Полиациламидонитросалициловый альдегид как катализатор для рацемизации оптически активных аминокислот и способ его получения Советский патент 1979 года по МПК B01J37/00 C07C99/00 C07C47/36 

альдегидные и гидроксильные группы в орто-положении, причем в качестве полимерной матрицы используют сложные эфиры, ангидриды или хлорангидриды полимерных кислот, которые обрабатывают в инертном органическом растворителе при 0--100°С аминофеноломс последующим щелочным гидролизом при 20-80°С и формилированием полученного продукта хпорокисного фосфора в диметилформамиде при 40-153° 4. -Полученные способом соединения катализаторы содержат звенья следующей структурыгде R - Н, СНз; R СО, PhSOj; СООН, FhSOjH. Катализатор 4 содержит 1,2-1,5 моль альде гидных групп на 1 г полимера, активен при температуре около содержит ионотенныегрупп за счет чего способен удерживать ионы тяжелых металлов; катализатор рацемизует L-лизин при 50° С за 46-48 ч. Однако известные катализаторы все же имеют недостаточно высокую активность при рацемизащ1и оптически активных аминокислот. Цель изобретения - увеличение каталитического действия соединений структуры салицилового альдегида, т.е. снижение времени рацемизации оптически активных аминокислот при испол зовании предлагаемого соединения как катализатора. Поставленная цель достигается тем, что указа ные свойства определяются новой химической структурой полиациламидонитросалицнлового ал дегида как катализатора для рацемизации оптичес ки активных аминокислот, которая выражается следующей формулой -сн,- сгде Н, CHjj R - СО, PhSOa; СООН, PhSOaH. Способ получения соединения указанной формулы заключается в том, что хлорангидрид, ангидрид или сложный эфир полимерной кислоты обрабатывают аминофенолом в инертном органическом растворителе при О-100°С с последующим щелочным гидролизом при 20-80°С, формилированием полученного продукта хлорокисью фосфора в диметилформамиде при 40-153°С и oбpaбoтkoй азотной кислотой с удельным весом 1,3-1,53 г/см. в среде ледяной уксусной кислоты при (-10)° - (+20) °С. Предлагаемые соединения представляют собой полимеры, содержащие Звенья следующей струк Р снгСн-...-снгСнс осоон СНО ОН -СН2-С- ... -СНг-Ссно... -снгснOjK Л СНО Введение нигрогруппы в активный центр ката лизатора фрагмент салицилового альдегида существенно увеличивает его каталитическую активность при рацемизации аминокислот. Пример l.KlOr полиакриловой кислоты (смолы КБ -2) приливают 30 г-хлористого тионила. Кипятят 5 ч, отделяют полимер фильтрованием, а затем вакуумируют его при 50° С и давлении 10-20 мм рт.ст. (содержание хлора в полимере 21%). Выход 12 г. К 9 г полученного хлорангидрида добавляют раствор 12 г п-аминофенола и 20 мл триэтшшми на в 50 мл толуола нагревают 20 ч при 60°С. Полученный полимер отделяют фильтрованием, приливают к нему 100 мл 0,5 и. МаОН и нагревают 4 ч при 60°С, отделяют полимер, промывают 200 мл воды и 100 мл ацетона, сушат. К 10 г полученного сербента приливают раствор 6,8 мл хлорокиси фосфора в 50 мл диметил формамида, нагревают при 65°С 19 ч, отфильтро вывают полимер, промывают 50 мл 0,1 и. НС 150 мл воды, 50 мл ацетона, сушат. Выход 12,5 К 12,5 г полученного полимера приливают 50 ледяной уксусной кислоты в 50 мл коддентриро ванной азотной кислоты (d 1,53), выдерживаю смесь цри 10°С 15 ч, отделяют полимер, промывают 200 мл воды, 