Изобретение относится к новому собу получения нового класса орган ческих соединений, в частности нов производных N-фосфонометилглицина общей формулы Г ОО ОН YO-&-CH,-S-(iH2-P - Q ог i -C-07; Y - Н, щелочной металл, ,, 2 - Н или щелочной металл,, R - винилен, алкилен С), из алкилен €3- Cgi фенилен, нитрофени лен, карбоксифенилен, толилен, цик лоалкилен С4. или С, дикарбоксицик бутилен, циклогексинилен , дикарбок бенэоилфенилен, норборненилен, пиридилен, которые могут найти применение в качестве гербицидов. Известен способ получения герби цида формулы tHj-O-C-CHz-Jf - СНг-:ij lOHl ОН О .где R - метил, аллил. путем взаимодействия триметил-N-фосфонометилглицината с надуксусной кислотой 1. Известен также способ получения карбоксиалкиловых эфиров N-фосфонометилглицина путем взаимодействия N-фосфонометилглицина в воде с лактоном в присутствии основания 2. Однако указанные способы не позволяют получить соединения общей формулы Т. Целью изобретения является разЕ аботка способа получения новых производных N-фосфонометилглицина общей формулы I, содержащих различные заместители у атома азота. Указанная цель достигается за счет того, что производное натриевой соли N-фосфонометилглицина общей формулы О Yo-l.-CHt-;s-CHi-P н где Y - CjHy или щелочной мета.лл, подвергают взаимодействию с ангидридом общей формулы
RВычислено, %: с 41,65; Н 3,81; 9,77.
ОО
NВ
НО - (J - СНг- J-CHt-P- (он)г
где R - как указано выше, в присутствии гидроокиси щелочного металла в водной среде при рН 6-10 с последующим выделением продукта в виде соли или пропусканием его через ионообменную смолу - форм Ангидрид и соль могут применяться в эквимолярных количествах, хотя предпочтительно применение ангидрид в избытке с целью содействия завершению реакции.
Реакцию обыкновенно ведут при комнатной температуре с применением охлаждения на случай экзотермически явлений. В процессе реакции рН следует поддерживать в пределах б-Ю, предпочтительно около 7-9; это легко осуществить периодическим Добавлением в случае необходимости щелоч
Соединения формулы Г можно применять без вьдделения или очистки или же можно подкислять с целью удаления щелочного металла. Подкисление продукта взаимодействия можно осгуществлять в некоторых случаях обработкой соляной кислотой, хотя этот прием может вызвать частичный и полный обратный ход реакции. Боле предпочтительно подкисление продукт ионообменной хроматографией с приме нением ионообменной смолы в виде кислоты.
Пример 1. Взвесь (шлам) 16,9 г (0,10 моля) N-фосфонометилглицина в 30 мл воды за один прием обрабатывают 16 г (0,20 моля) 50%ной водной окиси натрия. Раствор рамешивают и охлаждают до 5-15°С, получая динатриевую соль глицина. Интенсивно перемешивая, при 20-25 С в раствор соли добавляют 18,5 г (0,125 моля) ангидрида фталевой кислоты, измельченного в тонкий порошок В ступке. Для поддержания рН 6 периодически добавляют 50%-ную водную гидроокись.натрия. После перевешивания 8-10 ч добавляют еще 2,9 г ангидрида фталевой кислоты наравне с гидроокисью натрия для поддержания рН 8. Реакционную смесь концентрируют при температуре ниже 60°С и сушат, получая хрупкое дымчатое стекло. 10 г этого продукта в 40 мл воды пропускают через колонну ионообменной смолы (Dowex 5 в виде кислоты, после чего собирают 50 мл фракции. Вторую фракцию сушат дважды, получая полуамид N-карбоксиметил-N-(фосфонометил)фталевой кислоты в виде бесцветного стекла.
Найдено, %: С 40,97; Н 4,25; Р 9,34.
