- -/- 3 дяной vKcycHofl кислоты с обратным холодильг1иком. Спустя 1,5-2ч смесь вводят в ледяную воду при перемешивании. Охлаждающийся при этом сырой продукт нагревается с 1 н. раствором гидроокиси натрия на паровой бане до образования прозрачного раствора. При полкислении 2 н. соляной кислотой осаждается 3-Н-пирроло-4-фенокси -5-сульфамоилбенэойная кислота. Она мож.ет быть перекристаллизована из смести,лейян ая уксусная кислота/вода. Получают бело-серые кристаллы с т.пл. 2.А°С. Б. 8,8 г метилового эфира З-Ы-пир роЛо-4-фенокси-5-сульфамоилбензойной кислВта (сырой продукт) растворяются влёдяно Й уксусной кислоте и гидрируются при нормальном давлении с использованием 1 г палладиевого катали затора на угольном носителе. Спустя примерно 30 ч реакция заканчивается. Если гидрирование осуществляют в авт ;клаве при температуре 40-50°С и давлении 100 атм, то реакция заканчивается уже спустя 5ч. Раствор фильтруется, упаривается и твердый остаток омыляется 1 н, раствором гидроокиси натрия на паровой бане. Прозрачный раствор охлажда ется и подкисляется 2 н. соляной кис лотой. Осажденная 4-фенокси-З-(1-пир ролидинил)-5-сульфамоилбензойная кис лота перекристаллизовывается из смеси метанол/вода. Т.пл. продукта 226 227°С. Пример 2, 4-Фенокси-З(1-пир ролидинил)-5-диметилсульфамоилбензой ная кислота. 7,2 г (0,02 моль) 4-фенокси-З-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной кислоты растворяют в 100 мл 1 н. раствора гидроокиси натрия и смешивают с 10 мл диметилсульфата. Смесь тщательно перемешивают при комнатной температуре. Спустя примерно 30 мин осаждается белое хлопьевидное веществр. Оно отсасывается на нутч-фильтре и нагревается с 2 н. раствором гидроокиси натрия на паровой бане. После образования прозрачного раствора производят охлаждение и осаждают 4-фенокси-З-(1-пирролидинил)-5-диметилсульфамоилбензойную кислоту 2 н соляной кислотой. Вещество может быть перекристаллизовано из смеси метанол/ /вода. Желтые кристаллы имеют г.пл; 214-215С. Пример 3. Метиловый эфир 4-фенокси-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной кислоты. 36,2 г 4-фенокси-З-(1-пирролидинил ) -5-сульфамоилбензойной кислоты растворяют в 200 мл метанола и 7 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 4-6 ч с обратным холодильником. При охлаждении кристаллизуется сложный эфир. Перекристаллизация из метанола дает продукт с т.пл. . Пример 4. 4-Фенилсульфокси-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойная кислота. Раствор 7,8 г 4-фенилмеркапто-З-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной. кислоты в 130 мл ледяной уксусной кислоты и 20 мл 30%-ной перекиси водорода перемешивают при комнатной температуре. Ход реакции контролируется с помощью тонкослойной хроматографии. Спустя 20 ч раствор выливается на 800 мл ледяной воды. Осадок отсасывается, промывается водой и сушится. Перекристаллизация из смеси метанол/вода дает 4-фенилсульфокси-3-(1-пирролидини)-5-сульфамоилбензойную кислоту в виде желтых кристаллов с т.пл. 142-144с (с разложением) . Пример 5. 4-Фенилсульфонил-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойная кислота. Раствор 11,8 г (0,3 моль) 4-фенилсульфинил-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамоилбензойной кислоты в 130 мл ледяной уксусной кислоты и 20 мл 30%-ной перекиси водорода переме иивают в течение 30 ч при комнатной температуре. Ход реакции контролируется с помощью тонкослойной хроматографии (толуол/лединая уксусная кислота, 4:1). После окончания реакции раствор закапывается в ледяную воду, образовавшийся осадок отсасывается, промывается водой и перекристаллизовывается из смеси метанол/вода. Желтые кристаллы имеют т.пл. 170-172 с (с разложением). Формула изобретения Способ получения замещенных гетероциклом производных 5-сульфамоилбензойной кислоты общей формулы I де R водород, прямолинейный или азветвленный С -С -алкил, или их олей, отличающийся тем, тосоединение общей формулы II где Rj имеет указанное значение, подвергают восстановлению в среде.
5 663301в
органического раст1ворителя в присут- .фицируют алифатическими спиртами с ствии в качестве катализатора пашла-1-4 атомами углерода, дия на угле при температура от ком-Источники информации, принятые во натной до кипения реакционной смесивнимание при экспертизе и целевой продукт виделяют в виде1. Бартошевич Р. и др. Методы весоснования или соли или соединения .становления органических соединений, формулы I,где RJ - водород, этери-5 М., 1960, с. 304.
