Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D215/02 A61K31/404 A61K31/4166 C07D223/04 C07D235/04 C07D263/54 C07D265/22 

ся в том, что соединение общей формулы

Rs В.6

й- NH-СНг- CHOH- j

-1.,

где R, R 2 и

Q имеют вышеуказанные

Раствор 7 г соединения формулы

. СНз СН-СНг-НН-С-(СН2)2-Н

II

онCHj

)г-т --Г/ Л Д

OH

н

I

сн,

{Г CH-CH2--NH-(m)2-

NС5Н

f

H

CHi

Qy CH- CH; -NH- с - 1снг)г s -i-:A,

i ( )

CH,O,,

91

гидро- 185 хлорид

92

цикламат 176

89

малеинат 134

v

(O/ Z-NHOD)

Q

к

I к CH,

HO дО }у-сн-снг-кн-с-(СЯг)г--: -ОНз0 /

OK

j

сукцинат 204

90

86

малеинат 168

Продсхпжение табл. СИ- снг- нн -С - (OH;)2-N. ОНСНз N Г/ лТО малеинат 180

rjyCH-CH -NK-C-lCHjJj-N Г/

ное IIi KJ

ОНСН,

но

СНз

I CH-cHj-TJH-c-ICH IZ

DP

о

II

ск, о

он

у

U

но СНз

он,

I

O-/()VcH-CH2-RH-C-VCHjV- f (

л JM

онсн,

сн.

-К

CH2-NH-C-(OHz); I

он,

сн,

снг-1Ш-с-(снг)г-и о I

сн,

сн,

1

CHz-HH-4:-(CHz)3-N

r-ll-jp

I

сн

1- и

но

СНз

NH-c:-(cHj),-к -f

Д JW

СНзО,.

н

91

малеинат 157

94

малеинат 138

83

сукцинат 176

93

п-амино- 193 бонэоат

92

сукцинат 171

93

сукцинат 128

92

сукцинат 215

HN-SOjCHt

CHi

O/ (CHzfe-H

.

СНз0

OH

к

г

н

ноCHip.

сн-он2-Бн-с- снг)г-Ну

ноонСНз(j)

сотнгсн,о

/г

оЧ())-он -снг т1н-с-(снг)г-1

™ О

NHSOjOH,СНз

о-нГ(У -сн-СН2-TJH-C-№Hj)-w; OKCHj

К

о-/(V с н-с Hj-NK - (CH2) 3-N

V±:V 1

ОН

HN-gO CH

СНз

cH-CH -NH-c - снг-чО

СНэ

он

,

с HI

CH-CH2-NH-C-(CHz)j-WjT/

f - J

о

Ln

ON

GHj

HKSOjCH

j«3V )

ХГ Усн-снг-т)н-с-cHj-s о

о

™ о

он

CHi-N-SDjCH

сн

(-CH-CHz-NH-C- (CH,-)-lf -

онСНз

сн,

OHj-I H-C- CH2l2-N

Гю

хЧг:

СНз

ж н

СИ,

-N -г;

OH-CH -NH-C- (CHo)-N

0 онСН}

N

ен,

(.),(1чжение таОл.

, v--r-7- T

5

90

гидро- 177 хлорид

84

формиат 214

90 190 гидро- 225 хлорид

93 193 гидро- 196 хлорид

гидро- 175 хлорид

94206

гидро- 169 хлорид

91200

гидро- 201 хлорид

86198

гидро- 157 хлорид

84

кислый 202 малеинат

кислый 180

92 малеинат

М -ами

92212 нобенэоат 234

ОН

о

сн,

Продолжение табл.

