Изобретение относится к способу получения ацетата аценафтиленхлрргидрина формулы С1-I-г-оенз используемого для получения ацена1фтиленхлоргидрина, который находит применение в синтезе полимерных маг териалов. Способы получения ацетата аценафтиленхлоргидрина в литературе не описаны. Предлагае 4ый способ получения ацетата аценафтиленхлоргидрина закл чается в том, что моноацетат цис-аценафтиленгликоля подвергают взаим действию с хлористым водородом в среде безводного диэтилового эфира при температуцре от О до 4с в присутствии фосфорного ангидрида по схеме: НО-1г- OCOtlijCl рОСОЙТз В литературе существуют сведени о невозможности замены гидроксильн групп в цис-аценафтиленгликоле такими эффективными средствами, как треххлоркстый фосфор, хлористый цинксоляная кислота (реактив Лукаса),хлористый тионилИ .Однако обнаружено, что после этерификации одно; из гидроксильных групп цис-аценафтиленгликоля свободная гидроксильная группа в моноацетате цис-аценафтиленгликоля заменяется на хлор при действии хлористого водорода на этот моноацетат с образованием ацетата аценафтиленхлоргидрина. Пример. Ацетат аценафтиленхлоргидрина. 8,8 г моноацетата цис-аценафтиленгликоля растворяют при ОС в 150 мл диэтилового эфира, содержащего 38 г сухого хлористого водорода. После этого к полученному раствору добавляют 3-5 г фосфорного ангидрида и выдерживают при температуре от О до 4с в течение 36 ч. Реакционную смесь выливают на лед. При этом часть (4,37 г) ацетата аценафтиленхлоргидрина выпадает; его отфильтровывают и промывают водой. Затем раздделяют эфирную-и водную фазы,последнюю прог« вают эфиром (2x50 мл) и экстракт присоединяют к эфирной фазе. Эфирный
раствор ацетата аценафтиленхлоргидрина промывают водой, сушат Оеэводньм сульфатом натрия,отгоняют эфир и получают еще 4,05 г ацетата аценафтиленхлоргидрина,т.е. всего 8,62 г(90%) Целевой продукт представляет собой бесцветные призмы, т.пл.100-100,5°С (спирт).
Найдено,%« С 68,12, 67,96 Н 4,66, 5,01; С1 13,97, 14,60.
Ci HiiCfOg.
Вычислено,%t С 67,89,f Н 4,48) С 14,31.
Дипольиый момент равен 2,82 Д. Ацетат аценафтиленхлоргидрина при обработке в эфирноспиртовом растворе щелочью превращается в аценафтиленхлоргидрин,,
Формула изобретения Способ получения ацетата аценафтиленхлоргидрина, заключающийся в том, что моноацетат цис-аценафтиленгликоля подвергают взаимодействи с хлористым водородом в среде безводного диэтилового эфира при. температуре от О до 4°С в присутствии фосфорного ангидрида с последующим выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. E.H.ChavEesworlh и др. Canadi J.Chem. 1957, ЗБ, с 351
