(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к хим 1ческим средствам борьбы с нежелателг-:ными растениями, а именно к использованию гербицидного средства на основе N-фосфонометидглицина, точнее карбоксиалкилэфира N-фосфон ометилгли цина или его соли, Известно гербицидное средство, со держащее натриевую соль с(1,сХ.-дихлорпропионовой кислоты (далапон) 1. Наиболее близким по химической структуре к предлагаемым соединениям является гербицид, содержащий N-фосфонометилглицины, например динатрий N-фосфонометилглицинат (А) или моноаммониевую соль N-фосфонометилглицина (Б) 2, Однако активность его не достаточна . Цель изобретения - изыскание ново го гербицидного средства, обладающего высокой активностью. Это достигается использованием средства на основе карбоксиалкилэфира N-фосфонометилглицина общей формулын оо V) IIIII(I р-снг -N- СН2-С- Qim2)2 с - он, где М и М - водород, uu-.io-iii он. металл или низший алкила мни . Соединения указанно . Со; гу7Пъ 1;олучают взаимодейстпием N-фосфо ометилглицина в водном растворе с л актон ом, например пpoпlioлaктoнo ., в присутствии основания и нейтраля заг-и. ей основания соляной кислотой. При. обработке свободной кислоты соответственным основанием получают разнообразные соли. Температура реакции обычно составляет около 20 С, но возможны также более высокие или низкие температуры. Важен порядок введения реагентов. Необходимо добавлять лактон к водному раствору основания N-фогфонометилглицина. Для удобства и облегчения выделения продукта - карбоксиалкилзфира предпочтительно при.менять равное молярное количество лакто: а и N-фосфОнометилглицин а . Реакция обычно проводится при атмосферном давлени 5, но возмож: :о также применение cвepxaт ocфc-p:-:oгo и субатмосферного дазлен;-;П . Под термином щелочно; мет;и1л подразумевают ., натр-и::, кгитиГ, цезий и рубидий, а под терми-ом
шолочно-земельный металл - бериллий, магиш, кальций, стронций и барий .
Пример 1.В крут-лодонную колбу емкостью 500 мл загружают N-фосфономстилглицин (17 г), воду (200 мл) и ГИДРООКИСЬ натрия (12 г), затем смесь перемешивают до получения раствора . Раствор охлаждают
светлого до 20°С и течение 15 мин при перемешивании добавляют пропиолактон (8 г). Перемешивание продолжают еще 1 час при комнатной температуре. Реакционную смесь подкисляют соляной кислотой, в процессе подкисления образуется твердый осадок с водным шламом. Твердый осадок отделяют фильтрованием и cyiuaT. Осадок определяют как 2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометилглицинат (вещество 1); т . пл . 2
211С (с разложением).
Найдено, %: С 29,78; Н Н 5,08; N 5,71; Р 12,63
Вв 1числено, %: С 29,79, , Н 5,79; N 5 , 79 ; Р 12, 80Пример 2 . Водный раствор бис-(изопропиламин) соли 2-карбоксиэтил-К-фосфонометилглицината получают следующим образом.
2-карбоксиэтил-М-фосфонометилглицинат (4,04 г) разбавляют водой (5,0 г). К смеси при охлаждении добавляют изопропиламин (1,92 г) с получением раствора, содержащего бис(изопропиламин) соли 2-карбоксиэтил-N-фосфонометилглицината (вещество I).
Пример 3. Водный раствор глицина 2-карбоксиэтилэфйр-Ы-(динатрийфосфонометида) получают следуюцщм образом.
2-Карбоксиэтил-Н-фосфонометилглиинат (4,04 г) разбавляют в воде (5,28 г). К смеси при охлаждении добавляют гидроокись натрия (1,36 г). Получают водный раствор, содержащий инатрий-(2-карбоксиэтил)-м-(фосфонометил) глицинат (вещество III).
