Способ получения 2-метилциклотетрадеканона Советский патент 1978 года по МПК C07C45/00 C07C49/36 

Изобретение относится к синтезу душистых веществ с мускусным запахом, в частности к спсх;обу попучения 2-метип- циклотетрадеканона.

Известен способ попучения 2-метип- цикпотетрадеканона, закгаочакшийся в действии на циклотридеканон в присутствии хлористого алюминия циазоэтана. При этом получают смесь, состоящую из

циклотридеканона, 2-метилцикпотетрадеканона и диметипцикпоп нтадеканона, которую разделяют ректификацией Ц1.

Недостатками этого способа являются труднодоступность циклотридеканона, ядовитость и взрьтоопасность диазоэтана а также трудность выделения чистого продукта из многокомпонентной реакционной смеси, аакшочающаяся в применении высокоэффективной ректификации.

По технической сущности к предлагаемому способу наиболее близок способ получения 2-метилциклотетрапеканона, заключающийся в восстановлении 1-мор- фолино-2-метилциклотетрадецен- 1-она-Якомплексными гидридами апк миния в сред

2

органического растворителя, гидролизе реакдионной смеси разбавленной,соляной кислотой и дегидратации образующегося 2-метил1шклотетрадеканон-1- ола -3 в растворе толуола в присутствии ц - гололсульфокиспоты при 140 с в 2- метил- циклотетрадецен- 2- он, который гидрируют над палладием в этаноле до 2-метилииклотетрадеканона .

Недостатками этого способа являются его многех;тадийность, применение взрывоопасных и самовоспламеняющихся на йоэ- духе комплексных гидридов алюминия и дорогостоящего катализатора, включающего палладий.

Целью изобретения является упрощение способа получения 2-метилииклотетрадеканона.

Цель достигается использованием способа получения 2-метил-циклотетрадеканона из 1-морфолино-2-метилциклотетрадецен-1-она-3 с применением гидрирования в среде органического растворителя, отличительная особенность которого состоит в том, что 1-морфолино-2-метилциклотетрапецен-1-он-З каталитически гидрируют над никелем Ренея в среде гексана при температуре С и давпении водрропа 50-150 атм. Исходный 1-морфопино-2-метилцикпотетрадецен-1-он-З получают из цикпоподеканонаLSJ. Применение преопагаемого способа позволяет упростить получение 2-метицикиотетрадеканона за счет сокращения числа стадий процесса, исключения взрывоопасных гидридов и дорогостоящего паппадия. Пример. Раствор 10,55 г 1-морфопино-2-метипцикпотетрадецен-1она-3 в 70 МП гексана гидрируют над никепем Ренея при температуре l50 С и давпении водороца 5О атм в течение 15 ч. Раствор декантируют с , промь1вают разбавленной соляной кислото органический спой сушат над сульфатом натрия, растворитепь отгоН5Пот и остато перегоняют. Получают 3,86 г {5О,О%) 2-метилииклотетрааеканона, т, кип. 114 115 С/1ммрт.ст..4787. Лйтерату1 ные аанные: т кип 116-117 С/ 1 мм рт. ст. 1,. П р и м ер 2. Реакцию проводят по примеру 1, но гидрирование осушесТвпя т при температуре 100 С и давлении 150 атм в течение 24 ч. Формула изо.бре тения 1. Способ получения 2-метипциклотетрадеканона из 1-морфопино-2-.метилциклотетрадецен-1-она--3 с использованием гидрирования в среде органического растворителя, отличающийс я тем, что, с цепью упрощения процесса, 1-морфопино-2-метипцикпотетрадеиен-1- он- 3 каталитически гидрируют над никелем Ренея при температуре 1ОО150 с и давлении водорода 5О-150 атм в среде гексана, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: l,tt} Ш&У lAS &uгC t.fQ54, 92 (1962). « 2 Авторское свидетельство СССР N9487059, кл. С О7 С 49/27, 1973. 3.6.Hurti,H.,H.Ho(;h,W.beMdee, СИет.:Бег., LOO , Зд96( l9dT). 4. Захаркина Л. Я., Гусева В. В., Прянишников А. П., Изв. АН СССР, сер. хим. 1975, ib, с, 2357.