Способ получения производных бензиламина или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07C211/53 C07C209/62 C07C231/12 C07C233/43 C07C255/58 C07D295/135 

Р-7

la

где Re и R - одинаковые или различные алкил, циклоалкил или оксициклоалкил, или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо;

и Кб - одинаковые или различные водород, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или замещенный одной или двумя оксигруппами алкил с 1-5 атомами |углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя оксигруипами циклоалкил с 5-7 атомами углерода, бензил- или морфолинокарбонилметилгруипа, или вместе с атомом азота образуют цирролидиновое, пиперазиновое, гексаметиленамицовое, морфолиновое, N-метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо, цричем Ri и/или R4 должны означать атом водорода,

или их солей, обладающих высокой биологической активностью.

Согласно предлагаемому изобретению описывается способ получения производных бензиламина общей формулы I или их солей, заключающийся в том, что отщепляют один или два защитных радикала в соединении общей формулы II

ГГ V-CK,-i;,- I - ,

JtхН

,

11

где R2, RS и Rs имеют вышеуказанные значения;

YI - гидролитически или гидрогенолитически отщепляемый защитный радикал для аминогруппы или имеет указанные для RI значения;

Y2 - гидролитически или гидрогенолитически отщепляемый защитный радикал для аминогруппы или имеет указанные для R4 значения, причем по меньшей мере один из радикалов YI или Уг означает защитный радикал.

Если YI и/или YS означает ацильный радикал, например ацетильный, бензоильный или «-толуолсульфонильный радикал, триметилсилильный .или тетрагидропираиильный-(2)-радикал, то отщепление этого радикала проводят в присутствии растворителя гидролитически, например, обработкой соляной кислотой в этаноле, или водно-спиртовым раствором едкого натра, преимущественно при 20-150° С, предпочтительно, при точке кипения примененного растворителя. Если ири этом в соединении общей формулы II RS означает циановую, карбалкокси- или карбамоильную группу.

то их одновременно можно омылять в карбоксильную группу.

Если YI и/или YS означают, например, бензилоксикарбонильный или бензильный радикал, то отщепление этого радикала проводят гидрогенолитически, например, водородом в присутствии катализатора., такого как палладий, предпочтительно в растворителе, таком как этанол, метанол, метаНОЛ - вода или метанол - соляная кислота и предпочтительно при комнатной температуре. При взаимодействии для радикалов R4 и/или Ro алкенильные радикалы одновременно могут быть переведены в

алкильные радикалы и для радикала Rj ацетильные или цианогруппы одновременно восстанавливают.

Если получают соединение общей формулы I, где RS означает цианогруппу, то

это соединение щтем частичного гидролиза, например обработкой водно-спиртовым раствором едкого натра, можно переводить в соответствующее карбамоильное соединение общей формулы I, и/или если получают соединение общей формулы I, где Ri означает атом водорода, а R2, Ra, R4 и Rs, за исключением содержащего реакционносиособный атом водорода радикала, имеют выщеуказанные значения, то его в случае необходимости можно дополнительно ацилировать. Это взаимодействие проводят преимущественно с реакционноспособным производным кислоты, таким как галогенид кислоты, ангидрид кислоты или смешанный

ангидрид кислоты, или в присутствии обезвоживающего средства, такого как N,Nдициклогексилкарбодиимид.

Полученные соединения общей формулы I неорганическими или органическими

кислотами можно переводить в их соли с одним, двумя или тремя эквивалентами соответствующей кислоты. В качестве кислот используют такие, как соляная, бромистбводородная, серная, фосфорная, молочная,

лимонная, винная, малеиновая или фумаровая.

.Применение в качес,тве исходных веществ соединения общей формулы II получают обычными способами, например взаимодействием соответствующих бензилгалогенидов с соответствующими аминами.

Пример 1. 2-Амино-Ы,Ы-диэтил-3-метилбензиламин.

8 г 2-ацетиламино-Ы,Ы-диэтил-3-метилбензиламина растворяют в 300 мл 2 н. соляной кислоты, в течение 14 ч кипятят с обратным холодильником, обесцвечивают раствор активированным углем и подщелачивают концентрированным аммиаком.

Смесь три раза экстрагируют хлороформом, органическую фазу сгущают и остаток хроматографичёски очищают уксусным эфиром на колонне с силикагелем. Сырое основание растворяют в ацетоне - этаноле и нейтрализуют соляной кислотой в этаноле, при

этом выкристаллизовывается гидрохлорид 2-aMHHo-N,N - диэтил-3-метилбензиламина; т. пл. 182-184° С.

Пример 2. 2-Амино-5-бром-М,М-диэтил-3-диэтиламинометилбензиламин.

11,5 г 2-ацетиламино-5-бром-Н,М-диэтил3-диэтиламинометилбензиламина растворяют в 250 лл 2 н. соляной кислоты, в течение 14 ч кипятят с обратным холодильни ком и затем обесцвечивают активированным углем. Фильтрат иодщелачивают кон.центрированным аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом и органическую фазу сгущают. Остаток хроматографически очищают хлороформом - уксусным эфиром (1:2) на колонне с сигикалем. Соединенные фракции сгущают, остаток растворяют в абсолютном этаноле и слабо подкисляют соляной кислотой в этаноле, после чего 2амино-5-бром-К,Ы-диэтил-3 - диэтиламииометилбензиламин выкристаллизовывается в виде дигидрохлорида; т. лл. 213,5-215° С (разложение).

П р и м е р 3. 2-Амино-5-бром-4-г 7ег-бутил-К-циклогексил-Ы-метилбензиламин.

5 г 2-ацетиламино-5-бром-4-грег-бутилЫ-циклогексил-Н-метнлбензиламина в 50 мл этанола и 50 мл концентрированной соляной кислоты в течение 15 ч кипятят с обратным холодильником, затем подщелачивают концентрированным аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом. Органическую фазу сгущают, остаток хроматографически очищают уксусным эфиром на колонне с силикагелем и 2-амино-5-бром-47peг-бyтил-N-циклoгeкcил-N -метилбензиламин выкристаллизовывают в виде гидрохлорида из этанола - простого -эфира при добавлении соляной кислоты в этаноле; т. пл. 202-202,5° С (разложение).

