1978 года по МПК C07D513/04 A01N9/22 

Изобретение относится к способу получения новых производных триазолобенз тиазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Известен способ получения производных тиазолотриазолов реакцией соответствующих аминоиминотиазолов с цикли- зуюшими агентами ij . Целью изобретения является синтез новых биологически активных производных триазопобензтиазола. Поставленная цель достигается спосо бом получения производных триазолобенз тиазола обшей формулы В которой т - водород или метил; R - метил, этил, хлор, фтгор или метоксигруппа, при условии, чт МРтоксигруппа находится только в полож НИИ 5, .заключающимся в том, что соединение общей формулы ,. IfH BI- где R имеет указанные выще значения, подвергают взаимодействию с триэтилортоформиатом или триэтилортоацетатом в присутствии растворителя при температуре кипения реакционной смеси с одновременным удалением образующегося этанола азеотропной отгонкой. Предпочтительно в качестве растворителя используют ксилол. Пример 1. Готовят шлам 7,2 г 2-амино-4-метоксибензтиазола в метиленхлориде, охлаждают в ледяной ванне и добавляют порциями 11 г мезитиленсульфонилгидроксиламина при температуре ледяной ванны. Дают смеси нагреться до комнатной температуры в течение 3 ч, разбавляют эфиром и фильтруют. Твердый осадок суспендируют в 100 мл хлороформа, добавляют раствор 6 г едкого фильтруют, хлороформный слой выпарива ют под вакуумом и получают дополнител ное количество продукта. Объединенные осадки перекристаллизовывают из этилацетата, получая 4,8 г 3-амино-2 им но-4-метоксибензтиазолина, т.пл., 13132°С. П р и м е р 2. 3 смесь г 3-avui -4-хлор-2-иминобензтиазоаина в 50 мл ксилола добавляют. 3,7 г тглгэтилортофо миата, растворенк.Го в 1-) м-ч ксилола. Смесь очень медленно нагревают до те пературы кипения. Этанол, который отгоняется из смес собирают в ловушке Дина-Стаока. По истечении 1 ч смеси дают охладиться, затем фильтруют, твердый осадок промы вают бензолом и пол чают 2,8 г 5-х.лор- 5 - триазоло- 5,1 - Qj-бензтиа зола, т.пл. 203-2О5 С, который иденти иицируют по данным ЯМР-спектроскопии и элементного анализа. Вычислено,i: С 45,83,- Н 1,92; М20,04. Найдено,°с: С 45,99; Н 1,99; N 19,94. Аналогично R - 5 -триазо ло- 5,1- (j J-2-бензтиазол;. I, перечисленные в таблице. 134-135 5-Мети л 121-123 2,5 Диметил 105-167 5-Фтор 1;32-164 5-Фтор-2-метил 1 :.:.43 5-Метокси 1 : о-158 7.- Метил 1 xS-110 2,7-Диметил Т. пл., С 263-264 .э-Хлор-2-метил 146-147 5 Метокси-2-мётил 93-96 5 -Этил 95-96 5 Э-1П1;1 2.-:. и 3 о б D е т е н и я :, ;;особ пслу-шния производных триазол-.;|. ; зтяазола обшей формулы IIW K-TVT где R -.водород или метил; R, -метил, этил, хлор, фтор иЛи метоксигруппа, при условии, что метоксигруппа находится только в положении 5, отличающ и и с я тем, что соединение общей формулы Ч L. где R имеет значения, указанные выше, подвергают взаимодействию с триэтилорто- формиатом или гриэгилортоацетагом в присутствии растворителя при температуре кипения реакционной смеси с одновременным удалением образующегося этанола азеотропной отгонкой. 2.. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и ;: с я тем, что в качестве растворителя используют ксилол. Источники инфог1мации, принятые во внимание при экспеотизе: 1. J.Het.C-hem., 1973, х, р. 947.