Способ получения фалькариндиола Советский патент 1979 года по МПК C07C33/48 A61K31/47 A61K31/10 

t

Изобретение относится к способу получения фалькариндиола, 1,9-гепт декадиен-4,6 -диин-3,8-диола, обладающего противогрибковым действием и который может найти применение в медицине. - .

Известны способы получения фалькариндиола экстракци ей растений Faecaria vutgMS L ilwDaucas car-ota Общим недостатком указанных способов является низкий выход фаль.кариндиола (0,0005%), что обусловлено малым содержанием этого вещества

в указанных растениях.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения фалькариндиола из Apiom gravооСепй L З , заключающийся в том, что клубни этого растения экстрагируют дважды смесью диэтилового эфира петролейного эфирав соотношении(1:1 полученный экстракт упаривают и хроматографируют на колонке силикагеля, фалькариндиол:элюируют смесью диэтилового эфира -- петролейного эфира в соотношении (3:1). Из фракции, содержащей фалькариндиол,. с помощью .многократного хроматографирования на

пластинках кизельгеля выделяют фалькариндиол (выход вещества 0,0003%).

Недостатком указанного способа является низкий выход целевого продукта, связанный с малым содержанием фалькариндиола в исходном сырье (0,0001-0,001%) ,

Целью изобретения является повышение выхода фалькариндиола, а также расширение сырьевой базы.

Поставленная цель достигается способом получения фалькариндиола из Cicuta virosa L (вех ядовитый), наличие которого в этом растении установлено впервые.

Способ заключается в том, что подземные органы веха, ядовитого экстрагируют петролейным эфиром, экстракт упаривают и хроматографируют на колонках с окисью алюминия и силикагелем.

Фалькариндиол элюируют п тролейным эфиром, смесью петролейный эфирхлороформ, хлороформом, смесью хлороформ-метанол. Выход целевого продукта составляет 0,11%.

Помимо повышения выхода целевого продукта, преимуществом указанного способа является использование веха ядовитого, растения богатого фалькариндиолом, достаточно широко распространенного на территории Советского Союза и не используемого в качестве сырья для получения лекарственных препаратов. Способ по изобретению позволяет также исключитьхроматографию в тонком слое - метод, используемый только в лабораторной практике.

Выделенный фалькариндиол обладает высокой фунгистатической активностью при относительно малой токсичности,

Пример, 850 г измельченных, подземных органов веха ядовитого экстрагируют петролейным эфиром ( т.кип 40-70С) , экстракт (8л) упаривают, получают остаток (31,2г). 20 г этого остатка смешивают с трехкратным количеством окиси алюминия, помещают на .колонку со 100 г окиси алюминия и элюируют петролейным эфиром (1л), смесью, петролейный эфир-хлороформ (1,,6л), хлороформом (1л), смесью хлороформ-метанол с возрастанием градиента последнего до 10% (С),6л).

Фракции, содержащие фалькариндиол (хроматографический контроль на пластинках силуфол в системе диэтиловый эфир-петролейный эфир (9:1), проявление -20% с последующим .выдерживанием пластинки при т. в течение 2 мин-, объединяют, упаривают и полученный остаток (1,24г) повторно хроматографируют при тех же условиях с использованием хлороформа (0,2л) и смеси хлороформ -метанол (99:1, 1,5л) для элюирования вещества. Фракции, обогащенные фалькариндиолом, объединяют/ упаривают, остаток (1г) смешивают с трехкратным количеством- SiOg , помещая в колонку с силикагелем (ЗОг), фалькариндиол элюируют смесью диэтиловый эфир-петролейный эфир (9:1, 0,05 л), получают 0,6г (0,11%) вещества.. Строение вещества подтверждено УФ-, ИК и ПМР - спектрами, .а также превращением его в диацетат, который охарактеризован УФ-, ЙК-, ПМР- и масс-спектрами.

Формула изобретения

. Способ получения фалькариндиола 1,9-гептадекадиен-4,б-диин-3,8-ди6ла экстракцией растительного сырья петролейньм эфиром с последующим упариванием экстракта и хроматографичесКИМ выделением целевого продукта, отличающийс я тем, чго, с целью повышения выхода целевого прдукта, в качестве исходного растителного сырья используют подземные органы веха ядовитого.

Источники информации, принятые во внимание при эксперти-зе

1.R TBctitmann и at Ubef neue Poe-aine mit C -Kette Ctiemisct)e Berichte,. X 49.s. a552-35S82.R.K.BentEv B. Battacharjee ucft.Natupcte-PoevcKcetVtenic Aecoho s fpom ttie Umte.eiter Daucus carola(carrot)J.C.S.,f969, fJ24,685-688.

3.F.Bo)iemann Notiz uber du Jnliaetsstpffe von Petersieu-und SetEeric-werzd Chemibclie Bepic1ite,-f967,3r.-(oo/;-fO,s.M54-5456.