Пример 4. 2-Амино-5-грет-бутил-Мциклогексил-Н-метилбензиламин.

15 г 2-ацетиламино-5-грег-бутил-М-циклогексил-Ы-метилбензиламина в 0,5 л 4 н. соляной кислоты в течение 14 ч кпиятят с обратным холодильником. Затем раствор подщелачивают концентрированным аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом, органическую фазу сгущают. Сырой продукт хроматографически очищают уксусным эфиром на колонне с силикагелем и из ацетона - простого эфира с Соляной кислотой в этаноле 2-амино-5-грег-бутил-Мциклогексил-N - метилбензиламина выкристаллизовывают в виде гцдрохлорнда; т. пл. 144-146° С.

П р и ме р 5. 4-Амино-3-7-рег-бутил-Мциклoгeкcил-N-мeтилбeнзилaмин.

20 г 4-ацетиламино-3-грег-бутил-М-циклoгeкcил-N-мeтилбeнзилaминa в 200 м.л 3 н. соляной кислотой в течение 6 ч кипятят с обратным холодильником, затем подщелачивают концентрированным аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом и органическую фазу сгущают. Из абсолютного этанола - простого эфира после добавления соляной кислоты в абсолютном этаноле выкристаллизовывают 4-амино-Згрег-бутил-N - циклогексил-N - метилбензиламин в виде дигидрохлорида; т. пл. 197- 199° С (разложение).

П р и м ер 6. 5-Ацетнл-2-амино-Ы,Ы-днметилбензиламин.

22,5 г 5-aцeтил-2-aцeт злaминo-N,N-дииетилбензнламнна растворяют в растворе на 8 г гидроокиси натрия в 400 мл 50%-ного этанола и в течение 5 ч нагревают до 70- 80° С. Затем реакционный раствор разбавляют водой, экстрагируют три раза хлороформом и органическую фазу сгущают. Остаток растворяют в абсолютном этаноле и нейтрализуют соляной кислотой в абсолютном этаноле, после чего выкристаллизовывают гндрохлорид 5-ацетил-2-аминоК М-диметилбензиламина; т. пл. 209-215° С (;злэлол ение).

П р н м е р 7. 2-Амино-3-бром-5-карбамоiKi-X -диэтилбензиламин.

1 г 2-Ами1ю-3-бром-5-циан-Ы,М-диэтилбензиламина в 70 мл этанола, и 100 мл 5, н. раствора едкого натра кипятят с обратным холодильником. После охлаждения разбавл/пют 100 мл воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт сушат

над с -льфатом натрия, спущают и остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 2-амино-3-бром-5-карбамоил-Ы,Ндиэтилбензиламин; т. пл. 140-142° С.

Пример 8. 2-Ацетамино-3-бром-5-карбэтoкcи-N,N-диэтил бензил амин.

1 г 2-Амнно-3-бром-5-карбэтокси-Ы,Ы-диэтилбензиламина растворяют в 2 JMA ххлористого ацетила и в течение 1 ч нагреваю до 50° С. Хлористый ацетил упаривают в

вакууме, остаток разделяют на холодный разбавленный аммиак и хлороформ, хлороформный раствор упаривают, продукт очищают хроматографией на силикагеле (растворитель уксусный эфир), остаток от упаривания элюата растворяют в изопропаноле и путем добавления соляной кислоты з изопропаноле и простого, зфира гидро.хлорид 2-ацетамино-3-бром-5 - ,карбэтокси-К,К диэтилбензиламина доводят до кристаллизации; т. пл. 190-194° С.

Пример 9. 2-Ацетамино-3-бром-Ы,Ыдгтэтил-5-метилбензиламин.

1,53 г гидрохлорида 2-aMnHO-3-6poM-N,Nдиэтил-5-метилбензиламина при 75° С растворяют в 50 мл ацетангигрида. В вакууме сгущают досуха и остаток перекристаллизовывают из этанола. Полученный гидрохлорид 2-ацетамино-3-бром-Ы,Ы - диэтил-5 метилбензиламина плавится при 170-172 С.

Пример 10. 2-Ацетамино-3-бром-М,5диметил-N- (гранс-4-оксициклогексил) - бензиламин.

2,2 г 2-амино-3-бром-Ы,5 - диметил-N(транс-4 - оксициклогексил) - бензиламина

растворяют в 100 мл метанола и нагревают до кипения. В течение 2 ч добавляют 75 мл ацетангидрида и отгоняют образовавшийся метиловый эфир уксусной кислоты. В вакууме сгущают досуха и после добавления метанола снова упаривают. Полученный остаток растворяют в этаноле и соляной кислотой в этаноле переводят в гидрохлорид 2-ацетамино-3-бром-К,5-диметил-N -(гранс-4-оксициклогексил) - бензиламина; т. пл. 246-248° С.

Пример 11. 2-Амино-5-карбэтоксиЫ,М-диэтил бензил а мин.

19 г 2-Ацетамино-5-карбэтокси-Ы,М-диэтилбензиламина растворяют в 100 мл этанола и после добавления 60 мл концентрированной соляной кислоты в течение 1 ч кипятят с обратным холодильником. Выливают на лед, подщелачивают аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом, хлороформный раствор сушат над сульфатом натрия, сгущают в вакууме, сырой продукт хроматографически очищают уксусным эфиром на силикагеле и с помощью соляной кислоты в изопропаноле получают гидрохлорид 2-амино-5-карбэтокси-Н,К-диэтилбензиламина, который перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 138-142° С.

Пример 12. 2-Амино-5-карбокси-Мциклoгeкcил-N-мeтилбeнзилaмин.