Си 12N09P
П Р и м е Р 2. Раствор динатриевой соли N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 1, затем с размешиванием добавляют 11,0 г (0,11 моля) тонкоизмельченного ангидрида малеиновой кислоты. Для поддержания рН 9 добавляют гидроокись натрия, а для лучшего растворения частиц ангидрида добавляют небольшую порцию эфира. Размешивать продолжают несколько дней, добавляя затем 2,0 или 4,0 г ангидрида малеиновой кислоты до полного удаления из реакционной смеси N-фосфонометилглицина. Во время этой процедуры добавляют небольшие порции гидроокис натрия для поддержания -значения рН 8. По завершении реакции смесь фильтруют, промывают водой, концентрируют и затем сушат. Продукт, содержащий примесь динатриймалеата, получают в виде бесцветного стекла; его определяют путем ЯМР как тринатриевую соль полуамида К-карбоксиметил-Ы-(фосфонометил)малеиновой кислоты.
ОН
то-С-СНг- N-СНг-Р
С 0 ONu
HC dH-C-ONo
II
о
Пример 3. Динатриевую Ъоль .N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 1 с применением 8,5 г глицина в 15 мл воды и примерно 8,1 г гидроокиси натрия. Раствор соли охлаждают и перемешивают в течение примерно 2 ч одновременно добавляя 5,5 г ангидрида янтарной кислоты. Для поддержания рН в желательном диапазоне периодически добавляют дополнительное количество гидроокиси натрия, размешивание продолжают в течение ночи. Реакционную смесь пропускают через колонну ионообменной смолы в виде кислоты и затем сушат, получая бесцветный резинообразный продукт. Его растворяют в воде и снова пропускают через колонну. Первые две фракции по 50 мл сушат повторно растворяют и снбва сушат, получая N-кapбoкcимeтил-N-(фосфонометил) янтарную кислоту (в виде моногидрата) в виде бесцветного стекла.
Найдено, %: С 29,46; И 4,57; 65 Р 10,58.
С-, Н. МОдР- HjO Вычислено, %: С 29,28; Н 4,91; Р 10,79, HO-C-CHj-y-tH2-P-(OH)j -НгО Нг HtC- С-ОН П р и м е р 4. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают анал гично примеру 3. Раствор соли перемешивают с добавлением 8,5 г ангидр да 3,4,5,6-тетрагидрофталевой кисло ты наряду с гидроокисью натрия для поддержания рНв пределах выше 8. Реакционную смесь обрабатывают в течение ночи вращением в барабане, после чего добавляют 1,0 г ангидрида. Затем реакционную смесь размени вают до завершения реакции. Смесь фильтруют, получая розовый раствор, содержащий некоторое количество динатрийтетрагидрофталата в виде прим си. Продукт реакции определяют путе ЯМР в качестве полуамида N-карбокси метил-Ы-фосфонометил-3,4,5,6-тетрагидроЛ - ЗОЙ кислоты. иII -с- СНг-Н-СНг-Р с-оно При мё р 5. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают анал гично примеру 3. Раствор соли перемешивают и охлаждают затем, добавля небольшими порциями 8,5 г ангидрида 1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты. После обработки вращением в течение ночи еще три порции по 0,5 г ангидр да добавляют периодически наряду с гидроокисью натрия для поддержания рН в диапазоне выше 8. Реакционную: смесь затем концентрируют, сушат, повторно растворяют в воде и пропус кают через колонну ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) сушат с получением полу амида Н-карбоксиметил-Ы-фосфонометил-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты (в виде моногидрата) в виде бесцветного, хрупкого стекла. Найдено,%: С 40,15; Н 5,31; Р 8,94. c HieNOaP Вычислено, %: С 38,95; Н 5,35;
НО -С- (Хг- U-CH2--p-(OH)j
НгО
-ОН