50 мл ацетона, сушат. Выхо В г. Полученный катализатор содержит звенья еле дующей структуры . -СН2 НСодержание альдегидных групп 1.2-ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения 1690 см , 1720 , 1560 см , 1670 , 1520 см- , 1345 см , 850 см , 750 см . К 1 г полученного катализатора приливают 10 мл раствора, содержащего 1,6 г L-лизина и 0,016 г CuSO4 5HjO, нагревают при 50°С. Полная рацемизация L-лизина достигается за 28 ч. Смола КБ- 2 представляет собой сшитую полиакриловую кислоту, выпускаемую промыщ ленностью со следующими характеристиками: Полная обменная емкость 10-11 мг-экв/г влажностьЗТО Зернение0.3--1.0 мм. Понятие молекулярный вес для сшитых структур не применимо. Пример 2. К 14 1 ме илметакрилата и 0,3 перекиси бензоила лри.чивают .10 мд. толуо полученный раствор вливзнп в ампуну. Запаянн ампулу нагревают 4 ч при 80 С, затем ампулу охлаждают, вскрывают и содержимое вьшиван) в 100 мл этилового спирта, сушат. Выход 13,8 г: мол. вес 20000-30000 у.е. К 9 г полученного полиметилметакрилата добавляют раствор 12 г О-аминофенола в 50 мл диоксана, нагревают 20 ч при 60°С, отделяют полимер фильтрованием, приливают к нему 100 мл 0,5 и. iMaOH и,нагревают 4 ч при . приливают 200 мл воды, отделяют полимер, промывают 50 МП воды, сушат. Выход 10г. К 4 г -полученного сорбента приливают раствор 2,3 мл хлорокиси фосфора в 20 мл диметилформамида, нагревают 20 ч при 70°С. Полученный сорбент отделяют фильтрованием, промывают 20 мл 0,1 н. HCS, 100 мл воды, 50 мл ацетона, сущат. Выход 3,8 г. К 3,8 г полученного полимера приливают 13 мл ледяной уксусной кислоты и ЗО мл концентрированной азотной кислоты (d 1,53) выдерживают при температуре 17 ч , отфильтровывают полимер, промывают 20 мл воды, 20 мл ацетона, высушивают. Выход 4 г. Полученный катализатор содержит звенья следующей с-груктуры -СК,-CHg-C- COOli Содержание альдегидных групп 1,3 ммол/г. ЙК-спектре присутствуют полосы поглощения: 720 , 1670 см , 1650 см ,. 1560 см , 520 см , J345 см , 850 см, 750 см . Процесс рацемизащш ведут в условиях анаогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лиина достигается за 37 ч. Пример 3. Растворяют 5 г стирола, 2,5 г алеинового ангвдрида и 0,1 г перекиси бензола в 20 мл циклогексанона, вливают в ампулу. апаянную ампулу нагревают 3 ч при 100°С, хлаждают, вскрывают и выливают содерж 1мое 100 мл петролейного эфира, отфильтровывают олимер, промывают 50 мл горячего толуола, акуумируют при 50°С и давлении 50 мм рт.ст. ыход 7 г; мол. вес 3000-50000 у.е. К 5 г полученного сополимера добавляют ратвор 3,5 г м-аминофенола в 50 мл диметилформмида, нагревают 3 ч при 80°С, дгфильтровыват полимер, промывают 20 мл диметилформамиа, 100 мл воды, высушивают. Выход 7,5 г. К 7 г полученного сорбента добавляют раствор 0 мл уксусного ангндрвда в 100 мл диметилформ1МИДа, выдерживают 3 ч при 50°С , отфильтро «ывают полимер, промывают 50 мл диметилфор 1мида, 50 мл воды, сушат. Выход 6,5 г. К 4 г полученного сорбента приливают растtop 2,3 г хлорокиси фосфора в 20 мп диметил юрмамида, нагревают 20 ч при 70°С, отфильтювывают полимер, прдмывают 50 мл 0,1 и. НС JOO мл водь(, высушивают. Выход 4,1. К 4,1 г полимера приливают 15 мл ледяной уксусной кислоты и 4,0 мл концентрированной 13ОТНОЙ кислоты (d 1,53), выдерживают при 3 - (+5) С 15 ч, отделяют полимер, промываю гго 40 мл воды, сушат. Выход 4,4 г. Полученный катализатор содержит звенья :а1едуюа 1ей структуры -сн - сн- -сн -снI I соон соон Содержание альдегидных групп 1,5 ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения 1720 см , 1685 см , 1670 см, 1555 см , 1520 см-« , 1345 см , 850 см , 750 см . Процесс рацемизации ведут в условиях, анапогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лизина достигается за 32 ч. Пример 4. К5г полистирола (мол. вес 300000 у.