Бис-(4-окси-3,5-дитрет-бутилфенил)3, 5-диформилфенилметан как ингибитор термополимеризации диолефинов Советский патент 1979 года по МПК C07C47/56 C08F2/42 

CtCH,,,,T который может использован в нефте химической промышленности как ингибитор полголеризаши диеновых углеводородов в процессе их выделения. Известны алкилированные бисфенолы; для применения в качестве стабилизаторов полимерных материалов l, Ближай щим к предложенному по строению из чис ла известных является бисфенол формулы -ЯВЛЯЮЩИЙСЯ эффективным ингибитором гидролиза днметилформамида 2. Как ингибитор самопроизвольной поли-« меризадии диеновых углеводородов в про™ пессах их выделения и хранения фур(}юн не использовался. Известно применение как ингибитора полимеризации диолефинов трет.-бутилни - рокатехина з,однако, его эффективность недостаточна. В этой связи выявлегше лучших ингибиторов являетс5т важной задачей. Целью данного изобрегевня является создание эффективного и 1гибитора гюлимеризации диолефинов, iipOHMyiitecTBeHHo в процессе их вьщеления.

RCiv; 6:ic--(4-- 3.-цк1рэ -„ бутнлфой:1 ; ) -3. 5 -д1-г)орм:илфен11гг,;еганоМ; Сбщой

формулы 1, являющимся ИИИбйТОрОМ ПО.,

jiffivsepnaaioiH диеновых уя -леводородов в продессе их выделения,

Б ИС. (. Е7;ре т. --б у тилфен ид, -3, 5 .иформйлфенйлме тан гюпучают н а основе известного способа взаг-модейства. ем 2,6 йитрет г-бутилфенола с 1,3, формилбензолом в среде растворителя,, иа Пример, этилового спирта, в лрисутствиЕ В качестве катализатора гидроокисей ni.e. мет |ГШОВ) например, едкого нат. рия, при QO-62°.,.

Бис-.(4 окси-3,5..аитрет.утипфенил). «-3 5 Б ди форм йлфен ишде т ан преде таыш е т Собой амор(}11Ый порошок светложелтогс Цвета с т.пп, , Хорошо растворим В хлорированнь1Х . углеводородах, в зт{шос вом спирте, бензоле, толуоле, диэтнловом Эфире.

Приме р. Смесь 7,2 г 0,044 мо.ля) 1,3,5-тряфсрмнлбензола н .18,3 г (0,088 моля) 2.6 итреа-,.бутши елола5 0,3 мл 425o.Jioro раствора едкого нат. рия в 50 tai этанола нагревают нри 6С)62° и перемешивании в течение 6 ч„ За-т-ем смесь охлаждают, О1 фильтровь1вают от образовавшегося побочного продукта ™ 3,3 ,5( 5 .тетратрел,,-бутйл.а тфенохннона (Ojl,.0,2 г) н выливают в 200 мл подь; поддзсдедно 1,5 мп коп.центриро. анной

9:

COnSiiOU iU-iC/iOli,r. lobiBc-ijiufiti uCHfiOSi СТ((:ПЛЬТ

ровыЕЛЮт,, лрэ}.1.:ве;эт БОДОЙ по ;ге.(праль« ной реагспри л сзщат. Выход 24,7 г(1ОО%) (4.аэкси.-.3,5.;аитр--.. - -.г к. фекил)3,5 .:Дифорыи.ч(|;-:|;1--лмэт. з де порошкообразного Г59щек;тза -к ууого гшета с тлш 52-55 (O HLMSH денкем водой из STaHOju ;,.

Найдено, %; С 79,,; 8,9(5 ., Мол, вес, 521.

-/Hs V

Вычислено, %.; С 79,86511 8,63, Мол.вес 556,

Бис-(4«оксИ 3.5..,™бутцлгшен0:.п)п ,5 мформилфенилмети бьш нслытан Б качестве ингибитора -TepMononEMepHQaщш в процессе вьщелеешя фракчик С от

С....С,, пиролйза бензина, о

Как известно, при пщзопеае 6cn3iraa

наряду с делевым 1:рздуктом т 5яепом об разуются фращсЕк , Эти фракции со--... дзржат бутадиен,, нзоиреп.;. индерклан, дик лопентадиен, гексадиен, стирол н т,-д Та, кой слолсный состгзв упеводоро.дной оме- ои гриводит к TOMj, что при ИХ разделе -пни на ректифи сационнь-;х колонках лрота кает ин.тенсизный продЕгсс термо.пояимерЕ ааиик. Это требует остановка: продеоса к очистки кншгпшьников от- термополЕ-ПЛе™ ра через каждле мэсгда,

Эф||.э к т КБ ноет ь пред/, агаем ого бкс фэн о. ла сравнизаяи с гкфёк

,.бу. гилинрокатехн:::й1 : нредстаолены :::

Результаты нспытан Н бйс--.-(4-.:Юксй.™3, о -- :и-1Трет..«-бу.пшфенил)3, 5 диформилфанилметана БФ в ка гестве кнгтбкгора тсрмопоггимернВанна диеновых угпе

ВОДОЭОДОВ

Ингкбнтоо

.-,.: :c--: -.:..-......-;. --;

трет 6утияПмрокЕ;а; -;н8о 3

предяоженяое ооеднноикв3 / 3

трат бутшшкрокатехин90,, 8

иредпожещюе соединение92//

Лабораторк-ые испытания про19ояиш( в 8an.9SfflHbix стехшянных амнулах в присут.

irtTr; v.f.,..;j,.T-.-- -rlT;. - -, . -- ,;

Эффект цк-I v-i;::olipOBaHaJ :, Iо:;

в течеш1е 12 ч. После этого ампулы вскрывали, незалолимеризовавшййся мономер отгоняли в вакууме при температура не выше 120 и остаточном давлении 2 мм. Вес ампулЫ доводили до посгоан- кого значения. Эффект ингнбирования оае.

нивали на формуле:9 - -100%, rnfe

-... Н.

Н, «2 - количества термополимера в

JT

как ингибитор нолимеризадии диеновых углеводородов,

-Источники информации, прип.дтые во внимание при экспертизе

1 - Химаческне добавки к полимерам ,. Справочник, Ис, Химия, М., 1973, с. ,граммах, образующееся соответственно в отсутствие н в присутствии ингибитора. Как вкцно из таблицы предложенный. бксфеноя проявляет высокую эффективность прЕ рактнфкЕа;-кк дненовых углеводородов.

Формула изобретения

Бас.(4-окси-3,5-дитрет.-бутилфенйл N .3,5-дифор1;1илфенилметан формулы

2,Авторское свидетельство СССР

по заявке№ 2366248/04, кл.С O7jB3O7/3e 1976.

3.Ингибирование полимеризадии диолв- финов в процессах их выделения и хранения ШИИТЭНефтехим, М,, 1974, с. 17.