Способ борьбы с нежелательной растительностью Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/38 

СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ

(54) РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ

Изобретение отНбСитСя к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицидов.

Известно применение в качестве гербицидов фосфорорганических соединений, налример Ы,М-замеЦхенных аминометилфосфонатов. Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.

Целью изобретения является более эффективный способ борьбы с нежелательной растительностью путем применения гербицида.

Это достигается тем, что в качестве гербицида используют производные N-фосфонометилглицина общей формулы

К-ССНг-№1-СН,Рт

II11 ВОО

где R-ОН, - группа, и которой R и R независимо друг от друга водород, алкил Сз - С4, оксиэтил, метоксиэтил, аллиЛ, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил; R означает также OR -грунйу, где R - алкил Ci-Ci2, циклогексил, аллил, хлорэтил, октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтиЛ, 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил, 2- (2-хлорэтокси) -этил, катион органического или неорганического основания;

R и R2 - гидроксильная группа или группа OR, где R - катион щелочного металла органического основания, в количестве от 0,0112 до 22,4 кг/га.

Предлагаемые соединения формулы используют в обычных препаративных формах: растворах, эмульсиях, порощках и т. д. Их готовят известными методами.

Способ получения соединений формулы I основай на реакции фосфонометилирования глицина хлорметилфосфоновыми кислотами. Их получают также реакцией фосфита с азометинами.

Пример 1. Водные растения Alternanthera philoperorides опрыскивают водным раствором N-фосфонометилглицина в количестве 0,139 кг/га (по действующему веществу). Растения содержат в условиях теплицы в течение 4 недель. После этого проводят оценку эффективности способа. Установлено, что все обработанные растения полностью погибают. Контрольный растения повреждений не имеют.

Пример 2. Опытные растения, выращенные в условиях теплицы, обрабатывают растворами действующих веществ. РастеПримечание. Из вегетационных растворов.

Таблица 1

ния находятся в стадии двух- или трехнедельного возраста. Оценку гербицидной активности проводят через 2 и 4 недели после обработки.

Шкала оценки:

0- повреждений нет;

1- легкие повреждения;

2- средние повреждения;

3- сильные повреждения;

4- полная гибель растений. Испытывают следующие вещества:

I- N-фосфонометилглицин;

II- натрий-М-фосфонометилглицинат;

III- динатрий - N - фосфономитилглицинат;

IV- тринатрий - N - фосфонометилглицинат;

V- N-фосфонометилглицин, моноэтаноламиносоль;

VI- N-фосфонометилглицин, моноаммониевая соль;

VII- моногидрат кальциевой соли N-фосфонометилглицина;

VIII- магниевая соль N-фосфонометилглицина;

IX- магний-бас-(N-фосфонометилглицинат);

X- калийная соль N-фосфонометилглицина;

XI- диметиламино- соль N-фосфонометилглицина;

ХП - бис - (N - фосфонометилглицинат) меди;

ХП1 - дилитийная соль N-фосфонометилглицина;

XIV- цинковая соль N-фосфонометилглицина;

XV- N-фосфонометилглицинамид;

XVI- метил-N - (фосфонометил)-глицинат;1 2 3 4 5 6 7 11 15 Ш 19 20 22 23 24 25 26 27 28

XVII- этил-N - (фосфонометил)-глицинат;

XVIII- н-пропил-N- (фосфонометил) -глицинат;

XIX - н-бутил-К-(фосфонометил)-глицинат;

XX- «-гексил-N-(фосфонометил)-глицинат;

XXI- циклогексил-N - (фосфонометил)глицин а т;

XXII- октил-N - (фосфонометил)-глицинат;

ХХП1 - децил-N-(фосфонометил)-глицинат;

XXIV - додецил-N-(фосфонометил)-глицинат;

XXV- хлорэтил-N-(фосфонометил)-глидинат;

XXVI- моно-(метиламино)-соль N-фост фонометилглицина;

XXVII- моно-(диизопропиламино)-соль N-фосфонометилглицина;

