Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/40 

(54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ, КЛЕЩАМИ И НЕМАТОДАМИ в этих формулах один из радикалов А и В означает галоген, в частности атом хлора или брома, а другой группу SY, где У - атом водорода или катион металла, в случае необходимос ти в присутствии нейтрализующего средства. По другому способу б) сначала соединения формулы IV R4O-C-CH2-A & подвергают взаимодействию с соединениями формулы Ш и полученные промежуточные продукты формулы 2 к о-с-енг- -р оX путем взаимодействия с анилинами формулы /.Г HH-RI (к)„- -переводят в соединения формулы I, где R4 озна чает предпочтительно низший алкил или фенил. а) Соединения фосфора формулы Ш () реагируют с хлорацетанилидами формулы П (А-галоген) при температуре О-120° С, предпочтительно при 10-80°С. Способ, предложенный в изобретении, целесообразно осуществлять в присутствии инертното по отношению к участвующим в реакции ко понентам растворителя или разбавителя, например в присзпгствии низших алифатических кетоHOBj таких как ацетон или метилэтилкетон, алк НОЛОВ, таких как метанол, этанол или изопропа нрл, сложных эфиров, таких как сложный эфир уксусной кислоты, нитрилов, N-алкилированных амидов кислот, таких как диметилформамид, Простых эфиров, как диск сан, гликольдиметиловый эфир или тетрагидрофуран, хлорированных углеводородов, таких как хлороформ или четыреххлористый углерод, воды, а также смеси растворителей. Реакция протекает с обменом атома галогена хлорацетанклидов, поэтому ее осуществляют ли бо с добавлением нейтрализующих средств, либо с добавлением солей, в частности солей щелочных металлов и аммониевых солей соединений фосфора. В качестве нейтрализующих средс предпочтительными являются гидроокиси и кар бонаты щелочных, металлов, однако можно при менять также основания с третичным атомом азота, такие как пиридин или триэтиламин. Анилиды тиогликолевой кислоты (формула Q, ) можно также подвергнуть рзаимодей7 ,4 ствию с гапоидзймещенными соединениями фосфора (формула Ш, В галоген), причем в случае Рд SH процесс проводят также в присутствии нейтрализующего средства. Реакция осуществляется предпочтительно в присутствии инертного в условиях реакции растворителя. Процесс проводят при 50-l2o°C. В качестве нейтрализующих агентов могут быть использовань также указанные средства. Взаимодействие соединения формулы Ш с соединением формулы на первой стадии протекает так же, как в способе а). Промежуточный продукт формулы V может быть без выделения подвергнут аминолизу при О-150°С. Температура реакции зависит от реакционной способности радикала OR4; активированные сложные эфиры, например фениловый эфир, реагируют уже при более низкой температуре. Способ а) 1.К раствору или суспензии 0,10-0,11 моля аммониевой соли соед{ нения фосфора формулы Ш () в 200 мл гликольдиметилового эфпра добавляют при комнатной температуре и перемещивании 0,1 моля хлорацетанилида формулы П (). Перемешивают в течение 3-5 ч при 50°С, отсасывают выпавшую соль, разбавляют фильтрат приблизительно 400 мл бензола, тщательно промывают органическую фазу водой и сушат над сульфатом натрия. После отгонки растворителя остаются продукты в виде масел, которые частично кристаллизуются при. растирании. 2.К раствору или суспензии 0,10-0,1 моля хлорангидрида (тио) фосфоновой кислоты формулы |Т1 () в 200 мл гликольдиметилового эфира добавляют при температуре 50-120°С и перемещивании 0,1 моля анилида тиогликолевой кислоть формулы Л () в присутствии нейтрализующего агента. Премешивают в течение нескольких часов при 80-120° С и разделяют реакцион ную смесь, как описано для способа а}.; Способ б). Стадия I. 0,2 моля метилового эфира тиогликолевой кислоты и 0,2 моля хлорангидрида метнл-О-этилтиофосфоновой кислоты растворяют в 250 мл толуола и при перемешивании при температуре 0-5°С по каплям смешивают с 0,21 моля триэтиламина. После окончания прикапьшания перемешивают еще в течение 2 ч при комнатной температуре. Выпавший в осадок гидрохлорид триэтиламина отсасывают, фильтрат промывают водой, сушат и упаривают в вакууме. Соединение формулы 2 (, , ) образуется в виде желтого масла. Соединение У может быть получено также следующим образом. 0,2 моля метилового эфира хлоруксусной кислоты прикапывают к pact5.663267е

вору 0,21 моля метил-О- этилдитиофосфоната ам-вают раствор моля 4-хлор-М-изопропиланимония в 250 мл гликольдиметилового эфиралина и кипятят в течение 5 ч с обратным хопри температуре 10-15°С. Перемешивают в те-лодильником. После этого упаривают в вакууме

чение 3 ч при комнатной температуре, смеши-и остаток смешивают с 0,3 л толуола, промывавают исходную смесь с 0,5 л толуола и трижды 5ют 10%-ным водным раствором соляной кислопромывают водой. Органическую фазу сушатты, затем водой до нейтральной реакции, сушат

над сульфатом натрия и упаривают в вакууме.над сульфатом натрия и упаривают в вакууме. Стадия П.Таким образом получают соединения формуК раствор/ 0,2 моля соединения формулы I, приведенные в табл. 1. Состав этих соедив 300 мл глпкольдиметилового эфира прикапы- юнений подтвержден элементарным анализом.

.Таблица

663267

8 Продолжение табл. 1

663267

10

Продолжение табл. 1

Продолжение табл. 3

Таблица 4

фосфордиоатл

Приме р 5. Пыле1видный препарат смешивают с землей, которая была заражена немато;дами вида Мелоидогаие инкогнита. После этого его расфасовывают в горшки и высаживают в ийх томаты. По истечении времени выдергюси порядка 4 недель при температуре 25° С и относительной влажности воздуха 70% определиют число галлов по следующей схеме оценки: Галлы на 1 растениеПоказатель

О1

1-22

3-53

6-104

11-205

20-406

41-807

0,025

100

32

33

Продолжение табл. 7

V О,0-Диэтилфосфони.;-2-имин0-1,3-ДИтйолан. Как следует из приведенных данных, предложен ньш спосбб борьбы с насекомыми, клещами и нематодами является эффективным.

Ф о р м у л а и 3 о б р 6 т ё н и я Способ борьбы с насекомыми, клещами и не матодами путем обработки их и п6ра :еннь1х

ими поверхностей действующим началом на основе карбамоильных производных кислот фосфора, отличающийся тем, что , с целью повыщения эффективности способа, обработку проводят карбамоильным производным кислот фосфора общей формулы

Ч

Vir- }-CH2- -PC

№

где R - одинаковые или разные заместители: из группы фтор, хлор, бром, алкил GI-Cj, трифтор15 метил, нитро-, метил-, метоксигруппа; RI, Rj и RS - алкил С1-€4; X - кйсдороД или сера; п - целое число 1 или 2, в концентраций Ь,0б 1-80 вес.%. 20 Источники информации принятые во внима{Ние при экспертизе

1.Патент Англии Kl415543, кл. С 07 F 9/165,

1975. :.-.:-. ..-, :.

2.Мельников Н. Н. JuiMM И технология пестицидов,М., Химия, 1974, с. 542.