Способ получения @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида Советский патент 1985 года по МПК C07D277/80 C08J3/24 

Oi 00 ;О Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N;-оксадиэтиленбензтиазолил-2-суль(|)ен амида(сульфенамида м) .который испол ют в химической промышленности в кача не ускорителя вулканизации каучуков общего назначения. Известен способ получения сульфе амйда М, заключающийся в том, что смесь 2-меркаптобензтиазола и морфо лина подвергают вазимодействию с окислителем в присутствии воды 1 В качестве окислителей используется хлор, бром, йод или гипохлорид щело ного металла. Окисление проводят пр температуре 25-40С в течение 1020 мин. Соотношение 2-меркаптобензтиазол:морфолин равно 1:(8-10). Выход 94-96%. Т.пл. , Недостатком указанного способа я ляется использрвание в процессе гал гена, трудности регенерации избыточ ного морфолина ввиду получения большого количества минеральных солей. Цель изобретения - упростить тех нологию получения сульфенамида М и улучшить качество продукта. Для этого смесь 2-меркаптобензтиазола с морфолином обрабатывают перекисью водорода в морфолине. Если перекись водорода добавлять к смеси 2-меркаптобензтиазола и морфопина без предварительного смешения ее с морфолином, то целевой продукт получается с низким выходом (70%, т. пл. 83-84 о. Проведение реакции через продукт взаимодействия морфодина с перекисью водорода исключает ряд побочных реакции, в результате чего повышается вькод продукта и улучшается ег качество (выход 90-94%, т. пл. 8687 С). Для проведения реакции 2-меркаптобензтиазоя растворяют в морфолине (соотношение 2-меркаптобензтиазол: морфолин 1:5,6 и добавляют к полученневду раствору смесь морфолина я перекиси водорода L соотношение мо 42 фолингперекись водорода 1:(2,7-4) в течение 5-7 мин. Морфолин регенерируют с выходом 95% на колонне с затопленной насадкой в токе углекислоты, которая р1ркулирует в замкнутом цикле. Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 350 мл, снабженную мешалкой и термометром, загружают 20 г (0,12 г-мол) 2-меркаптобензтиазола и 60 мл (0,68 г-мол) морфолина. Смесь нагревают до 60 С и вьздерживают при этой температуре 10 мин. Полученный раствор охлаждают до 20 С и добавляют смесь 60 мл (0,68 г-мол) морфолина и 15 мл (0,168 г-мол) перекиси водорода в течение 5 мин. Температура в реакционной смеси поднимается до 75-80 С. Получают 28,4 г сульфена№ща М (выход 94%, считая на 2-меркаптобензтиазол) с т. пл. 87 С. Для вьщеления сульфенамида М из морфолинового раствора к последнему в течение 10 мин при 20-25°С прибавляют воду в количестве, равном количеству морфопина, которое остается в реакционной массе после окончания реакции окисления. Полученную суспензию отфильтровьшают, промывают до рН-9 и сушат при . Пример 2.В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, загружают 20 г (0,12 г-мол) 2-меркаптобензтиазола и 60 мл (0,68 г-мол) морфолина. Смесь нагревают до и вьщерживают при этой температуре 10 мин. Полученный раствор охлаждают до 20 С и добавляют смесь 40 мл (0,456 ) морфолина и 15 мл (О,168 г-мол) перекиси водорода в течение 7 мин. Получают 27,2 г сульфенамида М (выход 90%, считая на 2-меркаптобензтиазол), т. пл. . Продукт выделяют как описано в примере 1. Предлагаемый способ позволяет вести процесс непрерывно, обеспечивает получение целевого продукта высокого качества без дополнительной очистки (т.пло 86-87 С),

СПОСОБ ПОЛУг1ЕИИЯ N-ОКСАДИ- ЭТИЛЕНБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДА взаимодействием 2-меркаптобензтиазо- ла с морфолином, взятым, в избытке, в присутствии окислителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и улучшения качества продукта, в качестве окислителя используют перекись водорода и процесс ведут путем добавления перекиси водорода в морфолине к смеси 2-меркаптобензтиазола и морфолина.