XXVIII- моно - (диэтаноламино) - соль N-фосфонометилглицина;

XXIX - моно - (триэтиламино)-соль Nфосфонометилглицина;

XXX- монопиридиновая соль N-фосфонометилглицина;

XXXI- моноанилиновая сольМ-фосфонометилглицина;

XXXII- 5wc-(N-фосфонометилглицина)гидрохлоридгидрат;

XXXIII- моноизопропиламиновая соль N-босфонометилглицина;

XXXIV - моно - (н - бутиланоминовая) соль N-фосфонометилглицина.

Результаты опыта представлены в табл. 1.

Пример 3. В условиях примера 2 были испытаны следующие соединения: Пирролидинамиро (N-фосфонометил) глицин (твердый продукт с разложением 240°С) диаллилиламиновая соль (N-фосфонометил) глицина (белый твердый продукт, 60°С с разложением) дипропарниламиновая соль (N-фосфонометил) глицина (точка размягчения .55-бОС) мононатриевая соль этил (N-фосфонометил) глицината (155°С с разложением) вторичная бутиламиновая соль (N-фосфонометил) глицина (точка размягчения 91-95°С) этиламиновая соль (N-фосфонометил) глицина (точка размягчения 82°С) бутриоамид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 252-254С с разложением) аллиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 243-254С с разложением) морфолиноамид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 240-242°С с разложением) пипиридиниламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 227-229С с разложением) оксиэтиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 21.5-216°С с разложением) метоксиэтиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 231-233С с разложением) аллил (N-фосфонометил) глицинат (т. пл. 200-202°С с разложением) изопропиламйд (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 260-262С с разложением) октилокси-(1 Г-фосфонометил)-глицинат (т. пл. 192-194С с разложением) калиевая co.;ib диэтил-(N-фocфoнoмeтил)-глицинa (белый твердый продукт; т. пл. 6.5°С с разложением) дн-(этиламиновая) соль (N-фocфoнoмeтил)-глицинa (белый твердый продукт 153-155С) ди-(моноизопропиламиновая) соль (N-фосфонометил) глицина (белый твердый продукт т. пл. с разложением) аммониевая соль N-фрсфонометилглицина на основе, твердого жира (точка размягчения ) 29 32 33 34 35 36 37 38 39

Результаты представлены в табл. 2.

Пример 4. В условиях примера 2 проводят испытания отдельных соединений формулы I в сравнении с известными гербицидно-активными соединениями.

Известные соединения:

I- N - фосфонометилиминодиуксусная кислота;

II- моноизопропил аминовая соль

Таблица 2

N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты;

III- мононатриевая соль N-фосфонометилимииодиуксусной кислоты;

IV- N,N-5«c-(фосфонометил)-глицин;

V- моноизопропйламиновая соль N.Nбис- (фосфонометил) -глицина;

VI- мононатриевая соль N,N-6wc-(фосфонометил) -глицина. аммониевая соль К-фосфонометил- Уггс-глидина на основе твердого жира сложный этиловый эфир глициновой-М-фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира сложный метиловый эфир глиционовой-№фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира 2-метоксиэтил-М-(фосфонометил)-глицинат 2-феноксиэтил-М-(фосфонометйл).глицинат (белый твердый продукт, т. пЛ|. 218,5-219С с разложением) 2-(этoкcиэиpкcи)-этил-N-(фocфoнoмeтил)-глнцинaт (белый твердый продукт, т. пл. 136°С) 2-(2-хлорэтокси)-этил-М-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 187-188,бС) 2-(этокси)-этил-М-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 183-185°С) 2-(бyтoкcи)-этил.N-(фocфoнoмeтил)-глицинaт (белый твердый продукт, т. пл. 189-190°С)

Предлагаемые соединения: А - N-фосфонометилглицин; В - изопропиламиновая соль N-фосфонометилглицина;

С- мононатриевая тилглицина;

Результаты опыта табл. 3.