Изобретение относится к органической химииг а именно к усовершенстпвованному способу получения соединений, которые могут найти применение для синтеза поли мерных материалов. Известен способ получения п-ацетофенонакрилата или п-ацетофенонметажрилата взаимодействием хлорангйдрида акриловой ИЛИ метакриловой кислоты с п-оксиацетофеноном l. Выход п-ацетофенонакрилата или п--адето фенонметакрилата по такому способу составляет соответственно 5-10 и 15% (по хлорангйдриду). Целью изоб)ретения является .увеличение выхода целевого продукта. Цель достигается способом получения п-ацетофенонакрилата или п-адетофенонме- .такрилата путем взаимодействия хлорангйдрида акриловой или метакушловой кис- лоты с гидроксилсодержащвм производным бензола при 60-80 С в среде ароматического углеводорода в присутствии соединения щелочноземельного металла, отяи чнтелы10й особенностью которого является использование в качестве гидроксилсодержащего производного бензола п-окса- ацетофенона, а в качестве соединения ще. лочноземельного металла - окиси магния. Процесс, как правило, проводят при МОЛЫ10М соотаошении между окисью магния и хлорангидридом акриловой кислоты, равном 0,25-3,2:1,0. Выход целевого продукта 58-87,5% (в расчете на хлорангидрнд акриловой кислоты). Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником (с хлоркальцевой трубкой), термометром, капельной воронкой и мешалкой, помещают 34 г (0,2 моль) п-оксиацетофенона, 1О,0 г (0,2 моль) окиси , 15Омл бензола (марки ЧДА) и О,ОЗ мл дистиллированной воды. Смесь при перемешивание нагревают до 80 С. затем при 68-69 С, не прекращая перемешивание, прикапывают в течение 1 ч 6,8 г (0,О75 моль) хлорангидрвда акриловой кислоты. После прибевления всего :л:лоранг шридс рэакиионну смесь выдерживают 4 ч при эт-ой же тем перагуре. Далее смесь охлаждают, фильт руют и остаток промывают на фильтре бен золом, Фгшьтрат трижды промываю 2%.ным водным раствором едкого ыатра. Затем раствор промывают водой до нейт ральной реакции. После этого отделшот бензольный слой в делитаиьной воронке, сушат его над свезкепрокалегшым сульфа™ Tcsti натрия ( ч), фильтруют к фшьт рат выпаривают. По мере выпаривания вы падают бельшкристаллы п-лдетофенона. крилата. Выделенные кристаллы кристал лизуют из абсолютного бензола и сущат в вакууме. Выход 87,5% (по хлоранх ид- риду); т,1ш, . Химическая струк тура полученного п адетофе нонакрилата гюдтверзвдена методами ПМР-, ИК и X4 спектроскопии. Найдено, %: С 69,48| Н S.lOj О 25,42, С Н оОзС 69,52 Н 5,27;; Вычислено, 25,21. 2. Реакшю проводят, Приме но при МОЛТзНОМ ССЮТНО как в примере шении между окисью магаия и хлорангидридом акриловой кислоты, раином 0,5;lsO Выход п-ацетофенонахрилата 80% (по хло ангидриду)| т,шг, , ПМР- и УФ- спектры соответствуют хямаческой структуре искомого акрилата. Найдено, %: С 69,49 Н 5,15| О 25,36. Вычислено, %; С 69,52| Н 5,27g , О 25,21. Пример 3. Реакцию проводят по примеру 1, но при мольном соотношении мегкду окисыо магния и хлорангвдридом акриловой кислоты, равном 3,2:1,0, и при 60°С, Выход 70% (по хлорангидрйЯу т.ш. 70 7lC. ПМР, ИК Н УФ- спек тры продукта, как в примере 1. Найдено, %: С 69,47 Н 5,12j О, 25,41. Вычислено, %; С 69,52|Н 5,27| О 25,21. Пример 4. В четырехгорлую кол бу, снабженную обратным холодильнвкогл (с хлоркальиевой трубкой), термометром, капельной воронкой и мешалкой, помещаю 34 г (Os2 моль) п окснацетофенона, 5гО (ОД моль) окиси магния, 12О мл бензо ла а 0,02 мл дистиллированной воды. Смесь при перемешивании нагревают до 70 С и затем прибавляют по калдям в течение 45 мин 6,8 г (О,075 моль) хло ангвдрнда метакриловой кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 3ч при 70 С, охлаждают, ф шьтруют и промывают бензолом. Фильтрат промывают водным раствором едкого натра Затем раствор про; 1ывают водой до нейтралгзной реакции. После этого отделяют бензольный слой в делительной воронке, сушат его над свежепрокаленным сульфатом натрия (2ч), фильтруют и фильтрат выпаривают. Выделенные белые кристал лы п-.ацетофенонметакрйлата перекристал- лизовывают из хлороформа (или диэтило вого эфира) и сушат в вакуумном пистолете (10; мм рт.стЛ. Выход 84,5% (по хлорангидриду}| т.пл. 94«.95°С. Химическая структура пол}1;1енного п-адетофенонметакрилата гюдтверждена методами ПМРи ИК спектроскопии. Найдено, %; С 7О,50|Н 5,84; О 23,66. Вычислено, С 70,58г Н 5,88 О 23,54; Пример 5. Реакцию проводят, как; описано в примере 4, но в толуоле и при мольном соотношении меноду окисью магния и хлор ангидрид ом метакриловой кислоты, равном 0,25 ; 1,0. Выход 58%. (по хлорангидриду); т.пл. 94°С. ПМР- и ИК. спектры соответствуют химической структуре искомого акрилата. Найдено, %: С 70,52| К 5,80 О 23,68. Вычислено, %; С 70,58| П 5,88| О 23,54. П р и м е р . 6, еакцию проводят, но при 8О°С, Выход ак в примере 5, 65% (по хлорангидр иду) т.пл. 94,5°С. МР и ИК. спектры аналоги-уяы спектрам по примеру 1. Найдено, %: С 70,50j Н 5,78; О 23,72. Вычислено, %: С 7О,58|Н 5,88 23,54. Преимуществом предлагаемого спосо. а по сравнению с известнь.гм является ысокий выход целевого продукта. Формула изобретени 1 Способ получения п адето4Енонакра«. ата или п-адетофенонметакрилата путем заимодействия хлорангидрида акриловой или метакриловой кнсхоты с гидроксилсо. ержащим производньаг бензола при 600 С в среде ароматического углеводорода в присутствии соединения щелочнове мельного металла, отличающкйс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве гидроксил- содержшцего производного бензола используют п-оксиацетофенон, а в качестве соединения щелочноземельного металла окись магния, 2. Способ по д. 1, о т л и ч а ю 1ц и и с я тем, что процесс проводят при 70 86мольном соотношении между окисью мяг- кия и хлорангкаридом акриловой кислоты, равном 0,25-3,2 : 1,0. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе iМадар тт P.,Pizxii Ciini Q,Preparation о агЪта-Ыс ctcr-stctiee bv reaotion o act-o-se,ov)& cheoride xn/itti phenoRs Gazz.cliim.3taE.,f966,v9,A/e8-9,p.io35--f(M& (прототип).
