ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ Советский патент 1971 года по МПК A01N53/02 

Изобретение относится к средствам борьбы с вредными насекомыми.

Известны инсектицидные композиции, содержащие активный ингредиент на основе аналогов пиретрина, а также твердый или жидкий носитель., ,

Предлагается в качестве аналога пиретрина использовать соединение общей формулы

I d

СН-С-О СНо-Н

Р

II о d

Д

в которой RI - водород, метил или этил; - водород, метил, этил или фенил; Rs - метил, этил или метоксифенил; R - метил или этил; R3 - фенил, фурил или бензофурил, причем фенил и фурил могут иметь в качестве заместителей низший алкил, галоген, алкенил, алкилен, бензил, алкилом замещенную бензильную группу, тенил или фурфурил, который может замещаться низшим алкилом.;

Соединения приведенной формулы получают известным способом.

В табл. 1 дан список соединений, отвечающих этой формуле.

Ниже приводятся примеры получения композиций. П р и м е р 1. 0,4 ч. соединения 1 растворяют в очищенном, керосине, доводят объем до 100 ч. и получают 0,4%-ный масляный препарат.

Пример 2. 0,4 ч. соединения 2 растворяют IB очищенном, керосине, доводят объем до 100 ч. и получают 0,4о/о-ный Масляный препаpaTi

При мер 3. 10 ч. соединейия 2, 10 ч. Сорпола SM-200 (фирменное название, вь1Пускается «Того Кадаки;К. К-) и 80 ч. ксилола раствор 1ют при перемешивании. Получают эмульгируемый концентрат.;

При м е р 4. 5 ч. соединения 2, 5 я. Сумитиона, 20 ч. Сорпола SM-200 и 70 ч. ксилола

растворяют при; перемешивании. Получают эмульгируемый концентрат. |

При1у е.р.5. |0,3 ч. соедин;ения 3, и 1,5 ч.

пипёрони лбутрксида растворяют в очищенном керосине , Дободф объем до 100 ч. и получают масляный npejnapaT,.,, |

П р и м еф- -6. i 10 ч .соединения 4 и 20 ч. Сорпола 2020 (фирменное йазвание, выпуска тся фирмой ;«Того Кагаку К-К.) растворяют при перемешивании с 70 ч. ксилола и поТаблица 1

Продолжение

Продолжение

Пример 7. 0,2 Ч. соединения 4 и ч. Сумитиона растворяют в очищенном керосине, доводя,т, .объем до100 ч. и получают масляный препарат.

Пример 8. 0,1 ч. соединения 5 растворяот в очищенном керосине, доводят объем до

100 ч. и получают 0,1о/о-ный масляный состав.

Пример 9. Смешивают 0,4 ч. соединения 5, 6 ч. ксилола li 8,6 ч: очищенного керосина. Полученный растдор переносят в аэрозольный флакон. Затем под давлением в него вводят 85 ч. пропеЛлента (например, фреон, мономер винилхлорида или СЖижеиный нефтегаз) и получают аэрозоль.

Пример 10. 0,6 г соединения 5 растворяют в 20 мл метанола,, затем смешивают с 99,4 г фумигантйрго основания (смесь 5 : ;3 : I порошка Табу; пиретрума и древесного порошка). После испарения метанола смесь разбавляют 150 мл воды. .Ji3 полученной смеси формуют фумигантные -палояки. ;

Пример 11. :1ч. соединения 5 растворяют в 20 ч. ацетона. Раствор с|мешивают с 99 ч. диатомовой земли (300-меш.), и смесь |щательно перетирают на механической . После отгонки ацетона получают дуст. |

пола SM-200 растворяют в 80 ч. ксилола и получают эмульгируемый концентрат.

Пример 13. 0,02 ч. соединения 5 и 0,15 ч. природного пиретрина растворяют в очищенном керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат.

