Способ получения 5-нитро- метилизофталамовой кислоты Советский патент 1979 года по МПК C07C102/06 C07C103/75 

1

Изобретение относится к химической технологии, конкретно к способу получения 5-нитро-N-метилизофталамовой кислоты, которая является промежуточным соединением для синтеза некоторых медицинских рентгеноконтрастных веществ.

Известен способ получения 5-нитро-N -метилизофталамовой кислоты ами шарованием монометилового эфира 5-нитро- изофталевой кислоты водным раствором метиламина при молярном отношении ами даруемого соединения к метиламину 1:14,5 и последующим выделением целевого продукта осаждением соляной кислсч-ой и его очисткой переосаждением повторным растворением его в водной щелочи и осаждением его в чистом виде повторнь1м подкислением соляной кислотой ij.

целевого продукта без очистки 9О%, Однако б-нитро- N -метилизофталамовая кислота, полученная таким спосо- 6oMt имеет недостаточную чистоту, так

как после очистки переосаждением получают целевой продукт желтоватого с эквивалентным весом нейтрализации 213 (теоретическое значение 224).

Главным загрязняющим побочным продуктом является 5-нитроизофталевая кислота, которая при комнатной температуре осаждается вместе с целевым продуктом. Кроме того, этот способ требует большого избытка метиламина, составляющего 14,5 моль на 1 моль амидируемого соединения.

Целью изобретения является уменьшение расхода метиламина и повышение чистоты целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что амидирование монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты проводят водным раствором метиламина при молярном соотношении метиламина и монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1, а последующее выделение целевого продукта- осаждением и его очистку переосаждением проводят

при температуре осаждаемого paciBopa 50-7О С. При этой температуре осажаа ется только 5-нитро- Ы метилизофтала- мовая кислота, а 5-нитронаофталевая кислота остается в растворе.

Отличительными признаками способа является применение молярного соотношения метиламина и метилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1 и проведение осажпения и переосажценйя целевого продукта при 5О-70 С.

П р и м е р. К 8,54 л 25%-ного водного раствора метиламина при перемешивании присыпают 5-6 порциями 4,75 кг монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты, поддерживая охлаждением температуру реакционного раствора в преце лах 35-40 С, Реакци жную смесь перемешивают при 30-40 С ч, разбавляют 35 л воды, нагревают до 50-70 С и осаждают при этой температуре 5-нит ро- N-метилизофталамовую кислоту добавлением разбавленной (1:1) соляной кислоты в течение ЗО мин до рН 1-2. Выпавший осадок отделяют фильтрацией. Вьгход сырого продукта составляет 4,28 к или 9О%. При охлаждении маточного раствора до комнатной температуры выладает 0,20 кг побочного продукта 5-нитроизофталевой кислоты с т.пл. 2 6О-267 С и эквивалентным весом нейтрализации 112 (теоретическое значение 106).

Неочищенную 5-нитро-Н-ч ютилизофталамовую кислоту суспендируют в 6О л воды и растворяют добавлением 1О%-ного водного раствора едкого натра так, чтобы рН раствора не превысил 9.

74

и Раствор нш ревйют до 50-70 С и осаж.дают целевой продукт при этой температуре способом, аналогичным описанному выше. Выпавший осадок фильтруют, промывают на фильтре .водой и сушат на воздухе при 6О-9О С. Получают 4,0 кг бесцветной 5-нитро- Ы-метилизофталамовой кислоты с т.пл. 253-255 С и эквивалентным весом нейтрализации 223 (теоретический 224). Выход 83% от теоретического.

Формула изобретения

Способ получения 5-нитр - /V -метилизофталамовой кислоты путем амидировани монометилового эфира 5-нитроизофтале- вой кислоты водным раствором метиламина с последующим выделением целевого продукта подкислением соляной кислотой, очисткой повторным растворением его в водной шелочи и осаждением его в чистом виде повторным подкислением ct)лянoй кислотой, отличающийс я тем, что, с целью повыше1шя качества целевого продукта и сокращения расхода метиламина, процесс амидирования проводят при молярном соотношении метиламина и монометилового эфира 5нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1, а выделение целевого продукта и его очиску проводят при темпшзатуре осаждаемого раствора 5О-70 С,

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США, кл. 260-211, 1964.