Гербицидный состав Советский патент 1978 года по МПК A01N9/36 C07F9/38 

(54) ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербпцидным составам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений, и вспомогательные компоненты из числа жидких пли твердых носителей, эмульгаторов, диснергаторов и т. д.

Известны гербицидные составы, действующими веществами которых являются различные производные N-фосфонметилглинина. К ним относятся, например, состав на основе N-ацилированных производных N-фосфонметилглицина 1 или состав, действующим веществом которого является N-диамидофосфонметилглицин (тиоглицин) и его производные 2. Однако известные гербицидные составы данной группы недостаточно эффективны.

Цель изобретения - новый гербидидный состав на основе производных N-фосфонметилглицина, обладающий высокой гербицидной активностью и избирательностью действия.

Это достигается тем, что в качестве производного N-фосфонметилглицина используют соединение общей формулы I

;, гскг - NhCKjCOTi R.o нв

где R - фенил, бензил, нафтил, бифенил, бензплоксифенил, а также замещенные фенил, бензил или нафтил, имеющие от 1 до 3 заместителей из числа гидроксила, низшего алкила, низщего алкоксила, низщей алкилтпогруппы, трифторметила, низщего алкоксикарбонила, нитрогруппы или гало1,1а,

RI - водород или R,

R2 - водород или низший алкил,

и соли соединения общей формулы I, в которой RI и Ro 6 означают водород.

Содержание действующего вещества в гербицидном составе согласно изобретению находится в пределах 5-95 вес. %.

Формы применения состава обычные: растворы, эмульсии, пасты, порощки и т. д. Их готовят известными способами.

Соединения формулы I получают реакцпей диарил- или дибензилфосфитов с алкильным N-метиленглицинаттримером. Полученные сложные эфиры можно затем обрабатывать сильными кислотами или водой 3 до образования соответствующих солей и гидроксилсодержащих соединений. Пример 1. Опытные растения в возрасте 14-21 дня, выращенные в тенлице, обрабатывают растворами действующих3 веществ и через 4 недели определяют гербицидный эффект.

Соединения:

1- этил-N- (ди-4-метоксифе110ксп) фосфономстилглнцннат;

2- этил-N-{ди-4-нитробензилоксн)фосфонометилглицинат;

3- этил-N-(дифе11окси)фосфонометнлглици11ат;

4- этил-N- (ди-4-хлорбензилокси) фосфоно.метнлглицинат;

5- этил-N- (ди-2-.1етилфенокси) фосфонометнлглнцииат;

6- этил-N-(ди-4-т-бyтилфeнoкcи) фосфонометилглицинат;

7- этил-N- (ди-2-метоксифенокси) фосфоаометилг.ищинат.

Таблица I

Таблица 2 4 Шкала оцеики (в баллах); О - 0-24% уничтожения; 1 - 24-49% уничтожения; 2 - 50-74% уничтожения; 3 - 75-99% уничтожения; 4 - полная гибель растений. Результаты представлены в табл. 1-5.

Соединения:

этил-Ы- окси(4-11Итробензнлокси)фосфонометил глицинат;

этил-N- oкcи(фeнoкcи)фocфoнo eтилJЛlIЦ шaт;

этил-К- окси (4-хлорбензилокси) фосфонометил глици11ат;

этнл-N- oкcн(4-мeтилбeнзилoкcи)фocфoиoмeтил глицинaт;

этил-Ы- оксн(3-нитрофепокси)фосфонометилглицинат;

полугидрат этил-К- окси(4-метофннокси)фосфонометил глици11ата;

этил-N- oкcи(4-xлopфeнoкcи)фocфoнoмeтилглицинaт;

этил-Ы- окси(4-фенилфенокси)фосфонометил глицинат;

этил-К-окси(4-карбэтокси6ензилокси)фосфоиометил глицинат;

полугидрат этил-К- окси(4-метилтиофенокси)фосфонометил глии,и11ата;

этил-Ы- окси (4-хлор-З-метилфенокси) фосфонометил глицинат;

этил-Ы- окси(4-т.-бутилфеноксн)фосфонометил глицинат;

этил-N- oкcи(3-тpнфтopмeтплфeпoкcи)фocфoнoмeтил глицинaт;

этил-К- окси(4-питрофеыилфенокси)фосфонометил глицинат; этил-К- окси(3,4-дихлорфеноксн)фосфонометнл глицинат;

этил-Ы- окси(2-оксифенокси)фосфонометил глицинат;

этил-N- oкcи(3-xлopфeнoкcн)фocфoнoмeтил глицинaт;

метил-К- окси(фенокси)фосфопометил глицинат;

метил-К- окси(3-трифторметилфенокси)фосфопометил глицинат;

этил-К - окс1 (4-бромбензилокси) фосфоно.метил глици11ат;

этил-N-oкcи(4-мeтилфeнoкcи)фocфoнoмeтиЛJГлнцинaт;

этил-N-roKcn (2-метилфенокск) фосфо1юметил глицинат;

этил-К- окси (4-фторфенокси) фосфорометил глицннат;

этил-К- окс 1 (2,4-д11хлорфенокс11) фосфонометил глиципат;

этил-К-;окси(4-бе113Илоксифенокси)фосфаномет11л глиципат.