П р и и е р 8. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавляя 8,1 г ангидрида гомофталевой кислоты с размешиванием. Для завершения реакции добавляют несколько небольших порций по 1,0 и 1,5 г ан.гилрида, П р и м е р 6. Раствор примерно Ь,042 моля динатриевой соли N-фосфонометилглицина получают аналогично выиеприведеннЬму способу, затем с перемешиванием и охлаждением добавляют 8,67 г (0,045 моля) ангидрида 3-нитрофталевой кислоты. Для получения рН в требующемся диапазоне периодически добавляют небольшие . количества 50%-ной водной гидроокиси натрия, а также 2,0 г ангидрида для завершения реакции. Высушенную и повторно растворенную реакционную смесь пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) сушат дважды, получая полуамид К-карбоксиметап-К-фосфонометил-(3- и 6-нитро)фталевой кислоты (в виде дигидрата) в виде хрупкого стекла кремового цвета. Продукт спекается при 80°С с разложением при 165с. Найдено, %: N 7,10; Р 7,59. C-f-f Н « ЧоР- 2Н20 Вычислено, %: N 7,03; Р 7,78. 1§ но-С- (iHz- Н-СНг-Р P-{OH)J ПримеЕ 7. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавляя 9,0 г ангидрида 5-норборнен-2,3-дикарбоновой кислоты с перемешиванием и охлаждением. После обработки, вращением в течение: ночи добавляют еще 3,0 г ангидрида, а затем для завершения реакции последнюю порцию .0,5 г через несколько часов. В течение этого времени добавляют небольшие количества гидроокиси натрия для поддержания рН выше 7. Реакционную смесь затем фильтруют, получая продукт, содержащий динатрий-5-норборнен-2,3-дикарбоксилат в качестве примеси, в виде бесцветного раствора. Продукт определяют ЯМР как тринатриевую соль полуамида N-карбoкcимeтил-N-фocфoнoмeтил-5-нopбopнен-2, 3-дикарбоновой кислоты. 11И иаО-С-СН2 -Nа периодически ,- водную гидроокись натрия для поддержания рН в желательном диапазоне. Реакционный раствор разбавляют водой, фильтруют для удаления твердых веществ и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты.Depj вые две фракции по 50 мл сушат, повторно растворяют в воде и снова сушат, получая полуамид N-карбрксиметил-N-(фосфонометил)-гомофталевой кислоты в виде хрупкого стекла светло-желтого цвета, спекающегося при с разложением при .
%: С 43,49; Н 4,22;
Найдено,
Р 8
,77.
C«H 4NOeP
Вычислено, %: С 43,52; Н 4,26; Р 9,35.
ОО
НО-(1.-(1Нг- N-C,HI-P-(OH)Z (1 0
О
П р и м е р 9. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавляя затем 6,3 г ангидрида циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты с размешиванием. Периодически добавляют несколько капель водной гидроокиси натрия для поддержания рН приблизительно 8, затем еще ,0,6 г ангидрида для завешения реакции. Реакционную смесь сушат и повторно растворяют в воде, затем пропускают через колонНу из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) дважды сушат и получают Ы-карбоксиметил-Ы-фосфонометил-2-карбоксициклобутанкарбсксмид в виде белого хрупкого стекла, спекающегося примерно при и с разложением при 172°С.
Найдено, %: С 35,64; Н 4,69; Р 10,07.
Сд
Вычислено, %: с 36,62; Н 4,78; Р 10,49.;
СНг.- Н-СНг-Р-(ОН.г)
НО-С(
С-ОН
II
О
Примерю. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавляя затем 6,0 г ангидрида метилянтарной кислоты с размешиванием. Смесь охлаждают, для поддержания рН примерно 8 добавляют 50%-ную водную гидроокись натрия. Для завершения реакция наравне со щелочью еще добавляют две дополни-, тельные порции ангидрида по 1,0 г. рН затем снижают до значения ниже 8
с помощью уксусной кислоты, после чего реакционную смесь разбавляют воДой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) дважды сушат, получая полуамид N-карбоксиметил-Ы-фосфонометил-2-метилянтарнойкислоты (в виде моногидрата) в виде дымчатого стекла.
Найдено,%: С 32,77; Н 5,10; Р 9,97,
CgH NOgP- НО
Вычислено, : С 31,90; Н 5,35; Р 10,28.