Пример 14. 0,02 ч. соединения 1 и 0,2 ч. фталтрина растворяют в очищенном керосине, объем доводят до 100 ч. и получают масляный препарат.

Пример 15. .Смешивают 0,04 ч. соединения 5, 0,36 ч. фталтрина, 6 ч..ксилола и 8,6 ч. очищенного керосина и получают раствор, который помещают в аэрозольный флакон. После добавления 85 ч. пропеллента под давлением получают аэрозоль.

Пример 16. 0,1 ч. соединения 5 и 0,5 ч. пиперонилбутоксида растворяют в очищенном керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный состав.

Пример 17. Смесь 0,4 ч. соединения 5, 13,6 ч. очищенного керосина и 1 ч. Атмос-300 (фирменное название эмульгирующего средства, i выпускаемого фирмой «Атлас Кемикел opii.) эмульгируют, добавлйя 50 ч. воды. атем ее помещают в аэрозольный флакон вместе с 35 ч. смеси дезодорированного бутана и пропана (3 : 1). Получают аэрозоль. Пример 18. 0,2 г соединения 5 растворяют в соответствующем количестве хлороформа. Раствором равномерно пропитывают поверхность куска асбеста толщиной 0,3 еж, размером 2,5X1,5 см. Асбестовый лист таких же размеров используют для получения волокнистой фумигантной инсектицидной композиции на плите с электрообогревом. В качестве волокнистой подложки, кроме асбеста, модспо использовать древесную массу и другие материалы, аналогичные асбесту. Пример 19. 5ч. соединения 5, 5 ч. Тоголигнина СТ (фирменное название продукта, выпускаемого «Того Босеки К-К.) и 90 ч. GSM Clay (фирменное название продукта, выпускаемого «Циклейт Когио К.К.), тщательно перемешивают на терке. После добавления 10% воды формуют гранулы. Пример 20. 0,2 ч. соединения 7 растворяют в очищенном керосине, доводят объем до 100 ч. и получают 0,2о/о-ную масляную композицию. Пример 21. г соединения растворяют в 20 мл метанола. Раствор тщательно смешивают с 99 г фумигантного основания. После отгонки метанола смесь разбавляют 150 мл воды и формуют фумигантные палочки. Пример 22. Смешивают 5 ч. соединения 7, 5 ч. ВИС, 20 ч. Сорпола 2020 и 10 ч. ксилола и получают эмульгируемый концентрат. Пример 23. 0,2 ч. соединения 7 и 0,2 ч. ДДТР растворяют в очищенном керосине. Объем доводят до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 24. 0,2 ч. соединения 9 растворяют в очищенном керосине, доводят объем до 100 ч. и получают 0,2%-ный масляный препарат. Пример 25. 10 ч. соединения 14, 20 ч. Сорнола 2020 и 70 ч. ксилола смешивают и получают эмульгируемый концентрат. Пример 26. 0,3 ч. соединения 13 растворяют в очищенном керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляную формуляцию. Пример 27. 0,2 ч. соединения 22 растворяют в очищенном керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 28. 0,4 ч. соединения 23 растворяют в керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 29. В 20 метанола растворяют 0,5 г соединения 24. Раствор тщательно смешивают с 99,5 г фумигантной подложки. Метанол отгоняют, смесь разбавляют 150 мл ВОДЬ и формуют дымовые шашки. Пример 30. Смешивают 15 ч. соединения 25, 10 ч. Сорпола SM-200 и 75 ч. ксилола и получают эмульгируемый концентрат. Пример 31. Смешивают 20 ч. соединения 26 с 5 ч. Сорпола SM-200, затем добавляют 75 ч. талька (300 меш.) и перетирают в ступке. Получают смачиваемый порошок. Пример 32. 0,2 ч. соединения 28 растворяют в керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 33. 0,5 ч. соединения 31 растворяют в керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 34. Смешивают 20 ч. соединения 31, 20 ч. Сорпола SM-200 и 60 ч. ксилола и получают эмульгируемый концентрат. П р и м е р 35. 0,3 ч. соединения 33 и 1,5 ч. пиперонилбутоксида растворяют в керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 36. 0,2 ч. соединения 35 растворяют в керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 37. 5 ч. соединения 37 и 20 ч. Сорпола 2020 смешивают с 75 ч. ксилола и получают эмульгируемый концентрат. П р и м е р 38. 0,5 ч. соединения 27 растворяют в керосине, доводят объем до 100 ч. и получают масляный препарат. Пример 39. Смешивают 25 ч. соединения 36 и 5 ч. Сорпола SM-200. Затем добавляют 70 ч. талька СЗОО меш.). Полученную смесь растирают в ступке и получают смачивающийся порошок. Пример 40. 0,5 ч. соединений 6, 7, 12, 16, 19, 26 и 34 смешивают с 2 ч. пиперонилбутоксида и каждую из полученных смесей растворяют в чистом керосине. Объем доводят в каждом случае до 100 ч. и получают масляные препараты. Пример 41. 25 ч. соединений 10, II, 13, 15, 17, 20, 21, 25, 28 и 30 соответственно смешивают с 15 ч. Сорпола SM-200 и 60 ч. ксилола. Получают эмульгируемые концентраты. Затем получаемые композиции проверяют па инсектицидную активность. Пример 42. В стеклянную камеру (70X70X70 слг) помешают 20 взрослых комаров. Дымовые шашки весом в 1 г каждая, полученные в примерах 10, 21 и 29, зажигагот с обоих концов и помеплают в центре камеры. Затем подсчитывают число парализованных комаров и определяют KTso (половину времени, необходимого для достижения этого эффекта) . Результаты приведены ниже. Инсектицидная композицияKTso, м.ин Дымовая шашка, полученная в примере 1012 2113,5 2915 0,5%-ная аллетриновая шашка11,5 Пример 43. В стеклянную камеру (70x70x70 см} помешают 20 взрослых комаОВ. 0,7 мл масляных препаратов из примеров , 26, 28 и 36 равномерно впрыскивают в каеру под давлепием.

