Способ получения 2(2-тиенил)4-метилпиридина Советский патент 1978 года по МПК C07D409/06 

Предлагается способ получения нового соединения, которое может найти применение в медицине. В литературе описан метод ВольфаКижнера - восстановление кетонов гид разингидратом в основной среде fl}. Целью изобретения является разработка способа получения нового биоло гически активного -соединения. Предлагаемый способ получения 2-(Я -тиенил) -4-метилпиридина формулы SN / х/ Способ основан на изйестном методе ft заключается в том, что 2-тие нил-(4-метил-2-пиридйл) кетон фйрмулы О . S И н € -ч И То подвергают восстановлению ,с помощью гйдр1а зингидрата в присутствии основания в среде растворителя с высокой температурой кипения, например диэти ленгликоля. Пример . Получение 2-(2-тив нил)-4-метилпиридина. В колбу на 500 мл вносят 160 мл диэтиленгликоля и 28,2 г гидрата окиси калия с последующим нагревом смеси до растворения гидрата окиси калия. Раствор охлаждают до и добавляют затем 29 г 2-тиенил-(4-мeтил-2-пирилил)кетона и 22,7 мл 80%-го гидразингидрата. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Все вещества с т.кип. ниже 223 С удаляют перегонкой, и массу при этой температуре выдерживают в течение 4 ч. Реакционная смесь самопроизвольно охлаждается и еевыливают в 200 г льда. Водный раствор несколько раз экстрагируют простым эфиром, объединенные эфирные фазы промывают большими количествами воды и затем сушат безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении. Полученный маслянистый остаток перегоняют при давлении 0,5 мм рт.ст. и собирают фракцию в температурном диапазоне 86-12(ГС. Получают 17,5 г 2-(2-тенил)-4 |4етилпиридина. Выход равен. 65%. Из образца весом 3 г осаж-. дают хлоргидрат, который перекрисхал8лизовывгиот из ацетона, выход 2,7 п, т.пл. I40-14lc. Найдено, % С 58,61; Н 5, 42 f/6, 2 С1 15,60; 513,86. C,H«W5Ce Вь числёно, % : с 58,48 Н 5,36; «6,20; С1 15,70; $ 14,20. Формула изобретения 1. Способ получения 2-(2-тиенил)-4-метилпиридина- формулы отличающийся тем, что 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)кетон фор мулы подвергают восстановлению с помощью гидразингидрата в присутствии основания в среде растворителя с высокой температурой кипения. 2. Способ ПОП.1, отличающийся тем, что в качестве раствс рителя используют диэтиленгликоль. Источники.информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза, М., 1970, с. 199.