р О MO-itl-CHz-N-CHz-T -(он)г
/
HjO
нс-с-он
Н}С о
Пример 11. Динатриевую соль
0 N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, затем добавляют с размешиванием 8,5 г ангидрида циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты. Ангидрид растворяется медленно; для
5 поддержания рН примерно при 8 периодически добавляют небольшие количества гидроокиси натрия. Затем добавляют еще одну порцию (1,0 г) ангидрида для завершения реакции. Реакционную смесь
0 фильтруют, получая продукт в виде бесцветного раствора, содержащего в виде примеси динатрийциклогексан-1,2-дикарбоксилат. Продукт определяют ЯМР как полуамид М-карбоксиметил-М-фосфо5 нометил-2-карбоксициклогексанкарбоновой кислоты.
ОО
он
М- tHj-р ll,o
ока
С-0X0 li
I 11ример12. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавляя затем 7,8 г ангидрида 2,3-пиридинкарбоновой кислоты с размешиванием. Для завершения реакции затем добавляют еще две порции ангидрида по 2,0 г наравне с небольшими количествами 50%-ной водной гидроокиси натрия е для-поддержания рН в желательном диапазоне. Реакционную смесь пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде .кислоты. Первые несколько фракций сушат дважды с получением полуамида N-карбоксиметил-N-(фосфонометил)хинолиновой кислоты (в виде моноги.драта) в виде хрупкого белого вещества.
Найдено, %: С 36,23; Н 3,89; Р 9,24; N 8,38.
CHo NjOgP- Вычислено, %: С 35,73; Н 3,90; Р 9,21; N 8,33. ОО НО-С -СНг -«-«IHt-P-lOHlz Пример 13. Раствор динатриевой соли N-фосфонометилглицнна полу- Q чают аналогично примеру 1 за исключением того, что применяют 0,03 моля глицина и 0,06 моля гидроокиси. К этому раствору добавляют 6,4 г ангидрида триметиллитовой кислоты с размешиванием и периодически небольшие количества 50%-ной водной гидроокиси натрия для поддержания рН в пределах 7-9. Затем для завершения реакции добавляют еще порции по 1,0 и 2,0 г ангидрида. Порцию реакцион- 20 ной смеси пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты, после чего несколько фракций повторно смешивают и слегка подщелачивают. В полученный раствор добавляют еще 25 1,0 г ангидрида наряду со щелочью, после чего раствор концентрируют и пропускают через другую ионообменную колонну. Первые две фракции по 20 мл сушат дважды, получая N-карбок- 30 симетил-Ы-фосфонометил-2,4-дикарбоксибензамид (в виде моногидрата) в виде бесцветного стекла. Найдено, %: С 38,30; Н 3,26; N 3,82; Р 8,15.35 12 ЩоР HgO Вычислено, %: С 38,00; Н 3,72; N 3,69; Р 8,16. ОО НО-С-СНг-К-СНг-Р-(ОН)2 N во ч& ра ри Дл пе ци ве и пр ме и и -к -д ян N N Вычислено, %: С 38,59; Н 5,83; 4,50; Р 9,95. ОО KO-Cl-tHi-ir-tHi-P-lOU) KiC CHj - (- - с,Нз НгС- С- он Пример 15. Раствор динатрией соли N-фосфонометилглицина полуют аналогично примеру 13, затем с змешиванием добавляют 4,7 г ангидда 2,2-диметилглутаровой кислоты. я поддержания рН в диапазоне 8-9 риодически добавляют небольшие пори гидроокиси натрия, а в целях заршения реакции - порции по 2,0 1,5 г ангидрида. Реакционную смесь опускают через колонну из ионообнной смолы В виде кислоты. Вторую третью фракции (20 мл) соединяют сушат с получением полуамида Nарбоксиметил-Ы-фосфонометил-2,2иметилглутаровой кислоты в виде тарного стекла. Найдено, %: С 38,81; Н 5,91; 4,06; Р 8,92,. C.oH.gNOgP Вычислено, %: С 38,59; Н 5,83; 4,50, Р 9,95. HO-t-CHz-N-бНг-Р -(он) CHj -d-C-OH I II Нх С о
-ОН
HjO
П Р и м е Р 14. Раствор динатриевой соли N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, затем добавляют с перемешиванием 4,7 г ангидрида 3,3-димётилглутаровой кислоты. Для поддерживания рН в диапазоне 8-9 периодически добавляют 50%-ную водную гидроокись натрия, а для завершения реакции - порции по 1,0 и 1,5 г ангидрида. Реакционную смесь затем пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты, (первые три фракции сушат с получением полуамида Ы-карбоксиметил-К-фосфонометил-3,3-диметилглутаровой кислоты в виде бесцветного стекла.