Согласно способам примеров 2 и 3 при использовании чистого основания ли соединения аммония при соотношении 1 или 2 эквивалента основания на каждый эквивалент 2«-кapбoкcиэтил-Nфосфрнометилглицината можно получить с.;; дующие соли:
монобутиламин - соль 2-карбоксизтил-N-фocфoнoмeтилглицикaтa; моно-(триметиламин) - соль 2-карбоксиэтил -N-фосфономети л глйцинат а; моно-(диэтилентриамин) - соль 2-карбоксиэтил-ы-фосфояометилглйцината; моноизопропиламин - соль 2-карбО ссиэтил-N-фосфонометилглицината; моно-п-пропиламин - соль 2-карбоксиэтил-Ы-фосфон омет и л глици н а т а ; MOI;- - (ди ттроп лргиламки) - соль 2-карбокгиэтйл-К-фосфонометилГлицината ; сол моконатрия 2-карбоксиэти1;-Г.-|;)осфснсмети чглицината; соль мононатрия 2-карбоксиэтил-N-фосфонометилглицината ; соль калия 2-карбоксиэтйл-К-фосг)Онометилглицината; моно-диалкиламин) соль 2 -карбоксиэтил-N-фосфонометил глидината; монолитий соль - 2-карбoкcиэтил-N-фocфoнoмeтилглйL и aтa;соль тринатрия 2-кapбoкcиэтил-N-фocфонометилглицината; моноцезий-соль 2-карбоксиэтил-N-фосфонометил глинината; трикалий - соль 2-карбоксиэтил-N-фocфoнoмeтйЛглицйнaтa; моноциклогекоидамин - соль 2-карбокси-, этил-Ы-фосфортометилглицйната г -ди-метидамин - соль 2-карбоксиэтил- фосфонометилглицината; ди- (мети.;:амйн)- соль 2-карбоксиэтил-К-фосфо11ометилглицината; ди-(этилa дан) - соль 2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометидглицината; ди-{п-пропиламин) - соль 2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометилгди11ината;ди-(изо-бутиламин) - соль 2-карбоксиэтил -N-фосф он омети л глицинат а ; моно-(олеиламин) - соль 2-карбоксиэтил-N-фосфонометил глицината; моно-метилбутиламин - содь 2-карбоксиэтил-N-фосфонометилглицината.
Проявляющаяся активность веществ в качестве гербицидов показана следующим образом.
Активные ингредиенты в виде воздушной струи применяют на 4-21-дневных образцах различных видов растений. Жидкость для распрыскивания, состоящую из водного раствора с содержанием акти,вного ингредиента и поверхностно-активного вещества (35 вес.ч. бутиламиновой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и 65вес.ч. таллового масла, конденсированного с окисью этилена в соотношении 11 молей окиси этилена на 1 моль таллового масла) применяют на побегах растений в горшках при разных скоростях (фунт активного ингредиента на акр; 1 фунт равен 409,5 г, 1 акр равен «О, 4047 га) .
Обработанные растения помещают в тепдицу и проводят наблюдения за эффектом опрыскивания, затем проводят регистрирование через 2 или 4 недели .
Вычисляют показатель поздней проявляющейся гербицидной активности.
Результаты приведены в табл. 1, при этом реакцию растений на обработку оценивают следующим образом, балл: нет вреда - О, слегка повреждено - 1; умеренно повреждено - 2; сильно повреждено - 3; погибло - 4.
черток а полох
I4
II10
Проводят сравнительные опыты между гербидидными соединениH tti данного изобретения и известными гербицидными ооедлнениями (А и Б). В этих опытах применяемые растения как сорняками, так и культурными растениями. Данные приведены для предложенных сосд1---1 eiiHH примеров 2 и 3 и известных соединений Ли Б. Известные соединения проявляют общую гербицидную активность. Они унитгожают не
только сорняки, но и Kyj;-;турные растения. Предложенные соединения имеют среднюю и сильную гербициддную активность на сорняки, такие как элевзина, просо куриное, белая лебеда, и в том случае, если соединения применяют в более значительном количестве. Одновременно предложенные соединения выПредложенноепо примеру
. 2 4 3 4 Следовательно, предложенное гербицидное средство обладает высокой активностью,
Рсд
FiosiJBaiCT ; ооо;1Ы:.;с-;о :то:;; л М И о 1:;;и ROorjL:;o НС псвре сда-от -;;ьт -;;5;: : рлстений, таких ;лк соя, сахар;;;:) С1и;кла, рис, ПРИ таком дейс7;ч:; ка; jiiiiwx сорняков создается осо..ая ;ipCi(3.:eMa в связи с культурн1.г.:и ;; arTeiin flNni . Данные, приредсн и о Р т лея. 2 ::.-; я пред.пох-:ен 1н; соедиг о-;; , ; -;1-ак1Т , что эти соед1;НСН я се-;рктирно ;-;ичтожают упо..янутые сорняк;--: и ;н о по; реждают культурнко расте1:;-:я,
растении: В - ;:оя; 1 - сгзха(-5наясвекла; Л - п 1:оница; Е - рис; Ж -сорго; 3 - дурни11;ник; И - г-ррчиха;К - ипомея; Л - конопля; И - белаялебеда; И - горец; О - 0;.рхотка; П -nsiiJKCTbj;: костер; Р - Pt -iioi:- Spp С -просо курин.ое; Т - элевзинл.
4 0100-10102-11223 4 1111-21102211223 7 68 пометил глицина и добавки, выбранные из группы - растворитель, носитель, наполнитель, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, оно содержит в качестве N-фосфонометилглицина соединение общей формулы 0 /Г-СНг-Н-СНг-0-0(СН2)20-ОН, Л 8 где м или М - водород, щелочноП металл или ниэгиий алкиламин, в количестве 0,5-95 вес.%. источники информации, принятые во нме при экспертизе: 1. Заявка 1714528, j А oi N 9/36, 1971, по которой принято решение о выдаче патента.
