спиртом и выделяют или перводят в соль.
Пример 1. 3-(1-Пирролидинил)-4-фенокси-5-сульфамилбензойная кислота.
К раствору 38,7 г метилового эфира 3-(1-пирролидинил)-4-фенокси-5-сульфамилбенэойной кислоты в 500 мд диглима добавляют при температуре 20 С 35,2 г эфира -а трехфтористого бора и 10 г боргйЯ йда1 натрйй.
Реакционную смесь перемодивают в течение 2 ч при 75°С, после этбго охлаждают и осторожно смешивают с 200 мл воды.
После окончания газовыделения .производят смешение с 2 л воды и выделяют выссщившиеся кристаллы, их промывают водой и сушат. Получают 24д4 г 3-(1-пирролидино)-4-фенокси-5-сульфамилбензойной кислоты с: т.пл. 155°С.
Посредством окисления разбавленным щелочным растйором 11ерман1 аната получается 3-(1-пирролидинил)-4.-фенокси-5-сульфамилбензоЙной кислоты с т.пл. 227°С.
Пример 2. Метиловый эфир 4-фенркси-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамилбензойной кислоты..
36,2 г 4-фенокси-3-(1-пирролидинил) -З-сульфамилбензойной кислоты растворяют в 200 мл метанола и 7 мл концентрированной серной кислоты и Нагревают в течение 6 ч с обратным холодильником. При охлаждении кристаллизуется сложный эфир.
Перекристаллизация из метанола дает продукт с т.пл. 191°С.
П р и мер 3. 3,5-г 4-фенокси -3-(пирролидинил)-5-сульфамилбензилового спирта суспендируют в 50 мл воды и добавляют 1 г гидроокиси натрия. В образованный раствор добавляют при перемешивании частями 8 т перекиси никеля и перемешивают около 3 ч при 60°С. Реакционную массу фильтруют и фильтрат подкисляют до рН 3-4. 4-Фенокси-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамилбензойную :йсйй осШдШ и перекристаллизовывают из СН,.
Аналогично получзиот по этому способу следующие биологически активные вещества из соответствующих бензиловых спиртов:
4-фенокси-3-(3-метил-1-пирролидинил)-5-сульфамилбензойная кислота, т.пл. 207°С;
4-(4-метилфенокси)-3-(1-пирролидинил) -5-сульфамилбензойная кислота; т.пл. 233-2350С;
4-(4-метилфенокси)-3-(З-метил-1- , -пирролидинил)-Ь-сульф амил бен з ойн а я кислота; т.рл. 220-221С;
4-(3-метсксифенокси)-3-(1-лирро.Лидинил)-5-сульфамилбензойная киспота; т.пл. 218°С
4-(4-фторфенокси)-3-(1-пирролидинил) -5-сульфамилбензойная кислота; т.пл. 250-252°С;
Пример 4. 4-Фенокси-3-(1-пирролидинил)-5-сульфамилбензальдегид.....
0,001 моль 4-фенокси-3-(1-пирролидинил) -5-сульфамилбензилового спирта добавляют к суспензии из 0,025 моль хлорхромата пиридиния в 200 мл хлорИстого Метилена. Перемешивают 2-3 ч до окончания реакции, фильтруют, отгоняют метиленхлорид. Перекристаллизацией из CHjOH/H jO получают желтые кристаллы с т.пл. 1б4-1бб с. Альдегид может суспендироваться в разбавленной NaOH и окисляться добавкой
NiO, в соответствующую бензойную кислоту . - .. . 4
Соединение общей формулы I или их соли обладают диуретическими и 0 салуретическими свойствами.
Формула изобретения
25 Способ получения замещенных гетероциклом производных 5-сульфамилбензойной кислоты общей формулы t
ЩУОг
COOR
где R означает водород или метил;
R водород, линейной или разветвленный алкил с 1-4 ат-омами углерода; фенил, замещенный в случае
R необходимости галогеном, ОКСИ-, аминогруппой, алкилом или диалкиламиногруппой с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода,
или их солей, ртличающийс я тем, что сульфамильноё соединение 0 общей формулы 1}
л С СН
1I
5 7453636
ном водном растворе, или пиридиний-кой низшим спиртом и выделяют или
хлорхроматом в хлорированных угле-переводят и cdJiS. --
водородах при температуре от комнат-Источники информации,
ной до температуры кипения реакцион-принятые во внимание при экспбртййё
ной смеси, и целевой продукт выде-1. Бюлер К. иПирсон Д. Оргаиичесляют или переводят в соль, или при5 кие синтезы, Мир , М., Г973,
R - водород этерифицируют Обработ-т. И , с. 237.
