Изотирониевые соли фосфоросодержащих симм- ТРиАзиНОВ,ОблАдАющиЕ гЕРбицидНОй АКТиВНОСТью Советский патент 1981 года по МПК C07F9/24 C07F9/65 A01N43/66 A01N57/00 

. . ,- - I ; - ;.

Изобретение относигея к области химии фосфорорганических соединений, а именно к новым изотиурониевым сопям фосффорганических симм-триазинов об;щей формулы

t.

В-k,,JL-NHCHp(iH20(NHPlX)(0(}zH5)9 (1

И .

где R - метокси- или изопропнламиногруппа при Х сера, или R - диэтиламиногруппа щж Х кисло

род, обладающим гербицидной активностью.

Известна изотиуронневая соль симм- триазина формулы

-Ни

$(11

(igHsHN-k J-JIHC lls

N

явл5п6щаяся гербвдидом избирательного действия в посевах кукурузы, хлопчатника, бобов и капусты Ц.

Недостатком симм-триазиновых гербицидов является Их длительное последействие.

Известны также фосфорилкрованные производные симм-трийзинов общей формулы

Z

o

л

В,

Л-ЦFa -S- Nflj

.Ba.a-H, ,

5 l-za/iozef/,}(,(,-i

Y

обладающие также гербицйдными свойствами 2

Однако эти соединения недостаточно xqpomo растворимы в воде, что.затрудняет их применение.

ибы из снмм-гриаэйнового ряда - Сима-, внв дозах 2,5-.5 кг/га не обладает избиратепьноетью {з, а гфометрин в эгнх дсюах вьоьшаег гибель овса и подсолнечника, ко не мсражаег тфосо |4.

Целью изобретения является расшире- ние арсенала фосфорорганических соединенкй, обладающих гербицидной активностью,10

Поставленная цель дЬсгигаётсз описываемыми соединениями формулы (l),

Соединения формулы (1) содержат изотиурониевую группировку, которая повышает растворимость соединений в Йоде, и 45 фойфорорганический остаток, который споосбствует быстрому разрушению гербицидов .во внешней среде и препятствует накоплению ядовитых остатков На растениях.

Соединения формулы (1) получают ки- 20 пячением в течение нескольких часов эквимолекулярных количеств 2-хлор-4- Nоксиэтипамино-симм-триазинов и тномочевины в безводном органическом растворителе,

Пример., Получение, хлористого 5 -(2-диэтиламино-4) |у|-диэтилфосфорил (карбамоилоксиэтиламино-симм-триазинил|-6)-изЬТиур6ния. ;

Смесь 1 г (0,00236 моля) 2-хлор-4-диэтйПамино-6-) Н -диэтилфосфорил)карбамоилоксиэтиламино-симм-триазина и 0,18 г {0,ОО236 гу1оля) тиомрчевины в 30 мл безводного ацетона кипятят 16 ч, Ацетоновый раствор охлаждают, фильтруют оЬадок йрОйьтвают бензолом, Ъушат в вакууме при . Получают 0,82 г (70%) хлористого 5-(2-диэтиламино-4-) Ы-диэтилфосфорил) карбамоилоксиэтиламино-симм-триазинил-6) изотиу Ьония, Тпл. 146,5-148 С. .

Аналогично получают Соединения, свойства которьЬс Приведены в таблице 1,

ta

ia ti «o

в: (i7668ИК-спекгры полученных соединений соЛерлаг полосы поглощения при 1720. 1730 cM-Vc 0/1650-1660 W) и широкие полосы при 3250 и ЗЗОО CM-(N-H). Испытания препаратов проводйг в теплиедых условиях путем опрыскивания поГербицидаая активность 848 верзсносги почвы до появления всходов расгений и путем обработки в фазу 2-3 листьев. Соединения вносят в дозе 5 кг/га действующего вещества. Индикаторными растениями служат овес, просо, горох, горчица. Результаты испытаний представлены в таблице 2. Т а б л и ц а 2. ний общей формуль: (I)