Микробицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 A01N9/28 C07D307/34 

ПИЯ соответствующих щелочных солей, которые затем переводят в конечный продукт действием метилового эфира Х-галогенпропионовой кислоты или ж действием метилового эфира оС-галогенпропйоновой кислоты в присутствии карбоната щелочного металла предпоч тительно с применением иодида щелоч ного металла. R в формулах II и III - водород, метил. 1. Получение Пример СН, 3 СН-СООСН, СН с (Соединение 1) N-(l -метоксикарбонилэфир)-N- (фурил-2 -карбонил)-2-6-диметиланилин . К 18,2 г N-(1-метоксикарбонилэфир)-2,6-диметиланилина в 10 мл без верного толуола и О,2 мл диметилформ амида прибавляют по каплям при пере мешивании 12,6 г хлорангидрида фуран -2-карбоновой кислоты. После того, как прекратится выделение тепла, реакционную смесь нагревают 5 ч с дефлегматором и образовавшийся хлористый водород полноствЬ вытесняют током азота. После удаления растворите ля продукт перегоняют под вакуумом (т.кип. 1б6-168°С/0,06 мм вод.ст.). Застывший продукт плавится (после перекристаллизации из толуол-петролейного эфира) при 81-84 с. Рентген структурный анализ показывает, что соединение полиморфно. Одна из двух модификаций плавится при 85°С. Энантиомерная D-конфигурация и е форпродукт имеют следующие физические константы: (D)-форма; сС)+10,7+0, V-T H-CH-COOH ,56% (г/объе в этаноле) (D)-форма; 2О dj-p +29,8+0, ,52% (г/объ в метаноле) СН,(D)-форма; СН Iт.пл. 102-103° J CR-COOCH,20 /7 X1с«-Ь -47±0,7 ,73% (г/объ )I в ацетоне) (Соединени е 2) N-(1 -метоксикарбонилэфир J-N-(фурил-2 -к ар бон ил)-2, 3,6-три мети л анилин . Л. Суспензию 51,5 г (0,382 моля) 2,3,6-триметиланилина, 35,3 г МаНСОд и 126 мл (1,15 моля) метилового эфира 2-бромпропионовой кислоты перемешивают 6 ч при 130°С в бане, затем охлаждают, отфильтровцвают соль и перегоняют, получая 67,3 г метилового эфира оС-(2,3,б-триметиланилино)-пропионовой кислоты; т.кип. 144 - 146°С/9 мм.вод,ст. Б, К суспензии 33,5 г (О, 52 моля) эфира, полученного по примеру 2/-, и 18 г (0,17 молей) соды в 200 мл абсолютного спирта по каплям прибавляют 16,7 мл (0,17 моля) хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты при 60-70С и выдерживают 4 ч при этой температуре. После охлаждения, фильтрования и упаривания фильтрата целевой продукт выкристаллизовывают из изопропилового эфира; т.пл. 98-102 С. Если ацилированию подвергают Dформу метилового эфира сХ,-(2,3,6-триметиланилино)-пропионовой кислоты фуран-2-карбоновой кислотой или ее реакционноспособного производного, то получают D-форму соединения 2 в виде смеси -атропиизомеров, Соотношение изомеров в смеси зависит от условий способа получения. Формы .применения средств обычные: порошки, гранулы, концентраты, эмiльсИи, пасты. Их приготавливают метода и, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов, Испытания подтверждают биологическую активность предложенных соединений , В качестве сравнения используют следующие соединения: Соединение А CHj HjC о Соединение Б СН, н,с о (/ V..x;(,(-o УII н,с О (Соединение Г ОЪН-СОДействие против Рпу t opht infestans на помидорах. Лечебное ленствие. Растения помидор сорта гном после трехнедельного iipcpaius-iвания опрыскивают зооопоровом суспензией грибка и ин убкру;от в кабине при 18-2(Т°С и насыщенной влажности воздуха. Спустя сутки влажность не соз;;ают . После просушивания растений их опрыскивают растроро-.., солержачщм riopoiiJOK активно1о вещества в одной из контрольных кониснтраии.; . После просушивания напьшенного покрова растения вновь помешают в камеру влажнос ти на 4 суток. Количество и размер типичных пятен на листьях, появившихся через указанный промежуток времени, являются критерием oii,.KH эффективности испытанных веществ. В качестве относительного размера зараженные, но не обработанные контприв едены в лор сорта ;-:pa;-Hiii: --H.I-. i так, чтобы в КГЧневую сист - . KOHueHTpaiU я ОДО или 0,00; vioro BeiaecTPa (отн: ите.1ьн; зеглпи) . При этом н eof-;c:;i: .:, разбрызгиваемая t-iacoa не co-pi лась с растения т:, гаходя;-;:;;-; верхности зем..и. Сг.стя i;For i (48 ч) обработанг.ые растения споровой суспензией гр -:е-:а. С поражения грибком 1;роиз водите инкубации зараженных растений ние 5 суток при 2 О С и в л аж н ос т и в оз х а . Результаты приредены в тл Т а б л и ц а

Профилактически-системное действие .

Раствор из nopoujKa активного вещества наносят на самый верхний слой земли с растенияг./м 3-н помиСравнительный опыт.

Действие гуроти.в Plasr-c par; la (Bert, et Curt.; Berl. et tia ви:-;оградных лозах.

Ос т ат оч н о- пр офи л а кти ч ее к о е д ей с т в VI е .

В теплицу помещают виноградные лозы сорта Chasselas. На стадии 10-го листа три растения опрыскивают раствором порошка активного веа;естйа. После просушивания нанесенного налета растения с нижней стороньл листа равномерно заражают споровой суспензией грибка. Затем растения в течение 8 суток содержат во влажной ка-мере. После этого на контрольных растер11:ях появляются явные симптомы заболевания. Число и размер инфек дионнь;х мест у обработанных растений явлга-отся кри.терием оценки эффективности проо.;:енных веществ. В Ka-iecTBe относите пьного размера служат заражеигиле, но не обработанные ко нтрольные растеггия.

Результаты приведеь;ы -в табл. 3.

Таблица

Следовательно, предложенные соединения обладают хорошей микробицидной активностью,

Формула изобретения Микробицидное средство, содержащее производные анилида как активное вещество и добавку, выбранную из группы - растворитель, диспергатор, твердый носитель, отличаю щ е е с я тем, что, с целью усилени микробицидной активности, оно содержит в качестве производного анилида соединение общей формулы

СН-СООСН,

где R - водород, метил, причем содержание активного вещества в средстве 0,01-99 вес.%, остальное добавка.

Приоритет по призн а к а м :

кл. 12 q 24/00, опублик. 1972.

2. Патент ОРГ № 2006471, кл. 45 9/24, опублик. 1970 (прототип) .