Способ получения -бензиламинобутиронитрила или -/бензиламино/ изобутиронитрила Советский патент 1979 года по МПК C07C120/00 C07C121/78 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ /}-(БЕНЗИЛАМИНО)БУТИРОНИТРИЛА ИЛИ |3-{БЕНЗИЛАМИНО)ИЗОБУТИРОНИТРИЛА 51,1% от теоретического в расчете на взятый кротононитрил при конверсии последнего 53,1% Физико-химические константы -бензиламино бутиронитрила: т.кип. 133-135°С / 7 мм рт.ст; 1,0303; ni 1,525; Mfl найдено 50,96, вычислено 50,40. Найдено, %: С 76,11; И 8,84; N 15,47. Вычислено, %: С 75,86; Н 8,05; N 16,09. Пример 2. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) метакрилонитрила, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина и 1,8 -г 20%-ного водного раствора КОН (1 вес.% КОН от веса исходных продуктов). Автоклав нагревают до 200-2Ю С. Продолжительность реакции 6 ч, парциальное давление в автоклаве 6 атм. Выделяют целевой прО дукт аналогично описанному в примере 1. Получают 16 г /3-бензиламиноиэобутиронитрила, 3,6 г /3-бензиламинодинзобутиронитрила, 2 г метакриламида и 2,1 г метакриловой кислоты. Выход -бензиламиноизобутиронитрила соетавляет 46% от теоретического в расчете на взятый метакрилонитрил при конверсии последнего 88,0%. Физико-химические константы -бензиламино изобутиронитрила: т.кип. 132-134 С / 9 мм рт.с ,0117; л 1,5240{ MR найдено 49,88, вычислено 50,40. 11айдено, %: С 75,23; Н 8,32; N 16,75. В ычислено,%; С 75,86; Н 8,05; N 16,09. .Пример 3. Процесс осуществляют в автоклаве качающегося типа. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) кротононитрила, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина и 0,5 вее.% КОН от веса исходных продуктов (0,87 г 20%-ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают до 200-210°С. Продолжительность реакции 6 ч, парциальное давление в автоклаве 5-6 атм.Вьщеление целевого продукта реакции прово дят аналогично отгасанному в примере 1. Получают 14,2 г -бензиламинобутиронитрила. Выход 40,85% в расчете на взятый кротононитрил при конверсии последнего 75,0%. Пример 4. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) кротононитрила, 21,4 т (0,2 моль) бензиламина и 2,5 вес.% КОН от веса исходных продуктов (4,35 г 20%-ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают до 200-210°С. Продолжительность реакции 6 ч, парциальное давление в автоклаве 6-7 атм. Проведение процесса и выделение целевого продукта проводят аналогично omicaifflOMy в примере 1, Получают 12,5 г р-(бензиламино)бутиронитри ла. Выход 34,6% в расчете на взятый кротононитрил при конверсии последнего 95,1%. Пример 5. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) метакрилонитркла, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина к 0,5 вес.% КОН от веса исходных продуктов (0,87 г 20%-ного водного раствора КОН). Проведение процесса и выделение целевого продукта проводят аналогично описанному в примере 1. Получают 11,0 г 3-(бeнзилaминo)изoбyтиpoнитpилa. Выход 30,5% в расчете на взятый метакрилонитрил при конверсии последнего 72,0%. Пример 6. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) метакрилонитрила, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина и 2,5 вес.% КОН от веса исходных продуктов (4,35 г 20%-ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают до 200-21 , продолжительность процесса 6 ч, парциальное давление в автоклаве 6-7 атм. Проведение процесса и вьщеление целевого продукта проводят аналогично описанному в примере 1. Получают 10,0 г /3-(бензиламино)изобутиронитрила. Выход 27,8% в расчете на взятый метакрилонитрил при конверсии последнего 90,2%. Пример 7. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) кротононитрила, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина и 1 вес.% КОН от веса Исходных продуктов (1,8 г 20%-ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают при 100°С. Продолжительность реакции 6 ч. Проведение процесса и выделение целевого продукта проводят аналогично описанному в примере 1. Получают 6,0 г /3-(бензиламино)бутиронитрила. Выход 14,8% в pacHeie на взятый кротононитрил при конверсии послешкго 52,9%. Пример 8. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) кротононитрила, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина и 1 вес.% КОН от веса исходных продуктов (1,8 г 20%-ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают при . Продолжительность реакции 6 ч. Проведение процесса и выделение целевого продукта проводят аналогично описанному в примере 1. Получают 7,5 г /J-(бензиламино) бутиронитрила. Выход 20,75% в расчете на взятый кротононитрил при конверсии последнего 93,8%. Пример 9. В автоклав загружают 13,4 г (0,2 моль) метакрилонитрила, 21,4 г (0,2 моль) бензиламина и 1 вес.% КОН от общего веса исходных продуктов (1,8 г 20%-ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают при . Продолжительность реакции 6 ч. Проведение процесса и выделение целевого продукта проводят аналогично описанному в примере 1. Получают 4,8 г /3-(бензнламино) изобутиронитрила. Выход 30,5% в расчете на взятый метакрилонитрил при конверсии 49,4%. Пример 10. В автоклав загружают 13, (0,2 моль) метакрилонитрила, 21,4 г (0,2 мол беизиламина и I вес.% КОН от веса исходных продуктов (1,8 г 20Л -ного водного раствора КОН). Автоклав нагревают при . Продолжительность процесса 6 ч. Проведение процесса и вьщеление целевого продукта проводят аналогично описанному в примере 1. Получают 6,3 г -(бензиламино)изобутиронитрила. Выход 15,6% в расчете на взятый метакрилонитрил при конверсии 91,7%. Формула изобретения Способ получения 0-(бензнламино) бутиронитрила или 0-(бензиламино)изоб тиронитрнла, отличающийся тем, что кротононитрил или метакрилонитрил подвергают взаимодействию с бензиламинрм в присутствии водного раствора гидроокиси калия, содержащего 0,5-2,5 вес.% едкого калия от веса исходных продуктов, при 100-300 С в автоклаве. ,. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Сумилов С. И., Кост А. Н. Нуклеофнльное прнсоедннение аминогруппы к активированной войнбй связи.- Успехи химии 38 (II), 1933 (1969).