Хлорангидрид индазол -3-карбоновой кислоты как промежуточный продукт для синтеза соединений индазольного ряда и способ его получения Советский патент 1979 года по МПК C07D231/56 

том - смесью хлористого тионила и гексаметилтриамида фосфорной кислоты ( гексаметапола) в объемном соотношении 1:1 при температуре (-1)- ,(-10)С, с выделением целевого продукта.;

После выдерживания реакцион ную смесь выливают на лед, быстро отделяют хлорангидрид индазол-3-карбоновой кислоты, промывают сухим .бензолом, суиит.

Низкая температура проведения реакции и наличие избытка гексаметапола, способствующего связыванию выделяющейся в ходе реакции соляной кислоты, исключаиот образование диинКоличественный выход продазола

дукта реакции позволяет рекомендовать данный синтез как удобный препаративный способ получения хлорангидрида индазол-3-карбоновой кислоты.

Пример 1, К охлажденному до ( раствору, состоящему из 25 мл свежеперегнанного хлористого тионила и 25 мл гексс1метапола, при перемешивании постепенно прибавляют 4 г (0,0025 моль) индазол-3-карбоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивают при этой температуре 4 ч и оставляют на ночь в холодильнике. После этого реакционную массу выливают на лед,быстро отфильтровывают выделившийся осадок, промывают ледяной водой и небольшим количеством безводного бензола. Сушат в вакууме над пятиокисью фосфора. Получают 4,1 г (92%) кристаллического хлорангидрида индазол-3-карбоновой кислоты, светло-желтого цвета, т. пл, 151-152 С, с разложением.

Йайдено, %: С 53,22; Н 2,77

N 15,51; С 19,63.

Вычислено, %: С 53,56; Н 2,72;

N 15,70; С1 19,56. , ИК спектр (в вазелиновом.масЛе, .): 1720,1745 (СО), 3100-3200 (NH)

Пример 2. К охлажденному до (-10)с раствору, состоящему из 25 мл хлористого тионила и 25 мл гесаметапола, при перемешивании постепенно прибавляют 4 г индазол-3-карбоновой кислоты и реакционную смесь вьщерживают в холодильнике при (-10) С в течение 3 сут. Реакционную массу выливают на лед, отфильтровывают осадок, промьтают ледяной водой и небольшим количеством безводного бензола . Сушат в вакууме над пятиокисью фосфора. Получают 4 г (91,5%) хлорангидрида индазол-3-карбоновой кислоты,.т.пл. 151-152 С, с разложением, найдено, % С 53,31; Н 2,53;

N 15,57; С1 19,31.

CgH NjClOl

Вычислено, %: С 53,56; Н 2,72;

N 15,70; С1 19,56. ИК спектр (в вазелиновом масле), см : 1720, 1745 (С.),3100-3200 (NH).

Формула изобретения

1. Хлорангидрид индазол-3-карбоновой кислоты формулы

как промежуточный продукт для синтеза соединений индазольного ряда.

2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что индазол-3-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с хлорируюсцим агентом - смесью хлористого тионила и гексаметилтриамида фосфорной кисло-ты в соотношении 1:1 при (-1) i(-10)°С с вьщелением целевого продук,та.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейнганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. химия, М., 1968, с. 232