Способ получения 3-индолальдегида или его производных Советский патент 1979 года по МПК C07D209/12 

Изобретение относится к усовер.шеиствованному способу получения 3-индолальдегида или его производных, которые находят применение в синтезе биологически активных препаратов индольного ряда такихтриптофан и индопан, а также в лабораторной практике.

Известен способ получения 3-индолальдегида или его производных, заключающийся в том, что хлористый .тионил подвергают, взаимодействию с диметилформамидом, выделяющийся сернистый ангидрид удаляют в вакууме или пропусканием инертного газа, на образовавшееся промежуточное doeдинение действуют раствором индола в .диметилформамиде, после чего смесь гидролизуют водной щелочью 1.

Недостатком спо.соба является выделение в процессе реакции сернистого ангидрида, который необходимо удалить из реакционной массы, и высокая стоимость хлористого тионила, Целью изобретения является упрощение и удешевление процесса.

Это достигается предлагаемым способом, заключающимся в том, что диметилформамид подвергают взаимодействию с хлористым сульфурилом,на

образовавшееся промежуточное соединение действуют раствором индола в диметилформамиДё, после чего смесь гидролизуют водной, щелочью.

Использование и качестве одного из исходных веществ вместо хлористого тионила, .доступного и дешевого хлористого сульфурила приводит к удешевлению и. упрощению про0цесса, за счет того, что не требуется промежуточного удгшенИя сернистого ангидрида. ;

Пример 1. Получение -3-индсЛсшьдегида.

5

В трегсгорлую колбу на 200 мл, снабженную-йешалкой с ртутным.затвором, термометром, нисходящим до дна колбы, капельной воронкой и холодильником, помещают 11,1 г (0,08 г/моль) хлористого сульфурила, при охлаВДеНйи и перемешивании добавляют 6 г (0,08 г/моль) диметилформамида (ДМФ). Через 30 мин добавляют еще 6 мл ДМФ и постепенно при перемешивании и .температуре раствор 9,4 г (6,08 г/моль) индола в 6 мл ДМФ, Через полчаса реакционную массу выпивают на лед и нейтрализуют раствором 12,8 г едкого нат0ра в воде при перемешивании.

Полученную массу нагревают до кипения и охлаждают.Выпавшие кристешлы отделяют, промывают волой и васушивают на .воздухе, Т.пл, 192-193С,Литературные данные: 192-193 С. Выход 3-йндолальдегида 11,5 г (99% от теории),

Пример 2 Получение 2-метил 3-индапальдегида,

Из 5., 16. г (0,04-г/моль) 2-метйЛИндола, 5,55 г (С,О4 г/моль) хЛористого сульфурила и 12 мл ДМФА по лучают 6,15 г 27метил-3-инйолальдеч гида. Условия проведения реакции и.; выделение продукта аналогичны примеру 1,Выход 96% от теории, Т,пл, 202-203 С, Литературные данные: 202-203 С,

П р и М е р -3, Получение 5-меТйл-3-индолальдегИда, ; . Из 7,75 г (0,06 г/моль) 5-метй линдола, 8,3 г (0,06 г/моль) хлорис-того-сульфурила и 18 мл ДМ полу чают 9,3 г 5-метил-З-индолальде гида, у слови я. реакции и выделение. п эодукта айалогичны примеру Г, Выход 98% от теории, Т,пл, , Литературные данные; , ,

Пример 4, Получение 2-этил-Згиндолальдегида,

Из 5,8 г (0,04 г/моль). 2-этилиндола, 5,55 г (0,04 г/мол5) хлористого сульфурила и 12 мл ДМФ полутают 6,65 г 2-этил-З-индолальдегида, Условия реакции и выделение продукта аналогичны примеру 1. Выход 96% от теории, Т,пл, 211 С,

Формула изобретения

Способ получения 3-индолальдегида или. его производных на основе индола, диметилформамида и комплексообразующего агента с применением реакции гидролиза, отличающийся тем, что, с целью упрощения и удешевления процесса в качестве комплексообразующего аген5га используют хлористьлй сульфурил,

Источники информации, .принятые во внимание при экспертизе;

1, Авторское свидетельство СССР № 632694, кл. С 07 D 209/12, 197jB.