11

-f

CHj

CH -T4H- C-ICH2)2-1/ 0

-c-u

о

СНз

HO CHj

OH,

сн-снг-т1н-о-1снг)з-г

:r:iD

OHCH,

HO

СНэ

J

о

-CH-CH,-HH-0-(CH)2V -(

HO- OHснз HO

P00

-сн-сне-тш-с-(сн2)г-/ )

r. Vу

QH

CH, NHSCjOH-i

CHj

) /C0

O-(,JhCH-OH -lSH-C-(OH2i;-l/ M

ПНПТТ /

OH

CHi зО-Ы-502СНз СНз

« -пзpQ

ХО г г/-« VXO)

Vrv (IN/ Crry

OHCHi

OH

зс-к-зогснз

QbcH-OH -m -- юНгЬ-н к

HOOH

CONHg

CH,

/- I/- /-

y oH-cH,- oH-c-(CH)r /OHCH, 10 OCH,

ч /V пт

Ь ; I/° /-ч

J -OH-CH2-TO-C-(CH2)z-N()

HO

OHCH,

РПj

° L f ™Г-ен

Hnnu. ГКтли

СКз

UH

OjCHj

CH

,рл

НзО-(2Л-у СНг)2-с-- CH.-4Ti /( jVOH

.J

I I J

CH

OH

TJH

зогСНз

676163

12

Продолжение табл.

21314

84180гидро-190

хлорид

81

П-амино- 190 бенэоат

82180

сукцинат 203

89

h-амино- 196 бенэоат

92180

193

гидрохлорид

82

212

гидрохлорид

79

.гидро- 182 хлорид

80

113 гидро- 80-82 хлорид,

75

фор138ми а т

73,6 175

гидро- 216 хлорид

63

гидро- 181 хлорид

СИ,

CO

1г-юнг)г-о-ин-снг-сн-ч( )ок II

СНз

с-ин-онг-снсн,

он

он N-fCKj j-C-HH-CKz-OH он о кн

он,

с-ш-снг-снн0 -он

I он сн

-о, н

W

о

Нз

с-кн-снг-сн

€№ сн,он

-чГ

СНз

1онг)г-с -ин-снг- ™-((

ОН

II

СИ,

он

Ч

СН5

)2-с-тга-CHg-CH-oO

сняон )-(

к ос(«н

Продолжение тайп,

74

169 гидро- 206 хлорид

аморфгидроноехлорид

156

188

гидрохлорид

75

малеинат 176

разл,

метаи7230

сульфонат

разл.

гидро 220хлорид

87

сульфат раэл, 240

78

гидро- разл. хлорид 7230 гидро- раэл, хлорид 230

ОСИ,

-1СН2/г-С-Т4Н-СН2-СН-/ ОИ

« (S

Q

сн,

lT-(OHz -0-|fH-OH2-CK-/QyoH

А ia М..

БГ о

А

сн,

с-№1-скг-снд|

( КН

;N- cHj j-ra-OHz-CH- r os

он /ч QH

Ji(-(OHzl2-C-KH-CHj-CH-/( )

/

Формула изобретения

Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений общей формулы

5

(i -С г,нгп- га- СК|- снон -

Ш

где Q - один из радикалов

или

А- NH, NCH3r -ОСИj- (причем

кислород связан с бензольным кольцом), -О- или -CHg-CHj-; R - водород, .метокси или аминогруппы;

Продолжение табл.

80

гидро- раэл. хлорид 230

78

гидро- разл. хлорид 220

метанраэл, 240

сульфонат

гидроразл. 7230 хлорид

69

Rg- водород или метоксигруппа; п - от 2 до 6; ..

водород, RgO-, , R9NCH3гидроксиметид, CN-, -CONHx, -CONHCHj или галоген

Kg- водород, RgO-;

R,и R, вместе означают

-OCHj-OO-NH-, -СН СН -CO-NH-, -O-CONH-;

водород, метил, метокси,

гидрокси или хлор (при условии, что R5 не означает или R NCHj-, если R означает хлор);

Rg- водород или бен зил г

R,- водород, метилсульфонил, диметилсульфамоил, причем по меньшей мере один из радикалов Bg-R-i означает оксигруппу, а также их солей, о тличающийся тем, что соединение общей формулы Q-OnHzrf-HH-OHj-CHOH-(jJ (П. I где Н, R2 и Q имеют выиеукаэанные значения, и по меньшей мере один из 5 радикалов y-R означает бензилоксигруппу, остальные радикалы имеют значения радикалов Rg-R, подвергают каталитическому гидрированию с послрдующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы , М., , 19/3, ч.1, стр. 307.