е.) добавляют 15 мл сухого дихлорэтана и охлаждают до 0°С. Затем прикапывают 10 мл хлорсульфоновой кислоты так, чтобы тем пература не превышала 15°С. Выдерживают при О - (+5)с 2 ч, отфильтровывают полимер, промывают 100 мл сухого дихлорэтана и вакуумируют при давлении 20 мм рт.ст. Выход 7,5 г; содержание хлора 7,7%; серы 13,8%. К 5 г полученного сульфохлорированного полистирола приливают раствор 5 г п-аминоф«юла и 10 мл триэтиламина в 20 мл нитробензола, нагревают 25 ч при 60°С, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл ацетона, 100 мл воды и гидролизуют 50 мл 0,5 н. NaOH при 40°С 3 ч, отфильтровывают полимер, промывают 100 мл 0,1 н. НСЕ , 100 мл воды, сушат. Выход 6,2 г. К 6,2 г полученного полимера приливают раствор 3 мл хлорокиси фосфора в диметилформамиде (20 мл) и нагревают при 60 С 20 ч. Полученный полимер отфильтровывают, промывают 50 мл ацетона, 100 мл воды, сушат. Выход 6,4 г. К 6,4 г полученного полимера приливают 20 м ледяной уксусной кислоты и 50 мл концентрированной азотной кислоты (d 1,53), выдерживают при +iO°C 15 ч, отделяют полимер, промывают 50 мл воды, 20 мл ацетона, сушат. Выход 6,8 г. Полученный катализатор содержит звенья следующей структуры Содержание альдегидных групп 1,5 ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения: 1670 см- , 1350 см , 1215 , 1140 см , 1050 см 680 смЧ 1520 см 1340 см 850 см , 750 см . Процесс рацемизации ведут в условиях, аналогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лизина достигается за 31 ч. Пример 5.-К Юг полиакриловой кислоты (смолы КБ-2) приливают 30 г хлористого тионила. Кипятят 5 ч, отделяют полимер фильтрованием, а затем вакуумируют его при 50 С и давлении 10-20 мм рт.ст. (содержание хлора Е полимере 21%). Выход 12 г. К 9 г полученного хлорангидрида добавляют раствор 12 г п-аминофенола и 20 мл триэтиламина в 50 мл толуола, нагревают 20 ч при 60°С. Полученный полимер отделяют фильтрованием, приливают к нему ЮО мл 0,5 н. NaOH и нагревают 4 ч при 60° С, отделяют полимер, промывают 200 мл .воды и 100 мл ацетона, сушат. К 10 г полученного сорбента приливают раствор 6,8 мл хлорокиси фосфора в 50 мл диметилформамида, нагревают при 65° С 19 ч, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл 0,1 н. НСС/ ISO мл воды, 50 мл ацетона, сушат. Выход 12,5г. К 12,5 г аолученното полимера приливают 50 мл ледяной з сусной кислоты и 7,0 мл концентрированной азотной кислоты (d 1,53), выдерживают смесь при -10° С 15 ч, отделяют полимер, промьшасот 200 мл воды, 50 мл ацетона, сушат. Выход 12,8 г. Содержание альдегидных групп 1,2 ммол/ г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения: 1690 СМ- , 1720 см- , 1560 см , 1670 см , 1520 см , 1343 см , 850 см , 750 см ; К 1 г полученного катализатора приливают 10 мл раствора, содержащего 1,6 г L-лизина и 0,016 г CuSO4-5H2O, нагревают при 50С. Полная рацемиза1щя L-лизина достигается за 30 ч.

