Способ получения 3-ароилкумаринов Советский патент 1982 года по МПК C07D311/12 

i iST:7 s« 4 ИК-oneKTpaix имеется полоса йог лощения 1720 , О бу1словле(№ная ла;кт0;нны.м карбонилом, и полоса, 1680 см , обуслоозлениая кетонным (Карбонилом. В ПЛ1Рч;П0ктрах ссщержится сити ал при 8,1 м. д., обусловленный гругапой СН-етй;ранонавото цикла, ароматичесжое яоглощенле проя:вляется в виде группы сигналов при 7,5 iM. д. В случае З-п-.метилбенЗОИЛ.кумар.ина в ПMP cпeктpe на|блюдается синглет при 2,23 м. д. (поглощение СН-группы). Способ иллюстрдрован Следующимл примерами. Прлм е р 1. 3-Бен,зоилкума.рин. Смесь 2 г (0,011 моль) 5-феИИлфурандиона-2,3 и 1,4 г (0,011 моль) салицилового альдегида в 40 мл абсолютного дноксана н§грёвают при кигаеи1И1И 3ч. После испарения раст)В01рителя получают 2,45 г (85,4%) 3-бензоилкумар;ина. Т„л 136-137° С (толуол). Вычислено, %: С 76,8; Н 4,00. CieHioOs. Найдено, %: С 76,69; Н 4,07. П ,р и М е р 2. 3 -и-Метй л бензои л кум ар н н. Аналогично яз 2 г (0,01 моль) 5-/1-тол.илфур:а,ндио1на-2,3 и ,1,3 г (0,01 моль) салици.Лового альдегида получают 2,5 г (88,9%) 3-/г-,метилбензоилжуМа)рина. Тпл 133--4° С (толуол). Вычислено, %: С 77,27; Н 4,54. Cl7Hi2O3. Найдено, %: С 77,05; Н 4,47. ripHMeip 3. З-га-Метокси бензоилкумарйн.. Айалогично из 1,45 (0,007 ) 5-л-метоксифенилфурандиона-2,3 и 0,87 г (0,007 ЛОЛь) салицИлавого альдегида получают 1,87 г (83,9%) 3-/г-метансибензО:ИлкуMaip iHa. Тпл 172-3° С (толуол).

Г07197 Вычислено, %: С 72,86; Н 4,28. Cl7Hi2O4. Найдено, %: С 73,16; Н 4,64. Этот способ по сравнению с иэвестным 1 увеличивает выход целевото продукта «а 15% и позволяет получать новые пр01извод1ные З-бензоилкумарина. I Формула изобретения Способ получения 3 а рои лку:м а.рииов Общей формулы , где R - ато;м водорода; метил или метоксиinpynna, с использаваНием , салицилового альдегида в среде органического раст ворителя при кипячении, отличающийся тем, что, с повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, сали1цило.вый альдегид подвергают вза,имодействию с 5-арилфура|НДИо,ном общей формулы. -;;.; ,,,.i,;--; -.г - ч ., где R имеет вьшеу.казанные значения, и в качестве орган1ичеСко,го растворителя используют абсолютный диоисан. Источники информ ации, принят1 е во нима-нпе при зксзпартизе: 1.О. Vidman, Вег., 1918, 51, с. 533. 2.Авторское свидетельство СССР 476254, кл. С 07 D 587/60, 21.06.78.

еёяшадй кжж