Найдено, %: с 39,18; Н 6,06; N 3,84; Р 8,38.
С,о Р
Пример 16. Соответствующий реактор загружают 3,94 г (0,02 моля)
этил-Ы-фосфонометилглицината в 15 мл воды. При охлаждении ниже примерно 15°С на ледяной бане добавляют 50%ную водную гидроокись натрия с целью поддержания рН на уровне приблизительно 8. Затем добавляют 2,51 г
(0,022 моля) ангидрида метилянтарной кислоты, перемешивая и продолжая охлаждать. Для завершения реакции добавляют еще две порции по 1,0 г
ангидрида, поддерживая рН добавлением дополнительного количества щелочи. Реакционную смесь разбавляют водой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Первые 7 фракций по 20 мл соединяют в 20 мл воды, добавляя еще 1,2 г ангидрида. Полученную реакционную смесь пропускашзт через колонну, первые 4 фракции по 20 мл соединяют и сушат. Продукт охлаждают сухим
льдом, получая полуамид N-карбзтокцсиметил-N-(фосфонометил)-2-метилянтарной кислоты (в виде моногидр Найдено, %: N 4,01; Р 9,13. CYoH flNOgP- HjO Вычислено, %: N 4,25; Р 9,40. dzHiО - С -СНг - iji - Снг -1 - ( nti-c-OH I П HjC о Пример 17. Этил-N-фocфoнo метилглицинат в воде охлаждают и обрабатывают гидроокисью натрия ан логично примеру 16. Затем добавляю 3,0 г ангидрида 2,3-пиридиндикарбо вой кислоты с перемешиванием.Для вершения реакции добавляют еще две порции по 1,0 г ангидрида, а для поддержания рН - дополнительну д(елочь. Реакционную смесь разбавл водощ и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кисл Первые 6 фракций по 20 мл соединя и сушат с получением полуамида N- сарбэтоксиметил-Ы- (фосфонометил) хинолиновой кислоты в виде хрупко стекла. Найдено, %: N 7,94, Р 8,93, .jNjOgP Вычислено, %: N 8,09; Р 8,95 . Оо ЛII 6гН50-С-(1Нг-1г-СЛг-Р-( Пример 18, Соответствующий реактор загружают 5,47 г (0,02 моля этйл-N- окси-(фенокси)фосфонометил -глицината в 50 мл воды и добавляют 50%-ную водную гидроокись натрия с охлаждением для поддержания рН на уровне ниже 8. Затем добавляют 3,3.г (0,022 моля) ангидрида фталевой кислоты в виде хлопьев, уровень рН поддерживают периодическим добавлением небольших количеств щелочи до завершения реакции. Реакционную смесь разбавляют водой и пропускаю через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Четвертую и пятую фракции (20 мл) соединяют, сушат до получения пены и повторно сушат. Полученный продукт представляет соб полуамид Ы-карбэтоксиметил-Ы-(фосфо нометил) фталевой кислоты в виде гид роскопического стекла. Найдено, %: С 43,72; Н 4,76; Р 9,20. С„ Н,б NOgP 1 Вычислено, %: с 43,25; Н 4,84; Р 9,29. ОО CzHjo-e-CHt - 51-ен2-р-{он), Пример 19. К 28,6 г (0,03 моля) динатриевой соли N-фосфонометилглицина, полученной в вьииеприведенных примерах, добавляют 4,2 г (0,015 моля) диангидрида циклобутан-1,2,3,4-тетракарбоновой кислоты. Путем периодического добавления щелочи рН поддерживают на уровне примерно 8, а добавлением ангидрида порциями по 4,2 и 1,0 г реакцию доводят до конца. Реакционную смесь разбавляют водой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую, третью и четвертую фракциипо 20 мл собирают и сушат, получая Ы-карбоксиметил-М-фосфонометил-2,3,4-трикарбоксициклобутанкарбоксамид (в виде моногидрата) в виде хрупкой пены кремового цвета. Найдено, %: С 33,38, Н 3,94; N 3,27; Р 7,31. Сц Н 4«0«Р Вычислено, %: С 32,93; Н 4,02; N 3,49; Р 7,72. О }Г-СНг-Р- (ОН) НО - С - СНг С 0 О НО- d.