Цель достигается синтезом соединений общей формулы (1) или их солей, основанным на известном способе. Указа1шые соединения получают восстановлением кетона общей формулы Я2п н-с1ц-со где Q, RS, Кб R п имеют указанные выше значения, комплексными гидридами металлов или в присутствии катализаторов гидрирования В качестве комплексных гидридов применяю боргидрид натрия или в качестве катализатора гидрирования - ,окйсь платины. Целевые продукты выделяют в свободном виде или в виде их солей. Пример 1. Гидрохлорид 1-(3,4-диoкcифeнил)-l-oкcи-2 (З-метил)-бензимидазолиион-(2)-ил -этиламиноэтан. 42,5 г 3,4-дибензилоксифенш1-CJ -бромацето фенона и 29 г N-мeтил-N-(2-бeнзилaминoэтилбензимидазолинона- (2) кипятят с 25 г соды в течение 2 ч в 600 мл ацетонитрила. Неорганические примеси отфильтровывают и растворите отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в 900 мл метанола, добавляют 30 мл 12%-ного хлористого водорода в эфире и 15 мл 1%-ног раствора хлорида палладия до поглощения 4 3 молярных эквивалентов водорода и проводят гидрирование в присутствии 2 г активированного угля при температуре 60 С и давлении 5 ати. После отделения катализатора отгоняют метанол на половину и к раствору добавляют 500 мл ацетонитрила. Выпавщие кристаллы гидрохлорида 1-(3,4-диоксифенил)-1-оксо-2- (3-метил)-бензимидазолянон-(2)-ил -этиламиноэтана фильтруют. Выход 32 г, т.пл. 250°С (из воды). 8 г полученного аминокетона растворяют в 400 мл метанола, гидрируют в присутствии 1 г окиси платины и после поглощения 1 молярного эквивалента водорода получают целевой продукт с выходом 88% т.пл. 180°С. П р и м е р 2. Целевое соединение примера 1 получают также восстановлением кетона боргидридом натрия следующим образом. 9,45 г гидрохлорида 1-(3,4-диоксифенил)-1-оксо-2 (3-метил)-бензимидазо ЛИНОЙ- (2)-ил -этиламиноэтана (см. пример 1) растворяют порциями в течение 10 мин в 150 мл воды. К полученному раствору добавляют 150 мл 1 н. раствора едкого натра, пропускают азот и при 20° С добавляют 1,9 г боргидрида натрия. Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре, затем нагревают и после охлаждения до 50°С добавляют соляную кислоту до рН 4. Раствор концентрируют в вакууме. Выход цeлeвofo продукта 91%, т.пл. 185°С. ; Аналогично примерам 1 и 2 получают соединения приведенные в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей | 1977 |
|
SU698530A3 |
| Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей | 1977 |
|
SU676163A3 |
| Способ получения 1-(м-ацилоксифенил)1-окси-2- -алкиламиноэтанов | 1974 |
|
SU505351A3 |
| Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей | 1977 |
|
SU683616A3 |
| Способ получения производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | 1975 |
|
SU586835A3 |
| Способ получения -бис-(2-/3,4-диоксифенил/-2-оксиэтил)-гексаметилендиамина | 1974 |
|
SU504476A3 |
| Способ получения производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | 1974 |
|
SU560528A3 |
| Способ получения производных 1-арилокси-2-окси-3-алкиленаминопропана, или их солей | 1977 |
|
SU665801A3 |
| Способ получения -бис/ -оксиарилэтил- диаминоалканов | 1973 |
|
SU503508A3 |
| Способ получения фенилалкиламинов или их солей | 1976 |
|
SU606549A3 |
Э
a. о
Й
a
a
О H
U(
m
40 ON
О
CX О
н rt
о Рн
:
d
О
oo oo
a oo
4-W
N
4D
in oo
rМЭ
H
a X
О
& j c;
H
ca
S
ce
ca
H 0)
S
m
oo r
Оч
о
r
О Л
03
CO
u
и
f2
«N
in
OS
OO
trj
ю
ГЧ
g Си О
о
-Н
оо
ю о
Г4
и
ее О to
и
СЯ
IU ID О
ЭК
bd X
S ь; ,
X
и
U
rs
ON
OS
О
fN
(N (N
о о.
и
O-V
CN
оо
ю v
i s u
g-CN
X X
о
OS
LO
ON
г
H
n о n
s
о. о
Ю
о я
а
S
о
сл
m (
Tt
ГЛ
о п
о
а
о о гч
Г
о
00 ON
о г
00
н
« g
i
и
5 ё
1
(2
00
ON
о
s
ОО
о
го 1
ю
К
сх о
И о о,
S ж I I S
1/
(N Г1 л
Г)
о, о
н
се
о
& г
,
U
О С,
rlOv
ОО
/
ЧО Tf
о
40
1Л (N Cl
a
rsl
0.
о
s a
g.
«
u
Ю
О OS
(N О
ON
о
in
t
МЭ
t
a.
7 о
гл r
«
tt
Q,
Cu О
о
1°
О D.
IE
i
U
N t
ro eo
о
О Г-VO
о
Tf
(S
н
се
ел
и
оо v
г-
VO
г гчо п гч
о го г-1
ё
в.
о, о
О
п
о а.
о
о,
С
g
u
I-.
(N л
гл
О (N
О m
(N
о. о
о
G,
(N 00
in
х;; -ту-«
к ri
ср-о
сч
В ту
I
и
(Л
В
О
2
tN ОО 35 Форм ул а изобретения 1. Способ пол 1ения аминоалкилгетероци ческих соещшеиий общей формулы Q- СлН2л--Т й-СК2- СИОН где Q - один из радикалов общей формул Uv -А (Ща ипи где А -згЫН, МСНз, -OCHj - (атом кис да связан с бензольным кольцом), -О- ил -CHj-CHj-; RI - водород или метокси; РЗ - водород или метокси; п 2-6; RS - водород, RgO-,, RgNH-, RgNCHaгидроксиметил, CN-, -CONHj, -CONHCH галоген; Яб - водород, ReO-; RS и Re вместе означают -СН СН-СН-ОСНз-СО -NH-, -CHj-CHj-CO-NH-, -0-CO-NH-; R - водород, метил, метокси, гидрокси или хлор, причем RS не может быть RgNH- или RgNCHj-, если R - хлор; Rg - водород или бензил; Рд - водород, ацетил, метилсульфонил, карбамоил, димет илсульфамонл, или их солей, отличающийся тем, что кетон общей формулы лН2л И-С112-(0 где Q, RS, Rgr R имеют указанные выше значения, восстанавливают комплексными гидридами или в присутствии катализаторов гидрирования с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 2. Способ по п. 1,отличающийся тем, в качестве комплексного гидрида применяют боргидрид натрия или в качестве катализатора гидрирования - окись платины. Источники информащ1и, принятые во внимание при экспертизе 1. Бюлер К., Шрсоп Д. Органические синтезы, М., 1973, т. 1, с. 222-233.