KTso, сек

нсектицидная композиция

Масляный препарат, полученный в примере

280 260

26 28 36 220 300

0,2%-ная аллетриновая

145 масляная композиция Пример 45. В эмульгируемые концентраты или смачивающиеся порошки, полученные в примерах 4, 6, 12, 22, 25, 30, 31, 34 и 37 по отдельности, добавляют воду до нужной концентрации. 200 мл каждого из подобных составов помещают в стеклянный стакан на 300 мл. В стакан помещают 30 личинок комаров. Через день отмечают количество выживших и погибших и вычисляют LCso (500/0 летательной концентрации). Результаты приведены ниже. Инсектицидная композиция LCso (промиль) Эмульгируемый концентрат, полученный в примере Смачивающийся порошок, полученный в примере 31 Эмульгируемый концентрат, полученный в примере 34 37 Эмульсированный состав Сумитиона Аллетрина

) Концентрация действующего начала.

Пример 46. На поверхность листа фанеры распыляют масляный состав, полученный в примерах 7, 13, 14 и 23 в количестве 50 мл/м и высушивают. На каждый лист помещают цилиндрические стеклянные кольца диаметром 10 см, покрытые с внутренней стороны маслом. После этого в указанные стеклянные цилиндры помещают 10 взрослых тараканов- руссаков. После непрерывного кон297153

12

Пример 44. Инсектицидную активность соединений, полученных в примерах 9, 15 и 17 в виде аэрозолей, испытывают по методу, описанному в «Руководстве по мылам и химикалиям, 1965 г. В качестве тест-объекта берут взрослые особи мух. Результаты приведены в табл, 2,