Продолжение табл. 2

Соединения:

1- (а-нафтплокси) фосфо1ю.метил1гл11ЦН11ат;

2- (2-метоксифенокси)фосфо 1о.метил глнцин;

3- (2-хлорфенокси)фосфонометнл глнцин;

4-полугидрат N- oкcи{фeIЮкcи)фocфoнoмeтил глициlla;

5-гидрат (3,4-ди.мет11лфе110ксн)фосфонометил глицина;

6- (2-метилфенокс11)фосфоио.метил гл щии;

7- полугидрат (бензилокси) фосфонометил глици11а.

Соединения:

гидрохлорид этил-К-(дифе Юксифосфонометил) глицина;

гидрохлорид этил-N-{ди-(4-xлop-3-мeтилфeнoкcи)фocфoнoмeтилJГлицинa;

метансульфонат этил-N-(ди-4-.eтoкcIIфeнoxcифocфoнoмeтил) глицина;

метансульфонат этил-К-(ди-4-хлорбензилоксифосфонометил) глицина.

Таблица 3

Таблица 4 1- 2- 3- 4- 5- 6- 7- 8- 9- 10- 11- 12- 13- 14- 15- 16-

Формула изобретения

Гербицидный состав, содержащий действующее вещество из группы производных Ы-фосфонметилглнцина и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, отличающийся тем, что, с целью повыщения эффективности состаTai

ц a

ва, в качестве производного N-фосфонметплглицина используют соединенпе общей формулы

RO.

ГСНг-инСйгсийг .

к, о о Соединения: метил-К- ди- (З-.хлорфеиокси) фосфо11ометил глицинат; метил-Х- д11- (4-фторфенокси) фосфонометил глиц1 нат; соль «-нитробензосульфокпслоты - этил- - ди-(4-метоксифе1юкс;1)фосфо1юмстпл лпцииат; метил-К- окси- (4-метокс 1фенокси) фосфонометил гл11цинат; мeтил-N- д F-(мeтoкcифeIIoкcи) фосфо11ометил глици11ат; этил- - ди-(4-метоксифе11окс11)фосфо110метил глиц1П1ат (соль оксали 1овой кислоты); соль п-толуолсульфокислоты - эти.(4-метоксифе1Юкси)фосфо1юметнл гл11цинат; этил- - дн-(4-.метоксифе11Окси)фосфонометил глпцпнат (соль трихлоруксусноГ кислоты); мстил-К- окси- (З-хлорфенокси) фосфонометил глиц П1ат; соль п-питробензолсульфокислоты - этил-N- дн-(2-мeтoкcпфeнoкcн)фocфoнo ieтнл rлIШИнaт; соль п-ннтробензосульфокислоты - етил- Ч- ди-(фенокси)фосфономет11л.гл11И1111ата; этил-Ы- ди-(о-толилокси) фосфонометил :глиц1шат(метансульфонат); мeтил-N- OKCIl-(3-мeтил-4-нитpoфeIIoкcн)фocфoнo Ieтил л цинaт; М- окси-(3-хлорфенокси)фосфопометил1Глици11; эт 1л-К- ди-(2.4.6-триметилфенокси)фосфономет11л глиц1|11ат; метилА- окси-(3-фторфеиокс10фосфонометил глицпнат. где R - фенил, бензил, нафтил, бифенпл, беизилоксифенил, а также замещенные фенил, бензил или нафтил, имеющие от 1 до 3 заместителей из числа гидрокснла, ннзщего алкила, низшего алкоксила, низщей алкилтиогруппы, трифторметила, низшего алкоксикарбонила, нитрогруипы или галоида, RI - водород или R, R2 - водород или низший алкил. и соли соединения общей формзлы I, в которой RI и R2 не означают водород, в количестве 5-95 вес. %. Источники информации, иринятые во внимание нри эксиертизе: 1. Патент США № 383530, кл. 71-76, опублик. 1974. 2. Патент США № 3799758, кл. 71-86, опублик. 1974.