Способ получения 2-фенил-4-формил5-хлортиазола Советский патент 1979 года по МПК C07D277/32 

последний далее взаимодействует с диметилформамидом и хлорокисью фосфора, давая 4-диметиламинометиленрво производное 5-тиазолона, которое реагирует с избытюзм хлорокиси фосфора. Реакционную смесь выливают в воду, из раствора в которой выделя ется продукт гидролиза - 2-фенил-4-формил-5-хлортиазол, Пример. Получение 2-фенил-4-формил-5-хлортиазола. К раствору б г (0,0308 моль) тиобензоиламиноуксусной (тионгиппуроной кислоты в 100 мл диэтилового эфира при перемешивании прикапывают 4,7 г (0,034 моль) треххлористого фосфора и смесь выдерживают при комнатной температуре, размешивая в течение 30 40 мин. Эфир сливают, к полученной соли приливают 17,8г (0,234 моль) диметилформамида, раствор охлаждают до и прикапывают 37,5 г (0,240 моль) хлорокиси фосфора при температуре от -10 до и выдержи вают массу в течение 30 мин при перемешивании, затем охлаждение убираю медленно повышают температуру до 90 100°С и дают выдержку, перемешивая 7 ч, после этого массу выливают на лед и нейтрализуют 10%-ным растворо едкого натра до рН 3-4, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 6,2 г (90%) ,технологического продукта, т.пл, 8182°С. .После колоночной хроматографии на р;киси; алюминия и перекристаллизации из водного этанола т.пл. 83,584°С (Литературные данные 90-91°Cj, VCQ в СНСез 171 5 с в гексане нм ( Cgre):236 (4,26), 294 (4,08). в СПСвд , М.Д. 10.,3. Процесс получения 2феннл-4-ф.ор мил-5-хлортиазола проходит,в мягких условиях в одну стадию и в одном аппарате, не требует применения специальной аппаратуры, малодоступных реактивов, Способ хорошо воспроизводится. Получающийся в реакции продукт имеет достаточно высокое качество. Многократная хроматографическая очистка и перекристаллизация из различных растворителей позволяет повысить его т.пл. лишь на 2-3с. Данные элементного анализа, определения молекулярного веса, хроматографии и спектральные характеристики указывают, что продукт с т.пл. 83,5 84с является химически чистым. Формула изобретения Способ получения 2-фенил-4-формил-5-хлортиазола, о.т л и ч а ющ и и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, . тиобензоиламиноуксусную кислоту подвергают взаимодействию с треххлбристым фосфором в среде диэтиловрго эфира, образующийся продукт подвергают взаимодействию с диметилформамидом и хлорокисью фосфора, взятыми в 6-8-кратном молярном избытке, с последующей обработкой реакционной массы водой. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе iA.siebergr i Ргеп1 ее. Conlt-itutii Са StudiuE T-iazoeieop (h. Stud.Univ. BabesВоЕча1,1965,10 ,л/г-г,с. 27-io.