Пример 6, К 14 I метилмегакрилата и 0,3 г перекиси бензоила пршшвашт 20 мл толуола, полученный раствор вливают в ампулу. Запаянную ампулу нагревают 4 ч при 80°С, затем ампулу охлаждают, вскрывают и содержимое выливают в 100 мл этилового спирта, отфильтровывают полимер, промывают 30 мл этилового спирта, сушат. Выход 13,8 г; мол. вес 2000030000 у.е.

К 9 г полученного полиметилметакрилата добавляют раствор 12 г о-аминофенола в 50 мл диоксана, нагревают 20 ч при 60°С, отделяют полимер фильтрованием, приливают к нему 100 мл 0,5 н. NaOH и нагревают 4 ч при 60°С, приливают 200 мл воды, отделяют полимер, промывают 50 мл воды, сушат. Выход Ю г.

К 4 г полученного сорбента припивают раствор 2,3 МП хлорокиси фосфора в 20 мл диметилформамида, нагревают 20 ч при 70°С. Полученный сорбент отделяют фильтрованием, промывают 20 мл 0,1 н. НС , 100 мл воды, 50 мл ацетона, сушат. Выход 3,8 г.

К 3,8 г полученного полимера приливают 12 мл ледяной уксусной кислоты и 10 мл азотной кислоты (d 1,53), выдерживают при температуре -10°С 17 ч, отфильтровывают полимер, промывают 20 мл воды, 20 мл ацетона, высушивают. Выход 9,9 г.

Содержание альдегидных групп 1,3 ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения: 1720 см - , 1670 см-, 1650 см , 1560 см , 1520 см- , 1345 см-, 850 см , 750 см .

Процесс рацемизации ведут в условиях, аналогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лизина достигается за 39 ч.

Пример 7. Растворяют 5 г стирола, 2,5 г малеинового ангидрида и 0,1 г перекиси бензоила в 20 мл циклогексанона, вливают в ампулу. Запаянную ампулу нагревают 3 ч при 100° С, охлаждают, вскрывают и выливают содержимое в 100 мл петролейного эфира, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл горячего толуола, вакуумируют при 50°С и давлении 50 мм рт.ст. Выход 2 г; мол. вес 3000-50000 у.е.

К 5 г полученного сополимера добавляют раствор 3,4 г м-аминофенола в 50 мл диметилформамида, нагревают 3 ч при 80°С. отфильтровывают полимер, промывают 20 мл диметилформамвда, 10 мл воды, высушиваю г. Выход ,5 г.

К 7 г полученного сорбента добавляют раствор 40 мл уксусного ангидрида в 100 мл диметилформамида, выдерживают 3 ч при 50°С, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл диметилформамида, 50 мл воды, сушат. Выход 6,5 г.

К 4 г полученного сорбента приливают раствор 2.3 г хлорокиси фосфора в 20 мл диметилформамида, нагревают 20 ч при 70°С, отфильтровывают Полимер, промывают 50 мл 0,1 н. НСР , 200 мл Bo/Uii, высушивают. Выход 4,1 г.

К 4,1 г полимера приливают 15 мл ледяной уксусной кислоты и 10 мл азотной кислоты (d S 1,53), выдерживают при-10°С 15 ч, отделяют полимер, промь вают его 40 мл воды, сушат. Выход 4,3 г.

Содержание альдегидных групп 1,5 ммоль/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения; 0 1720 см , 1685 см- . 1670 см , 1555 см , 1520 см , 1345 CM-f . 850 см- , 750 см .

Процесс рацемизации ведут в условиях, аналогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лизина достигается за 33 ч.

5 П р и м е р 8. К 5 г по листирюла (мол. вес 300000 у.е.) добавляют 15 мл сухого дихлорэтана и охлаждают до 0°С. Затем прикапывают 10 мл хлорсульфоновой кислоты так, чтобы температура не превышала +5°С. Выдерживают 0 при О - (+5)°С 2 ч, отфильтровывают полимер, промывают 100 мл сухого дихлорэтана и вакуумируют при давлении 20 мм рт.ст. Выход 7,5 г; содержание хлора 7,6%, серы 13,8%.

К 5 г полученного сульфохлорированного полистирола приливают раствор 5 г п-аминофенола и 10 мл триэтиламина в 20 мл нитробензола, нагревают 25 ч при 60°С. Отфильтровывают полимер, промывают 50 мл ацетона, 100 мл воды и гидролизуют 50 мл 0,5 н. NaOH при 40°С 3 ч; 0 отфи.пьтровывают полимер, промывают 100 мл 0,1 н неб , 100 мл воды, сушат. Выход 6,2 г.

К 6,2 г полученного полимера приливают раствор 3 мл хлорокиси фосфора в диметилформамиде (20 мл) и нагревают при 60° С 20 ч. Полуfченный полимер отфильтровывают, промывают 50 мл ацетона, 100 мл воды, сушат. Выход 6,4 г.

К 6,4 г полученного полимера приливают 20 мл ледяной уксусной кислоты и 10 мл концентрированной азотной кислоты (d 1,5), выдерживают при -10°С 15 ч, отделяют полимер, промывают 50 мл воды, 20 мл ацетона, сушат. Выход 6,6 г.

Содержание альдегидных групп 1,5 ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения: 1670 см , 1350 см , 1215 см , 1140 , 1050 см- , 680 см-, 1520 см , 1340 см. 850 см- , 750 см .