21 г 2-Ацетамино-5-карбэтокси-М-циклогeкcил-N-мeтилбeнзилaминa с 100 мл этанола, 90 мл воды и 60 мл концентрированной соляной кислоты в течение 1 ч кипятят с обратным холодильником. Охлаждают, выливают на лед, подщелачивают аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом, аммиачную фазу сгущают в вакууме досуха, остаток тщательно размешивают с этанолом, фильтруют, фильтрат сгущают в вакууме досуха и остаток перекристаллизовываюг из этанола. Получают 2-амино-5-карбокси-Мциклогексил-N - метилбензиламин; т. пл 200-205° С.

Пример 13. 2-Амино-5-карбамоилК,М-диэтилбензиламин.

10 г 2-ацетамино-5-циан- ,1 -диэти-лбензила мина в течение 4 ч кипятят с 100 мл 5 н. раствора едкого натра и 70 мл этанола. Охлаждают, разбавляют 200 мл воды и три раза экстрагируют каждый раз 250 мл хлороформа. Хлороформный раствор сущат над сульфатом натрия и в вакууме сгущают. Остаток иерекристаллизовывают из этанола. Получают 2-амино-5-карбамоил-N,N-диэтилбeнзилaмин; т. пл. 129- 131°С.

Пример 14. 2-Амино-Ы-этил-М-циклогексил-5-метилбензиламин.

2 г 2-ацетамино-М-этил-М-циклогексил-5метилбензиламина с 50 мл концентрированной соляной кислоты в течение 1,5 ч нагревают до 90° С. Охлаждают, выливают на лед, подщелачивают раствором едкого натра, экстрагируют хлороформом, хлороформный раствор сгущают в вакууме, остаток растворяют в этаноле и с помощью соляной кислоты в этаноле получают гидрохлорид 2-амино-К-этил-Ы - циклогексил-метилбензиламина; т. пл. 189-191° С (разложение).

Пример 15. 2-Амино-М-т/7ег-бутил5-карбэтоксибензиламин.

3,4 г 2-Амино-М-бензил-М-г/7е7 - бутил5-карбэтоксибензиламина растворяют в 50 мл этанола. Добавляют соляную кислоту в этаноле до установления значения рН примерно 2 и гидрируют в присутствии 10%-ного палладия на угле. После поглощения 1 моль водорода прекращают гидрирование, отфильтровывают от катализатора, в вакууме сгущают досуха и остаток разделяют на разбавленный аммиак и хлороформ. Хлороформный раствор сушат, сгущают досуха и остаток перекристаллизовывают из этанола, при этом получают 2-амино-Ы-грет-бутил-5 - карбэтоксибензиламин; т. пл. 77-79° С.

Пример 16. 2-Амино-Ы-г/7ет-бутил5-карбэтоксибензиламин; т. ил. 77-79° С. Получают путем омыления 2-ацетаминоК-грег-бутил-5-карбэтоксибензиламина соляной кислотой в этаноле аналогично примеру 11.

Пример 17. 2-Амино-5-карбэтокси-Нциклогексил-М-метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 160-170° С.

Получают путем омыления 2-ацетамино5-карбэтокси-М-циклогексил-М - метилбензиламина соляной кислотой в этаноле аналогично примеру 11.

Пример 18. 2-Ацетамино-3-бром-5кapбэтoкcи-N-циклoгeкcил-N - метилбензиламин; т. пл. 220-223° С.

Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-М-циклогексил-М - метилбензиламииа и ацетилхлорида аналогично примеру 8.

Пример 19. Ы-этил-2-амино-5-карбэтокси-Ы-циклогексилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 188-194° С.

Получают путем омыления 2-ацетамино -этил-5-карбэтоксн-Ы - циклогексилбензиламина соляной кислотой в этаноле аналогично примеру 11.

Пример 20. 2-Амино-М-грег-бутил-5карбамоилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 120-130° С.

Получают иутем омыления 2-ацетаминоМ-грег-бутил-5-цианобензиламина в растворе едкого натра аналогично примеру 13.

Пример 21. 2-Амино-3-бром-М-гретбутил-5-карбамоилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 160-170° С.

Получают путем омыления 2-амино-Збром-М-трет-бутил-5 - цианобензиламина в

растворе едкого натра аналогично примеРУ 7.

Пример 22. 2-Амино-5-карбамоил-Мциклогексил-iN - метилбензиламян; т. пл. 14-2-143° С.

Получают путем омыления 2-амино-5циано-М-циклогексил- - метнулбензиламина в растворе едкого натра аналогнчно примеру 7..

Пример 23. 2-Амино-3-бром-5-карбамоил-М-циклогексил-М - метилбензиламин; т. пл. 150-152° С.

Получают путем омыления 2-амино-Збром-5-циано-М-циклогексил-М - метилбензиламина в растворе едкого натра аналогично примеру 7.

Пример 24. 2-Ацетамино-3-бром-5кapбaмoил-N-циклoгeкcил-N - метилбензиламин; т. пл. 185-190° С.

Получают из 2-амино-3-бром-5 - карбамоил-Ы-циклогексил-М - метилбензила.мина и ацетилхлорида аналогично примеру 8.

Пример 25. М-Этил-2-амино-5-карбамоил-N - циклогексилбензиламин; т. пл. 136-138° С.

Получают путем омыления Ы-этил-2ацетамино-5-циано-Ы - циклогексилбензиламина Б растворе едкого натра аналогично примеру 13.

Пример 26. М-Этил-2-ампно-3-бром5 - карбамоил-N - циклогексилбензиламин; т. пл. 144-146° С.

Получают путем омыления М-этил-2амино-3 - бром-5-циано-Ы - циклогексилбензиламина в растворе едкого натра аналогично примеру 7.

Пример 27. ,N-(2-Амино-5-карбамоилбеизил)-гексаметиленамин; т. пл. 115- 118° С.

Получают путем омыления М-(2-амино5-цианобензил)-гексаметиленамина в растворе едкого натра аналогично примеру 7.

