Меркаптопроизводные 1-тиабицикло (4,4,0) дец-2-ена в качестве исходных продуктов для получения веществ, проявляющщих антимикробную активность, и способ их получения Советский патент 1979 года по МПК C07D335/06 A61K31/382 A61P31/04 

В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и трубкой для введения газа помещают 50 мл трифто уксусной кислоты и насыщают ее серо водородом Б течение часа при -5 С. Продолжая пропускать сероводород и поддерживая температуру реакционной массы -5°С, небольщими порциями в ..течение 2-2,5 час прибавляют 12,24 (0,04 моль) 1,3-дифенил-З-(2-оксоциклогексил} пропан -1она.Через 15-20 мин после прибавления первой порции дикетона из раствора начинают выпадать кристаллы меркаптопроизводного. После пpибaвлe ия послед ней порции дикетона в реакционную смесь продолжают пропускать сероводород в течение 1,5 час. По окончании реакции кристаллический продукт отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой, сушат. Полученный 2,4-дифе.нил-9-меркап:то-1-тиабицикло(4,4,0)-дец-2-ен име ет т.пл. lOe-lOV C (спирт- ацетон 1Г2), Выход- 12,5 г (95%). Найдено,%: С 74,42; ri 6,20; S 18,56, Вычислено,%: С 74,40; rt 6,24; S 18,92. Пример 2, 2-фенил-4-(4-метоксифенил)-9-меркапто-1-тиабици ло(4,4,0)дец-2-ен. Получают в условиях Примера 1 и 13,4 г (0,04 моль) 1-фенил-З-(4-метоксифенил)-3-(2-оксоцикл6гексил)-пропан-1-она. Полученный 2-фенил-4- (4-метоксифенил)-9-меркапто-1-тиабицикло(4,4 дец-2-ен имеет т.пл. 140-141°С (бензин). Выход 13 г (90%). Найдено,%: С 71,86 Н 6,35; S 17,25. Вычислено,%: С 71,60; Н 6,74; Р 17,38 Пример 3. 2-фенил-4-(3,4-диметоксифенил)-9-меркапто-1-тиаб цикло(4,4,0)дец-2-ен. В условиях примера 1 получают с . ыходом 80% 2-фенил-4-(3,4-диметоксиенил)-9-меркапто-1-тиабицикло(4,4,0) ец 2-ен/ т.пл. 138-5-139,5°С (спирт-ацетон 1:2). Найдено,%: С 69,44; Н 6,38 г 16,57 Вычислено,%: С 69,34; Н 6,54; 16,08. Соединения формулы 1 могут быть спользованы для получения новых иологически активных веществ, в частости соединений, обладающих антиикробной активностью. Формула изобретения 1, Меркаптопроизводные 1-тиабицикло(4,4,0)дец-2-ена общей формулы Т SH где R - фенил, 4-метоксифенил, 3,4-диметоксифенил, в качестве исходных продуктов для получения веществ, проявляющих антимикробную активность. 2. Способ получения соединений ПОП.1, отличающийся тем, что. 1,5-дикетон общей формулы II CHCHjCOC Hj где R - имеет вышеуказанные значения , подвергают взаимодействию с сероводородом в ереде трифторуксусной кислоты при температуре от -5° до . Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Харченко В.Г. и др. о реакции 1,5-дикетонов с сероводородом и кислотами, ЖОрХ 1972, 7, 193.