Процесс рацемизации ведут в условиях, аналогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лизина достигается за 34 ч.

Пример 9. КЮг полиакриловойкислоты (смолы КБ-2) прШ1Ива Ьт 30 г хлористого тионила. Кипятят 5 ч, отделяют полимер фильтрованием, а затем вакуумируют его при 50°С и давлении 10-20 мм рт. ст. (содержание хлора в полимере 21%). Выход 12г.

К 9 г полученного хлоран идрида добавляют раствор 12 г п-аминофенола и 20 мл триэтиламина в 50 мл толуола, нагревают 20 ч при 60°С. Полученный полимер отделяют фильтрованием, приливают к нему 100 мл 0,5 н. NaOH и нагревают 4 ч при 60°С, отделяют полимер, промывают 200 мл воды н 100 мл ацетона, сушат. К 10 г полученного сорбента приливают раствор 6,8 мл хлорокиси фосфора в 50 мл диметил формамида, нагревают при 65°С 19 ч, отфильтро вывают полимер, промывают 50 мл 0,1 н. НСЕ, 150 мл .воды, 50 мл ацетона, сушат. Выход 12,5 К 12,5 г полученного полимера приливают 50 мл ледяной уксусной кислоты и 20 мл азотной кислоты (d 1,3), выдерживают смесь при +20° С 15 ч, отделяют полимер, промывают 200 мл воды, :50 мл ацетона, сушат. Выход Содержание альдегидных групп 1,0 ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения: 1690 см- , 1720 , 1560 см-, 1670см 1520 см , 1345 см 850 см 750 см . К 1 г полученного катализатора приливают 10 мл раствора, содержащего 1,6 г L-лизина и 0,016 г CuSO4 5Н2О, нагревают при 50°С. Полная рацемизация L-лизина достигается за 32 ч. Пример 10. К14г метилметакрилата и 0 перекиси бензоила приливают 20 мл толуола, полученный раствор вливают в ампулу. Запаянную ампулу нагревают 4 ч при 80°С, затем ампу лу охлаждают, вскрывают и содержимое выливают в 100 мл этилового спирта, отфильтровыва ют полимер, промывают 30 мл этилового спирта сущат. Выход 13,8 г; мол. вес 20000-30000 у.е К 9 г полученного полиметилматакрилата добавляют раствор 12 г о-амннофенола в 50 мл диоксана, нагревают 20 ч при 60°С, отделяют полимер фильтрованием, приливаютк нему 100 мл 0,5 н. NaOH и нагревают 4 ч при 60°С, приливают 200 мл воды, отделяют полимер, про мывают 50 мл воды, сушат. Выход 10 г. К 4 г полученного сорбента приливают раствор 2,3 мл хлорокиси фосфора в 20 мл диметил формамида, нагревают 20 ч при 70°С. Полученный сорбент отделяют фильтрованием, промывают 20 мл 0,1 н. НСг , 100 мл воды, 50 мл ацетона, сушат. Выход 3,8 г. К 3,8 г полученного, полимера приливают 13 мл ледяной уксусной кислоты и Ш мл азотной кислоты (d 1,3), выдерживают при температуре - -20°С 17 часов, отфильтровывают полимер, промывают 20 мл воды, 20 мл ацетона, высушивают. Выход 4,9 г. Содержание альдегиднь1х групп 0,9 ммол/г. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения 1720 см , 1670 CNT , 1650 см , 1560 см , 1520 см-, 1345 см- , 850 cм , 750 см . Процесс рацемизации ведут в условиях, аналогичных примеру 1. Полная рацемизация L-лизина достигается за 40 ч. 12 Пример 11. Растворяют 5 г стирола 2,5 г малеинового ангидрида и 0,1 г перекиси бензоила в 20 мл циклогексанона, вливают в ампулу. Запаянную ампулу нагревают 3 ч при 100°С, охлаждают, вскрывают и выливают содержимое в 100 мл петролейного эфира, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл горячего толуола, вакуумируют при 50°С и давлении 50 мм рт.ст. Выход 7 г , мол.вес 30000-40000 у.е. JK 5 г полученного сополимера добавляют раствор 3,4 г м-аминофенола в 5р мл диметилформамида, нагревают 3 ч при 80°€, отфильтровывают полимер, промывают 20 мл диметилформамида, 100 мл воды, высушивают. Выход 7,5 г. К 7 г полученного сорбента добавляют раствор 40 мл уксусного ангидрида в 100 мл диметилформамида, выдерживают 3 ч при 5(fC, отфильтровывают полимер, промывают 50 млдиметилформамвда, 50 мл воды, сушат. Выход 6,5 г. К 4 г полученного сорбента приливают раствор 2,3 г хлорокиси фосфора в 20 мл диметилформамида, нагревают 20 ч при 70°С,, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл 0,1 н. НСР , 200 мл воды, высушивают. Выход 4,1 г. К 4,1 г полимера приливают 15 мл ледяной уксусной кислоты и 10 мл азотной кислоты (,3), выдерживают при 20°С 15 ч, отделяют полимер, промывают его 40 мл воды, сушат. Выход 4,5 г. Содержание альдегидных групп 1,4 ммол/г. В- ИК-спектре присутствуют полосы поглощения: 1720 см-, 1685 CMt 1670 смЧ 1555 см , 1520 1345 см, 850 см 750 см Процесс рацемизации ведут в-условиях, аналогичных примеру I . Полная рацемизация L-лизина достигается за 33 ч. Пример 12. К5г полистирола (мол. вес 300000 у.е.) добавляют 15 мл сухого дихлорэтана и охлаждают до 0°С. Затем прикапывают 10 мл хлорсульфоновой кислоты так, чтобы температура не превышала -t-5°C. Выдерживают при 0-(-)-5)°С 2 ч, отфильтровывают полимер, промывают 100 мл сухого дихлорэтана и вакуумируют при давлении 20 мм рт.ст. Выход 7,5 г, содержание хлора 7,6%, серы 13,8%. К 5 г полученного сульфохлорированного полистирола приливают раствор 5 г п-аминофенола и 10 мл триэтиламина в 20 мл нитробензола, нагревают 25 ч при 60°С, отфильтровывают полимер, промывают 50 мл ацетона, 100 мл воды и гидролизуют 50 мл 0,5 н. NaOH при 40° С 3 ч, отфильтровывают полимер, промывают 100 мл 0,1 н. НС , 100 мл воды, сушат. Выход 6,2 г. К 6,2 г полученного полимера приливают раствор 3 мл хлорокиси фосфора в диметилформамвде (20 мл) и нагревают при 20 ч. Полученный полимер отфильтровывают, промывают 50 мл ацетона, 100 мл воды, cyiuai. Выход 6.4 г.