Пример 28. N-(2 - Амино-З-бром-5карбамоилбензил)-гексаметиленамин; т. пл. 155-157° С.

Получают путем омыления Ы-(2-аминоЗ-бром-5-цианобензил)-гексаметиленамина в растворе едкого натра аналогично примеРУ 7.

Пример 29. 2-Амино-Н-трет-бутил-5карбоксибензиламин; т. пл. гидрохлорида 220-230° С.

Получают путем омыления 2-ацетиламино-М-грег-бутил-5-карбэтокси бензил амина в соляной кислоте аналогично примеру 12.

Пример 30. 2-Ацетиламино-5-карбокcn-N - циклогексил-N - .метилбензиламин; т. пл. гцдрохлорида 228-232° С.

Получают из 2-амино-5-карбокси-Ы-циклогексил-N - метнлбензиламина и ацетилхлорида аналогично примеру 8.

Пример 31. 2-Амино-5-циан-Ы,М - диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 240-241° С.

Получают путем омыления 2-ацетамино5-циано-М,М-диметилбензиламнна в соляной кислоте аналогично примеру 14.

Пример 32. 2-Амино-5-циан-Ы,М-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 241- 244° С.

Получают пз-тем омыления 2-ацетамиио5-циано-М,Ы-диэтилбензиламина в соляной кислоте аналогично примеру 14. , Пример 33. 2-Амино-5-циано-Ы,Ы-дипропилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 215-219° С.

Получают путем омыления 2-ацетамиuo-5-nnaHo-N,N - дипропилбензиламина в соляной кислоте аналогично примеру 14. . П р и м е р 34. 2-Aминo-N-г leг-бyтил-5цпанобензиламин; т. пл. гидрохлорида 233-238° С.

Получают путем омыления 2-ацетаминоК-трег-бутил-5 - цианобензиламина в соля :ой кислоте аналогично примеру 14.

Пример 35. 2-Амино-5-циано-Ы-цик,:игексил-К1 - метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 207-211° С.

Получают путем омыления 2-ацетамино5-циано-Ы - циклогексил-N - метилбензил,.м)на в соляной кислоте аналогично примеру 14.

П р и м е р 36. 2-Ацетамино-3-бром-5оиано-К - циклогекснл-N - метилбензила-ин; т. пл. 101 -103° С.

Получают из 2-амино-3-бром-5-циано-Мдиклогексил-N - метилбензиламина и ацетилхлорида аналогично Примеру 8.

Пример 37. 2-Амино-Ы-этил-5-Ш1аноN- циклогексилбензиламин; т. пл. дигидролорида 201-206° С.

Получают путем омыления 2-ацетамино,-этил-5-циано-М - ц 1клогексилбензиламина в соляной кислоте аналогично примеРУ 14.

П р и ме р 38. 2-Амино-Ы-этил-Ы-бензил5-циаиобензиламии; т. пл. 107-108° С.

Получают путем омыления 2-ацетаминоN-этил-N-бeнзил-5-циaнoбeнзилaминa в соляиой кислоте аналогично примеру 14.

Пример 39. 2-Aминo-N-бeнзил-5-циaHO-N-пропнлбензиламин; т. пл. 63-64° С. Получают путем омыления 2-ацетамиHo-N-бензил - 5-циано-Ы-пропилбензиламина в соляной кислоте аналогично примеру 14.

Пример 40. N- (2-Амино-5-цианобеизил) - гексаметиленамии; т. пл. гидрохлорида 228-232° С.

Получают путем омыления Н-(2-ацетамино-5 - цианобензил) - гексаметилеиамина в соляной кислоте аналогично примеру 14. Пример 41. 2-Aцeтaминo-3-бpoм-N, К ,5-триметилбензиламин; т. пл. 89-91° С. Получают из 2-амино-3-бром-Ы,Ы,5-триметилбеизиламина и ацетангидрида аналогично примеру 9.

Пример 42. 2-Ацетамино-Ы-этил-3бром-Ы,5-диметилбензиламин; т. пл. 81 - 83° С.

Получают из Ы-этил-2-амино-3-бром-Ы,5диметилбензиламина и ацетангидрида аналогично примеру 9. П р и мер 43. 2-Aминo-N,N-диэтил-5И

метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 193-195° С.

Получают путем омыления 2-ацетаминоН,Ы-диэтил-5-метилбензиламина в соляной кислоте аналогично примеру 14.

Пример 44. 2-Амино-Ы-циклогексилМ,5-диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 203-205° С.

Получают путем омылепия 2-ацетаминоЫ-циклогексил-М,5пДИметилбензиламина в соляной кислоте аналогично примеру 14.

Пример 45. 2-Ацетамиио-3-бром-М,5диметил-М-(ц«с-3 - оксициклогексил) - бензиламин; т. пл. гидрохлорида 96-97° С.

Получают из 2-амино-3-бром-М,5-диметил-М-( - оксициклогексил) - бензиламина и ацетангидрида аналогично примеру 10.

Пример 46. 2-Ацетамино-М-бензил-3бром-Ы,5-диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 210-212° С.

Получают из 2-амино-М-бензил-3-бромК,5-диметилбензиламина и ацетангидрида аналогично примеру 9.

Пример 47. N-(2-Aцeтa.пIHO-3-бpoм-5метилбензил)-пиперидин; т. пл. гидрохлорида 252-253° С.

Получают из Ы-(2-амино-3-бром-5-метилбензил)-пиперидина и ацетангидрида аналогично примеру 9.

П р и м е р 48. N- (2-Амино-5-метилбензил)-гексаметиленамин; т. пл. дигидрохлорида 205-207° С.

Получают путем омыления М-(2-ацетамино-5 - метилбензил) - гексеметиленамина в соляной кислоте аналогично примеру 14.

Пример 49. 2-Амино-М,М-диэтил-3-диэтиламинометилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 199-20ГС (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламиио- ,Ы-диэтил - 3-диэтиламинометилбензиламина в 2 н. соляиой кислоте аналогично примеру 2.