- С-ОН НгО & НО- С и О Пример 20. К 0,02 моля динатриевой соли N-фосфонометилглицина, полученной по вьшаприведенным примерам, добавляют 3,2 г ( моля) диангидрида 3,з ,4,4-бензофенонтетракарбоновой кислоты. рН прибли}зительно 8 поддерживают периодическим добавлением щелочи. Для завершения реакции добавляют ангидрид порциями 3,2 и 1,0 г. Реакционную смесь разбавляют водой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую и третью фракции по 20 мл соединяют и сушат, получая полуамид 4-(з ,4-дикарбоксибензоил)- -Ы-карбоксиметил-Ы-(фосфонометил)фталевой кислоты (в виде моногидрата) в виде стекла рыжевато-.коричневого цвета. Найдено, %: С 44,18; Н 3,47; N 2,77; Р 6,12. C2oH,,NO,,P. HjO 13 с 45,55; Н 3,44; Вычислено, %: N 2,66; Р 5,87. НО-Й-СНг-N- (iHi-P-(OH)j 0 СПример 21. Получают раствор 16,9 г N-фосфонометилглицина в 40 мл воды, затем рН-электрод помещают в раствор. 25%-ный водный раствор гидроокиси калия.добавляют по каплям при перемешивании до рН 8,0. Полученный раствор дикалиевой соли N-фосфонометилглицина охлаждаю до , фталевый ангидрид добавляю сперва при 20-25 затем при 25-30 0. В целом добавляют 14,8 г. Значение рН 8 регулируют гидроокисью калия всякий раз, когда значение снижаетс ниже 7,;0. 4,5 г ангидрида дополнительно добавляют порциями при регулировании рН подобным образом до 8,0. После примерно 3 ч в ЯМР-спект видно, что небольшое количество исходной соли не превращено. Дополнительно добавляют°3,О г ангидрида, смесь перемешивают всю ночь, фильтр ют и промывают. Порцию 54,6 г проду та в воде пропускают через колонну из ионообменной смолы в форме кислоты. Применяют 50 мл фракции. Продукт выпаривают досуха и повторно сушат над гранулами гидроокиси кали при остаточном давлении менее 1 мм рт.ст. с получением выхода 6,0 г трикалиевой соли полуамида N-карбок метил-N-(фосфонометил)фталевой кислоты в форме дигидрата в качестве бесцветного порошкообразного стекла Найдено, %:С 27,99; Н 2,62; N 2,9 Р 6,36. С Нд KjNOgP Вычислено, %: С 28,26; Н 2,80; N 3,00; Р 6,63. Формула изобретения Способ получения производных Ы-ф фонометилглицина общей формулы 1 Г§ -(B-eHj-H-ен,Е-С-ОХО Y - Н, щелочный металл, Z - Н или щелочный металл, R - винилен, алкилен С,- Сз/ изоЬлкилен, Cj- Cg-f фенилен, нитрофенилен, карбоксифенилен, толилен, циклоалкилен С. или С б дикарбоксициклобутилен, циклогексенилен, дикарбоксибен зоилфенилен, норборненилен,пиридилен, зaк ючaюIIJийcя в том, что производные натриевой соли N-фосфонометилглицина общей формулы о о h Н Yo-t,-CHt-3f-CHt -Р где Y- СпН или щелочный металл, подвергают взаимодействию с ангидри ° общей формулы С R ч, где R - как указано выше, в присутствии гидроокиси щелочного металла в водной среде при рН 6-10 с последующим выделением продукта в виде соли или пропусканием его через ионообменную смолу в Н -форме. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3933946, кл. 260-944, 1976. 2.Патент США №3868407,кл.260-482, 1976.