К 6,4 г полученного полимера приливают 20 мл ледяной уксусной кислоты и 10 мл азотной кислоты (,3), выдерживают при 20°С 15 ч, отделяют полимер, промьтают 50 мл воды, 20 мл ацетона, сушат. Выход 6,9 г.

Содержание альдегидных трупп 1,4 ммол/г, В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения 1670 см , 1350 , 1215 , 1140 см , 1050 см , 680 см- , 1520 см , 1340 см , 850 см , 750 см- .

Процесс рацемизации ведут в условиях, аналогиртых примеру 1. Полная рацемизация L-лизина доститаётся за 33 ч.

Формула изобретения

1. Полиациламидонитросалициловый альдегид общей формулы

К

I

-СНо-С-CHz-CОгИ сно

где П-Н,СН,,;

R-CO, PhSOj; СООН, PhSojH,

как катализатор для рацемизации оптически активных аминокислот.

2. Способ получения соепткпня по п. 1, отличающийся тем, что хлорангидрид, ангидрид или сложный эфир полимерной кислоты обрабатывают аминофенолом в инертном органическом растворителе при 0-100 С с последующим щелочным гидролизом при 2080°С, формированием полученного продукта хлорокисью фосфора в диметилформамиде при 40-153°С и .обработкой азотной кислотой с удельным весом 1,3-1,53 г/см в среде ледяной уксусной кислоты при (-10) - (+20)°С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Bull. Chem. Soc. Jap., 36, 734, 1963.

2.Bull. Chem. Soc. Jap., 40, 178, 1967.

3.Заявка № 2333549/04, M. кл. В 01 J 37/00 от 15.03.76, по которой принято положительное решение о выдаче авторского свидетельства.

4.Заявка № 2339460/04 М. кл. В 01 J 37/90 от 30.03.76, по которой принято положителЬное решение о вьздаче авторсксго свидетельства.