Пример 50. 2-Амино-5-бром-Ы-(гранс4-оксициклогексил-М - метил-3- Ы - метил(транс-4 - оксициклогексиламино) - метил бензиламян; т. пл. 179-180° С.

Получают путем омыления 2-ацетиламиi-io-5-бром - Ы-(тро:нс-4 - оксициклогексил)Ы-метил-3- М-метил-(гранс - 4 - оксициклогексиламино)-метил - бензиламина в 2 н, соляной кислоте аналогично примеру 2.

Пример 51. 2-Амино-М,14,3-триметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 188- 190° С.

Получают путем омыления 2-ацетиламино-М,М-3-триметилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 52. Ы-Этил-2-амино-М,3-диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 196-198°С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламинo-N-этил - N,3 - диметилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 53. 2-Амиио-М,Ы-дипропил-312

метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 168-173° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-М,К-дипропил-3-метилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру I.

Пример 54. 2-AMHHO-5-6pOM-N,N,3триметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 218-221° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламинo-5-бpoм-N,N,3 - триметилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 55. К-Этил-2-амино-бром-Х,3диметилбензиламип; т. пл. гидрохлорида 191-193° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-Н-этил-5-бром-М,3 - диметилбензиламин в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 56. М-(2-Амино-5-бром-3-метилбензил)-пирролидин; т. пл. дигидрохлорида 206-210° С (разложение).

Получают путем омыления М-(2-ацетиламино-5-бром-З - метилбензил) - пирролидина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 57. Ы-(2-Амино-5-бром-3-метилбензил)-пиперидин; т. пл. дигидрохлорида 176-179° С (разложение).

Получают путем омыления М-(2-ацетиламино-5-бром-З-метилбензил) - пиперидина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 58. К-(2-Амино - 5-бром-Зметилбензил)-гексаметиленамин; т. пл. дигидрохлорида 159-1б4°С (разложение).

Получают путем омыления N-(2-ацетила мино-5-бром-З - метилбензил)-гексаметиленамина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 59. К-(2-Амино-5-бром-3-метилбензил)-морфолин; т. пл. дигидрохлорида 159-163° С (разложение).

Получают путем омыления М-(2-ацетиламино-5-бром-З-метилбензил) - морфолина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 60. 2-Амино-5-бром-М-(т/ анс4-оксициклогексил) -3-метилбензнламин; т. пл. гидрохлорида 225-226° С (разложение).

Получают нутем омыления 2-ацетиламино-5-бром-М-(т/ анс-4 - оксициклогекснл)-3метилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 61. 2-Амино-5-бро м-М-циклогексил- ,3 - диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 206,5-207,5° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-М-циклогексил-М,3 - диметилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Примеру 62. 2-Амино-5-бром-М,3-диметнл-М-(г(ыс-3 - оксициклогексил)-бензиламин; т. пл. 118-119° С.

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром - Н,3-диметил-Ы - (цис-З-оксициклогексил)-бензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 13.

Пример 63. 2-Амино-5-бром-М,3-ди метил-N - (траясЧ - оксициклогексил)-бензиламин; т. пл. 122-123,5° С.

Получают нутем омыления 2-ацетиламино-5-бром-М,3-|Диметил-М - (транс - 4-оксициклогексил)-бензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру I.

Пример 64. Ы-Этил-2-амино-5-бромN-циклогексил-З-метилбензил; т. пл. дигидрохлорида 183-187° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-Ы-этил-5-бром - N - циклогексил-З-метилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 65. Ы-этил-2-амино-5-бромN-(r/ aHC-4 - оксициклогексил)-3 - метилбензиламин; т. ил. гидрохлорида 156- 161° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламинo-N-этил-5-бpoм - N-(rpaHC-4 - оксициклогексил) - метилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 66. 2-Амино-Ы-бензил-5-бромЫ,3-диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 214-216° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-М-бензил-5-бром-М,3 - диметилбензиламина в 2 н. соляной кислоте аналогично примеру 1.

Пример 67. 2-Амипо-4-трет-бутилН,М-диэтилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 188-190°-С.

Получают путем омыления 2-ацетиламинo-4-гpeт-бyтил-N,N - дизтилбензиламина в водноэтанольной соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 68. 2-Амино-4-трег-бутил-Кциклогексил-М-метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 198-199° С.

Получают путем омыления 2-ацетиламино-4-7/7ег-бутил - М-циклогексил-М-метилбензила мина в 3 п. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 69. 2-Амино-5-бром-4-тре7бут11л-М,Ы - диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 213-218° С (разлол ение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-грет-бутил - N,N - диметилбензиламИна в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 70. 2-Амино-5-бром-4 - третбетилу-Н,М-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 198-200°С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-трет-бутил-М,Н - диэтилбеязиламина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 71. 2-Амино-5-бром-4-трет-бутил-М,Н-диаллилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 176-178° С.

путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-трет-бутил-МД - диаллилбензиламина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 72. 2-Амино-5-бром-4-грегбзтил - N-(окси-трет - бутил)-бензиламин; т. пл. 123-125° С.

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-грет-бутил - Н-(окси- третбутил)-бензиламина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 73. 2-Амино-5-бром-4-7регб}тил-М-(1,3-диокси.- 2 - метилпропил-2)бензиламин; т. пл. дигидрохлорида 200- 205° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-грег-бутил - N-(1,3 - диокси2-метилпропил-2) - бензиламина в 4 н. соляной кислоты аиалогично примеру 3.

Пример 74. 2-Амино-5-бром-4-грегбJтил-N-(тpиcoкcимeтил - метил- бензиламин; т. пл. дигидрохлорида начиная с 190° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5 - бром-4-грет - бутил-М-(трисоксиметил) - бензиламина в 4 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 75. N-(2-AMHHo-5 - бром-4трег-бутилбензил) - пирролидин; т. пл. гидрохлорида начиная с 190° С (разложение) .

