Способ получения 2-амино-4(5н)кетопирролов Советский патент 1979 года по МПК C07D207/36 A61K31/402 A61K31/4164 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4(5Н)-КЕТОПИРРОЛОВ

такого как трет.бутанол или пиридин.

Пример 1. Смесь 0,1 моль 2-цианметилбензимидазола, 0,11 моль метилового эфира анилиноуксусной кислоты и 0,4 моль трет.-бутилата натрия в 50 мл пиридина нагревают в течение 3 час. Охлаждают реакционную смесь, пиридин удаляют в вакууме. К охлажденному остатку приливают 600 мл воды, а через 1 час - 28 мл уксусной кислоты. Отфильтровывают образовавшийся осадок.

Выход: 88% 1-фенил-2-амино-3- {бенэимидазол-2-ил)-4(5Н)-кетопиррола, т.пл. 290С (из н-пропанола).

Пример 2.

Из 2-цианметилпиридина и этилового эфира «-анилинопропиновой киспоты получают 1-фенил-2-амино-3-(пиридин-2-ил)-5-метил-4(5Н)-кетопиррол.

Выход: 74%, т.пл. (из октана) .

Найдено,%: 15,8. Вычислено,%: 15,85,

Пример 3,

Из 2-цианметилпиридина и метилового эфира а-(4-броманилино)-масляной кислоты получают 1-(4-бром-феQ нил)-2-амино-3-(пиридин-2-ил)-5-этил-4-(5Н)-кетопиррол.

ВЫХОД -76%, т.пл. 199 С (из этанола) .

Найдено,,6; Вг 22,4;

Су Н« BrNjO. Вычислено,% N

11,7; ВГ 22,3.

Все остальные 2-амино-4(5Н)-кетопирролы получают аналогично. Данные о полученных соединениях приведены в таблице. Использование доступных исходны продуктов, высокие выходы целевых соединений выгодно отличают предла гаемый способ от известного ранее и дают возможность синтеза 3-фенил замещенных 2-амино-4(5Н)-кетопирролов, ранее недоступных. Формула изобретения , 1. Способ получения 2-амино-4(5 -кетопирролов, общей формулы где RI СвН R J - Н , CHj , R Н, CHj J R Н, 2-CHj З-СН,, 4-Вг, 4-ЮСгНд, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов , замещенные ацетонитрилы общей формулы R - СНг - CN, где R, имеет приведенные значения, подвергают взаимодействию со сложными эфирами «-аминокарбоновых кислот в присутствии алкоголятов щелочных металлов в среде органического растворителя, такого как пиридин, при температуре кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Бабичев Ф.С., Воловенко Ю.М, Синтез 2-амино-4-кетопирролов,- Хим.журнал. К., 7, т. 43, 1977.