Таблица 2

пример 48. В горшки Вагнера 1/50 000 засевают рис. Через 45 дней после лоявления всходов их опрыскивают эмульсиями, полученными в примерах 4, 6, 12, 25 и 34, предварительно разбавленными до нужной концентрации, из расчета 10 мл на один горшок. Затем растения покрывают сеткой, под которую помеил,ают 30 взрослых рисовых цикадок. Через 24 4Q.C подсчитывают количество выживших и погибших насекомых. такта в течение 24 час подсчитывают количество парализованных насекомых, включая погибших. Результаты приведены ниже. Инсектицидная комКоличество парализопозицияванных насекомых, включая погибших, о/о Масляный состав, полученный в примере 7 13 14 23 Пример 47. В горшок Вагнера 1/50000 засеивают рис. Через 45 дней после посева растения опрыскивают дустом, полученным в примере 11, в количестве 300 мг на один горшок с помощью распылителя. Затем растения покрывают сеткой и внутрь пространства, покрываемого сеткой, помещают 30 взрослых рисовых цикадок. Через 24 час подсчитывают число живых и погибших насекомых. Результаты даны ниже. Инсектицидная композиция Погибло рисовых цикадок, 7о Дуст, полученный в примере 11 100 1,5о/о-ный дуст Малатиона 100

Таблица 3

Таблица 4

Тест-объект - взрослые

особи Комнатной мухи.

Пример 50. Готовят масляные препараты соединений 4, 5, 7 и 9 и соответствующих им эфиров монокарбоновой хризантемовой кислоты, т. е. 2,3,6-трихлорбензилового эфира хризантемовой кислоты, 5-бензил-З-фурилметилового эфира хризантемовой кислоты, 4-аллилбензилового эфира хризантемовой кислоты и 2,6-диметил-4-аллилбензилового эфира хризантемовой кислоты. Полученные масляные формуляции испытывают на комнатных мухах, используя прибор Кемпбелла. Подсчитывают процент погибших мух при трех опытных концентрациях каждого отдельного соединения. На основе полученных результатов рассчитывают инсектицидное действие каждого соединения на комнатных мух - LCgo (50% летательной концентрации).

Пример 49. Соединения вышеприведенной формулы растворяют по отдельности в очищенном керосине. Получают масляные препараты определенной концентрации. 5 мл каждого препарата распыляют в течение 10 сек при помощи прибора Кемпбелла.

Через 20 сек отворяют затвор и взрослых комнатных мух (группу примерно в 100 мух) опыляют в течение 10 мин и затем переносят в наблюдательную камеру. Отмечают количество парализованных мух, через день нодсчитывают число выживших и погибших мух и процент сбитых и погибших.

Результаты приведены в табл. 4.

Продол ж е и н е

Результаты приведены в табл. 5.

Таблица 5 Пример 51. Соединение 5 и соответствующий эфир монокарбоновой хризантемовой кислоты, т. е. 5-бензил-З-фурилметиловый эфир хризантемовой кислоты растворяют по отдельности в очищенном керосине и готовят 0,2%-ную масляную суспензию. Около 20

KTso - время, в течение которого парализуется половина тест-насекомых.

Предмет изобретения

Инсектицидная композиция, содержащая активный ингредиент на основе аналогов ниретрина, а также твердый или жидкий носитель, отличающаяся тем, что в качестве аналога пиретрина берут соединение общей формулы

R

.

CH-C-0-CH.,-R

и о

в которой RI - водород, метил или этил; ..

R - водород, метил, этил или фенил;

R« - метил, этил или метоксифенил;

R - метил или этил;

R3 - фенил, фурил или бензофурил, причем фенил и фурил могут иметь в качестве заместителей низший алкил, галоген, алкенил, алкилен, бензил, алкилом замещенную бепзильную группу, тенил или фурфурил, который может замещаться низшим алкилом. взрослых комнатных мух помещают в стеклянную банку (70x70X70 еж) и по 0,7 мл каждой композиции равномерно впрыскивают под давлением. Затем подсчитывают количество парализованных мух. Результаты приведены в табл. 6. Таблица 6