Получают путем омыления М-(2-ацетиламино-5-бром-4-гре7-бутилбензил) - пирролидина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

П р и м е р 76. N-(2 - Амино-5-бром-4грег-бутилбензил-пиперидин; т. пл. дигидрохлорида 188-195° С.

Получают путем омыления Ы-(2-ацетиламино-5-бром-4-трет - бутилбензил)-пиперидина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 77. М-(2-Амино-5 - бром-4трег-бутилбензил)-морфолин; т. пл. дигидрохлорида 194-198° С (разложение).

Получают путем омыления N-(2 - ацетил амино-5-бром-4-трет - бутилбензил)-морфолина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 78. 2-Амино-5-бром-4-гр(7--бутил - Ы-{гранс-4 - оксициклогексил) - бензиламин; т. ил. дигидрохлорида 212-218° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-гре7-бутил - N- (гране - 4-оксициклогексил)-бензиламина в 4 и. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 79. 2-Амино-5-бром-4-грег-бутил-N- (1 ис-3-оксициклогексил) - N - метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 205-- 208° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-5-бром-4-грег - бутил - Ы-(г{«с-3-оксициклогексил)-Ы-метилбензиламина в 4 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 80. 2-Амино-6-бром-4-трет-бутил-Н-(гронс-4-оксициклогексил) - N-метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 208- 210° С (разложение).

Получают путем омылеиия 2-ацетиламино-5-бром-4-тр(гт - бутил-N - (транс-4 - оксициклoгeKCил)-N-мeтилбeнзилaминa в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 81. Ы-этил-2-амино-5-бром4-трет - бутил - N-циклогексилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 191 -194° С (разложение).

Получают путем омыления 2-ацетиламино-М-этил-5-бром-4-грег-бутил - N-циклогексилбензиламина в водно-этанольной соляной кислоте аналогично примеру 3.

П р и м е р 82. ;Ы-(2-Амино-5-бром-4-7-ре,-бутилбензил)-Ы-Метилпиперазин; т. пл. тригидрохлор.ида 170-180°С (разложение).

Получают путем омыления М-(2-ацетиламино-5-бром-4-грег - бyтилбeнзил)-N - метилпиперазина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

П р и м е р 83. М-(2-Амино-5-бром-4-г/7(гбутилбеизил)-камфидин; т. пл. дигядрохлорида ,198-;205° С (разложение).

Получают путем омыления Ы-(2-ацетиламино-5-бром-4-грег-бутилбензил) - камфидина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеру 3.

Пример 84. 4-Амипо-3-7-рет-бутил-Ы,Ыдиэтилбепзиламин; т. пл. дигидрохлорида 183-185° С (разложение).

Получают путем омыления 4-ацетиламино-3-грег-бутил-Ы,1М-диэти л бензил амина в 3 н. соляной кислоте аналогично примеРУ5.

Пример 85. 5-Ацетил-2-амино-Ы,:Ы-диэтилбензиламин; т. лл. гидрохлорида 218- 22ГС.

Получают путем омыления 5-ацетил-2ац;етиламино-К,Ы-днэтилбензиламина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 86. 5-Aцeтил-2-aминo-N,N-дипропилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 171 -173° С.

Получают путем омыления 5-ацетил-2ацетиламино-Ы,Ы-дилропилбензиламина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 87. 5-Ацетил-2-амино-М,М-дибутилбензиламин; т. лл. гидрохлорида ПО- 120° С.

Получают путем омыления 5-ацетил-2ацетиламино-,Ы,М-дибутилбенаиламина в 4 н. соляной кислоте аналогично примеру 4.

П р и м е р 88. N- (5-Ацетил-2-аминобензил)-пирролидин; т. пл. гидрохлорида 203- 205° С.

Получают путем омыления-Ы-(5-ацетил2-ацетлламинобензил)- Пиррблидина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6. .

Пример 89. Ы-(5-Ацетил-2-аминобепзил)-пиперидин; т. пл. гидрохлорида 220- 222° С.

Получают путем омыления Ы-(5-апетил2-ацетиламинобензил)-пиперидина в водноэтанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 90. Ы-(5-Ацетил-2-аминобензил)-гексаметиленамин; т. пл. гиарохлорида 205-207° С (разложение).

Получают путем омыления М-(5-ацетил2-ацетиламинобензил)-гексаметиленамина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 91. Ы-(5-Ацетил-2-аминобензил)-морфолин; т. пл. гидрохлорида 218- 220° С (разложение).

Получают путем омыления Ы-(5-ацетил2-ацетиламинобензил)-морфолина в водноэтанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 92. 5-Ацетил-М-этил-2-аминоN-циклогексилбензиламин; т. пл. 100- 102° С.

Получают путем омыления 5-ацетил-2ацетиламино-Ы-этил-М-циклогексилбензил амина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 93. М-(5-ацетил-2-аминобензил)-Ы-метилпип1еразин; т. пл. 135-138° С.

Получают путем омыления К-(5-ацетил2-ацетиламинобензил)-М - метилпиперазина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.

Пример 94. 2-Бензоиламино-З-бром5-карбэтокси-Н,-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 220-222° С.

Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-Ы,Ы-диэтилбензиламина и бензоилхлорида в бензольном растворе аналогично примеру 8.

Пример 95. 3-Бром-5-карбэтокси-2(4-хлорбензоиламино) - МуМ-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 187-193° С.

Получают из 2-амино-З-бром-карбэтокcи-N,N-диэтилбeнзилaминa и 4-хлорбензоилхлорида в бензольном растворе аналогично лримеру 8.

Пример 96. 2-Амино-5-карбометоксиЫ,Ы-диэтилбензилам.ин.

2,5 г 2-aueTaMHHO-5-Kap6oMeTOKcn-N,Nдиэтилбензиламина в 50 мл метанола и Г5 мл концентрированной соляной кислоты кипятят в течение 30 мин. Выливают на лед, лодщелач.ивают аммиаком, экстрагируют с хлороформом, хлороформный раствор сушат над сульфатом натрия, сгущают в вакууме и из остатка путем растворения :в метаноле и добавления раствора из фумаровой кислоты в простом эфире получают фумарат водорода 2-амино-5-карбометокси1М,Ы-диэтилбензиламина; т. пл. 177-179° С.

