о:)
00
со
ел
to Изобретение относится к новым хи мическим соединениям азирицинового ряда, а именно 1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридинам, которые могут найти применение в медицине. В литературе известен 1-2--ликарб моилазиридин, который обладает свой ствами канцеростатика и иммуностимулятора. Однако способ получения этого соединения отсутствует. Целью изобретения являются новые промежуточные соединения для синтез 1,2-дикарбамоилазиридина. Поставленная цель достигается 1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридинами общей формулы: СОЪ1Н2 где R - низший алкил . Эти соединения получают взаимодействием 2-карбамоилазиридина с эф ром хлоругольной кислоты в среде инер ного растворителя в присутствии тре тичного амина при температуре от О до 10°С.
слекторов ПМР 1-алкоксикарбонил-1-карбзмоилазирияиноа в (flHCO-d,)
R -CONH
Таблица
i, Из указанных соединений аммонолизом может быть получен 1,2-дикарбамоилазиридин . Пример. К суспензии 8,6 г (0,1 моль) 2-карбамоилазиридина в 100 мл сухого ацетонитрила добавляют 10,1 г (0,1 моль) абсолютного триэтиламина и при охлаждении и интенсивном перемешивании добавляют 9,5 г (0,1 моль ) метилового эфира хлоругольной кислоты с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала . Затем температуру поднимают до 25 С и перемешивают еще 16 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, и промывают ацетоном. Фильтраты объединяют, упаривают при пониженном давлении, полученное масло растирают с ацетоном, осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают. После добавления ацетонитрила и охлаждения 1-метокси-2-карбамоилазиридин выкристаллизовывается в виде бесцветных кристаллов, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 11,9 г (78%) 1-метокси-2-карбамоилазиридина. Аналогичным образом получают остальные соединения, Физико химические константы и параметры спектров ПМР полученных продуктов приведены в табл.1 и 2,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКОКСИКАРБОНИЛ-5-R-ИЛИДЕНТИАЗОЛИДИН-2,4-ДИОНОВ | 1986 |
|
SU1415703A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 7-АМИНО-1Н-ИНДОЛА | 1994 |
|
RU2121997C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ СУЛЬФОНАМИДА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ | 1994 |
|
RU2128648C1 |
| АМИДИНОПРОИЗВОДНЫЕ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1994 |
|
RU2136661C1 |
| Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 | 1981 |
|
SU988815A1 |
| ПРОИЗВОДНОЕ ХИНОНА ИЛИ ЕГО ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ | 1992 |
|
RU2049776C1 |
| Способ получения 7 - / -2-амино-2-(3-метилсульфониламино-фенил)-ацетиламино /-3-метокси -3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее солей | 1977 |
|
SU715029A3 |
| Способ получения производных 2-окси-3-аминопропана или их -окисей или солей | 1974 |
|
SU659089A3 |
| Способ получения производных бензодипиранов или их солей | 1973 |
|
SU553934A3 |
| Способ получения производных 2-пенем-3-карбоновой кислоты в виде свободной кислоты или ее защищенных производных,или ее солей | 1979 |
|
SU925252A3 |
1-Алкоксикарбонил-2-карбамоил- азиридины общей формулыvT-reoi^HiТ[ COOKгде R - низший алкил С^-С4как полупродукты для синтеза кан'церо-статиков и иммуностимуляторов.
2,96 2,2 2,32 7,87 и З,-
OCH, 7,36
OCH CHj2,9(4 2,23 2;23 7;87и 3,98 1,12
7,35
OCH(CHj)j2,93 2,23 2,28 7,87и t(,69 I,l2;t 7,351,16 OCHjCHjCHjCHj 2,95 2,23 2,30 7,87 и 3,93 l,5 OCHjCHCHj) 2,97 2,25 2,3.0 7,89 и 3,72 I,8l
3,1 5,1 1,6 3,1 5,0 1,7 3,1 5,0 1,6 1,3 0,8ii 3:1 5,0 1,S 0,83 -3,1 5,0 1,7 Физико-химические
««1,9 5, 19,3
СНkS, 6,1 17,5
изо-СзН it8,5 6,9 16,0
ИЭО-С4Нд
,7 5,6 19,+
15,6 6,it 17,7
i48,8 7,0 16,3
51,6 7,6 15.0 51,6 7,6 15,0
Продолжение табл. 2 константы 1-алкоксикар6онил-2-карбамоилазиридинов Таблица 2 Г-у-СОБН2 IT COOK
