Г.CH2,CK-f
Л HCi
V с - ,
Hi //
о сы - но Недостатками этого способа являются его многостадийпостт, а также длительность процесса гидролиза. Целью предлагаемого изобретения явля ется упрощение техиологии процесса, а так же расширепие ассортимента целевых про дуктов. Эта цель достигается настоящим способом получения соединений общей формулы I, который заключается в том, что 2-окси-1-нафтальдегид подвергают взаимодействию с 5-арнлфурандионом-2,3 общей формулы II где R имеет вышеуказанные значения, в среде абсолютного органического растворнтеля, такого как диоксан, при температуре кипения реакционной смеси. Отличительным признаком способа является то, что, 2-окси-1-нафтальдегцд подвергают взаимодействию с 5-арилфураидионом-2,3 общей формулы II в среде абсолютного органического растворителя, такого как диоксан, при температуре кииення реакционной смеси. Соединения общей формулы I - кристаллические вещества белого цвета, растворимые в толуоле, спирте. Строение полученных веществ доказано л1.анными элементного анализа, ИК- и НМРспектроскопиц. В ИК-спектрах имеется полоса поглощения 1710 ,. обусловленная лактонным карбонилом, ц 1670 , обусловленная кетонньш карбонцлом. В ПМР-спектрах содержатся сигнал при 6,7 м. д., обусловленный группой СИ пиранонового цикла. Ароматическое поглощение проявляется в виде группы сигналов при 7,5 м.д. Пример 1. 2-Бензоил-ЗН-нафто 2,1-Ь пиранон-3. Смесь 2 г (0,011 г-моль) 5-фенилфурацдиона-2,3 и 1,98 г (0,011 г-моль) 2-окси-1цафтальдегида в 40 мл абсолютного диоксана нагревают при кипении 3 ч. Носле испарения растворителя получают 3,1 г (89,8%) 2-бензоил-ЗН-нафто 2,1-& пиранона-3; т. пл. 216-217°С (толуол). Вычислено, %: С 80,0; Н 4,0. С2оН12Оз. Найдено, %: С 80,43; Н 4,36. Нример 2. 2-я-С1-бензоил-ЗН-нафто 2,1-6 пиранон-3. Смесь 2 г (0,01 г-моль) 5-/г-хлорфенилфурандйона-2,3 и 1,72 г (0,01 г-моль) 2-окси-1-нафтальдегида в 40 мл абсолютного диоксана нагревают при кипении 4 ч. После испарения растворителя получают 2,8 г (87,2%) 2-л-С1-бензоил-ЗН-нафто 2,1-6 пиранона-3; т. пл. 232-233°С (толуол). Вычислено, %: С 71,75; Н 3,29; С1 10,61. С2оНиОзС1. Найдено, %: С 71,34; Н 3,36; С1 10,57. Формула изобретения Способ получения 2-ароил-ЗН-нафто 2,Ь6 пиранонов-3 общей формулы где R - атом водорода или хлора, на основе 2-окси-1-нафтальдегида, отлиающийся тем, что, с целью упрощения ехнологии процесса и расширения ассортиента целевых продуктов, 2-окси-1-нафтльдегид подвергают взаимодействию с -арилфурандионом общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, в среде абсолютного органического расворителя, такого как диоксан, при темпеатуре кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во внимание нри экспертизе 1. Woods L. L., 3-Benzoyl-2-pyrones. Trans ansas Acad Sci. 68, (2), 1965, c. 302 (протип).
Авторы
Даты
1980-03-30—Публикация
1978-09-21—Подача