Пример 97. 2-Амино-5-бром-3-диметиламиноэтил - N,N - диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 284-287° С (разложение). Получают из 2-ацетамино-5-бром-3-диметиламинометил-;М,К - диметилбензилами на и СОЛЯНОЙ кислоты аналогично примеру 96. Пример 98. 4-Бром-2,6-бас-{пип.еридинометил)-анилин; т. пл. дигидрохлорида 283-286° С (разлоЖение). Получают из 4-бром-2,6-бис-(пиперидинометил)-ацетанилида и соляной кислоты аналогично примеру 96. Пример 99. 4-Бром-2,6-б«с-(морфолинометил)-анилин; т. пл. дигидрохлорида 251-257° С (разложение). Получают из 4-бром-2,6-бис-(морфолинометил)-а цетанилида и соляной кислоты аналогично примеру 96. Пример 100. .М-Этил-2-амино-5-карбэтоксибензиламин. 3,8 г М-этил-2-аминочМ-бензил-5-карбэтоксибензиламина гидрируют в 50 дгл метанола и 1 мл концентрированной соляной кислоты при комнатной температуре и при давлении водорода в 5 ата в присутствии палладия па угле. Отфильтровывают от катализатора и фильтрат сгущают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовывают из этанола при добавлении простого эфира. Получают гидрохлорид М-этил-2-амино-5карбэтоксибензиламина; т. нл. 173-176° С (разложение). Пример 101. З-Бром-2-бутириламино5-кapбэтoкcи-N,N-диэтилбeнзилa iI н. 3 г 2-амино-3-бром-5-карбэтокси - N,Nдиэтилбензиламина растворяют в 30 лгл бензола и 3 .чл хлорида масляной кислоты в течение 30 лшн нагревают до температуры 50° С. В вакууме сгущают досуха и остаток хроматографически очищают бензолом - уксусным эфиром (6 : 1) на силикагеле; получают 3-бром-2-бутириламино-5карбэтокси-М,|М-диэти л бензил амин, который обработкой соляной кислоты в этаноле переводят в гидрохлорид; т. пл. 134° С. Пример 102. М-Этил-2-амино-К-бензил-5-карбэтоксибензиламин; т. пл. гидрохлорида начиная с 61° С (разложение). Получают из 2-ацетамино-М-этил-М-бензил-5-карбэтоксибензиламина с этанолом - соляной кислоты аналогично примеру 96. Пример 103. М-(2-Амино-5-карбэтоксибензил)-пирролидин; т. пл. дигидрохлорида 146-149° С. Получают из М-(2-ацетамино-5-карбэтоК1сибензил)-пирролидина и этанола - соляной кислоты аналогично примеру 96. Пример 104. 2-Aминo-5-кapбэтoкcи-N (транс - 4-оксициклогексил) - бензиламин; т. пл. гидрохлорида 237° С (разложение). Получают из 2-ацетамино-5-карбэтоксиЫ-(транс-4-оксициклогексил) - бензиламина с этанолом - СОЛЯНОЙ кислотой аналогично примеру 96. Пример 105. 2-Ацетамино-3-бром-5карбэтокси-Н-циклогексил-М - метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 220-223° С. Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-М-циклогексил - N-метилбензиламина и ацетилхлорида аналогично примеру 101. Пример 106. М-(2-Амино-5-карбэтоксибензил)-морфолин; т. пл. гидрохлорида 205° С (разложение). Получают из М-(2-амино-5-.карбэтоксибензил)-морфолина с этанолом - соляной кислотой аналогично примеру 96. Пример 107. М-(2-Амино-5-карбэтоксибензил)-гексаметиленамин; т. пл. гидрохлорида 168-169° С. Получают из Ы-(2-ацетамино-5-карбэтоксибензил)-гексаметиленамина и этанола - соляной кислоты аналогично примеру 96. Пример 108. 2-Амино-5-карбэтокси-К(1(нс-3-оксициклогексил)-бензиламин; т. пл. гидрохлорида С. Получают из 2-ацетамино-5-карбэтоксиМ-(4{ис-3-оксициклогексил) - бензиламина с этанолом - соляной кислотой аналогично примеру 96. Пример 109. 2-Амино-5-карбометокси-М-(7-ранс-4-оксициклогексил) - бензил амин; т. пл. фумарата 221° С (разложение). Получают из 2-аиетамино-5-карбометокси-М-(гранс-4-оксициклогексил) - бензил амина с метанолом - соляной кислотой аналогично при-меру 96. Пример 110. 2-Амино-К,К-диэтил-5изопропоксикарбонилбензиламин; т. пл. гидрофумарата 158° С. Получают из 2-ацетамино-М,Ы-диэтил-5изопропоксикарбонилбензиламина с изопропанолом - соляной кислотой аналогично примеру 96. Пример 111. 4-Бром-2,6-быс-(ипрролидинометил)-анилин; т. пл. дигидрохлорида 274-276° С (разложение). Получают из 4-бром-2,6-быс-(пирролидинометил)-ацетанилида и соляной кислоты аналогично примеру 96. Аналогично примерам 1 -111 получают следующие соединения: дигидрохлорид 4-бром-2,6-быс- (пирролидинометил)-ацетанилида; т. пл. 319° С (разложение) ; дигидрохлорид 4-бром-2,6-бас- (пиперидинометил)-ацетанилида; т. пл. 308-312° С (разложение); :Ы-(,2-амино-5-М1етоксибензил) - пипери дин;5-aцeтил-2-aцeтилaминo-N,N-диэтилбeн зиламин; т. пл. 102-103° С; гидрохлорид 5-ацетил-2-а.мино-3-бром-Мциклогексил-Н-метилбензиламина; т. пл. 229-231° С. 2 - амино-3-бром-Ы,Н-диметил-5-(1-оксиэтил)-бензиламин; т. пл. 69-72° С; гидрохлорид 2-ацетиламино-5-бром-Н,Кдиэтил-3-метилбепзиламина; т. пл. 192,5- 194°С; Н-(2-ацетиламино-5-бром - 3 - метилбензил)-морфолин; т. пл. 105-110° С; 2-ацегиламино-5-бром-М,3-диметил - N (транс - 4-оксициклогексил) - бензиламин; т. пл. 136,5-138° С; гидрохлорид 2-ацетилам.ино-К,Н, 3- трнметилбензила.мина; т. лл. 1.62-164° С; дигидрохлорид - N-(2-aMHHO-5-6poM - 3метилбензил)-пиперидина; т. пл. 176-179°С (разложение); дигидрохлорид 4-амино-5-бром-3-грегбутил-Ы,|К-диэтилбензиламипа; т. пл. 201 - 204° С (разложение); гидрохлорид 2 - ацетиламино-5-бром-Зтрет - бутил-Ы-циклогексил-Ы-метилбензиламина; т. пл. 231--234° С; гидрохлор.ид 2-амино - 3-бром-5-г/7ег - бутил-М-циклогексил - N - метилбензиламнна; т. пл. 214-215° С (разложение); Ы-(,2-ацетиламино-5-бром - 4-г/ ег-бутилбепзил)-пиперидин; т. пл. .132-134° С; 2-ацетиламино-5-бром-М - циклогексилМ-метил-3-(Ы - метилциклогексиламинометил)-бензиламин; т. пл. 194-199° С; 2-ацетпламипо-5 - бром-4-грег-бутил:МЫдиэтилбензиламин; т. пл. 88-91° С; дигидрохлорид N - (2 - ацетиламино - 5бром-4-г/ е7 - бутилбепзил)-К - метилпиперазина; т. пл. от 250° С (разложение); 2-амино-3-бром-Ы,М-диметил - 5 метоксибензиламин;2-aминo-N,N-димeтил-5 - метоксибензиламин;5-ацетил-2-амино-3-бром-Ы,Ы - диметилбензиламин; т. пл. 92-95° С; М-этил-2-амино-3-бром - N-циклогексил5- (I - оксиэтил) - бензиламин; т. пл. 117- 121°С; гидрохлорид Ы-этил-2 - амино-3 - бром-Nциклогексил - 5 - фторбензиламина; т. пл. 176-178° С; гидрохлорид Ы-этил-2-амино-5 - бром-Nциклогексил - 3 - фторбензиламина; т. пл. 193-195° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-.Н-циклогексил-3 - фтор - N - метилбензиламина; т. пл. 226-228°С (разложение); гидрохлорид 2-амино-5 - бром-3 - фтор-N(грйнс-4-окси - циклогексил) - бензиламина: т. пл. 231-233 ° С (разложение); .гидрохлорид N- (2-амино-3-бром-5-фторбензил)-морфолина; т. ,пл. 230-232° С; гидрохлорид 2-aминo-3-бpoм-N,N-димeтил-5-фторбензиламина; т. пл. 241-243° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-Ы,К-диметил-3-фторбензиламина; т. пл. 263-265° С (разложение); гидрохлорид 2-амино-5-бром-М,Ы-дпэтпл 3-метилбензиламина; т. пл. 177-179° С (разложение); 2-ацетиламино-5-бром - N - циклогексил Ы,3-диметилбензиламин; т. пл. 102-104° С -(2-ацетиламино-5-бром - 3 - метилбенил)-пирролидин; т. лл. 123-127° С; 1Ч-(2-ацетиламино-5-бром - 3 - мстилбенил)-пиперидин; т. пл. 119-124° С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-карбэтокn-N,N - диэтилбензпламина; т. пл. 165- 168° С; гидрохлорид Ы-этил-2-амино - 3-бром - 5кapбoкcи-N-циклoгeкcилбeнзилaминa; т. пл. 27-229°С (разложение); 2-амино-5 - карбокси-N - циклогексил-Nметилбензиламин; т. пл. 200-205° С; дигидрохлорид N - (2-амино-5 - карбоксибензил)-гексаметиленамина; т. пл. от 121° С (разложение); гидрохлорйд 2-амино-5-карбокси-Ы,К-диэтилбензиламина; т. пл. 194-198° С; гидрохлорид N- (2-амино-3-бром-5-карбэтоксибензил)пиррол.идина; т. пл. 204- 205° С; гидрохлорид 2-ам,ино-3-бром-5-карбэтокси-Ы-(гранс-4 - оксициклогексил) - бензиламина; т. пл. 137° С (разложение); гидрохлорид N - (2-амипо-3-бром-5-карбэтоксибензил)-гексаметиленамина; т. пл. 219-221° С; гпдрохлорид 2-амино-3-бром-5 - циано-Nциклогексил-Ы-метилбензиламина; т. пл. 236-240° С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-карбэтокси - N - циклогексил - N - метилбензиламина; т. пл. 212-215° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-М,М-диэтил3-трифторметилбензиламина; т. пл. 198- 200° С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-Ы,Ы-диэтил5-фторбензилам.ина; т. пл. 182-184° С; гидрохлорид Н-этил-2-амино-3-карбоксиN-циклогексилбензиламина; т. пл. 193- 197° С; гидрохлорид Н-этил-2-амино-5-бром-3карбокси-Ы-циклогексилбензиламина, т. пл. 130-140° С. Формула изобретения 1. Способ получения производных бензиламина общ|ей формулы I R,,-KR.,., где RJ - водород, алифатический илн незамещенный или замещенный ароматический ацильный радикал; R2 - водород, хлор или бром; Кз - фтор, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, циано-, карбамоил-, карбокСИ-, карбалкокси-, алкокси-, ацетил-, 1-оксиэтилгруппа, или аминометилгруппа формулы 1а.