Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D251/54 

- ; . . -, 1 , . . ;;;; .; Изобретение относится к химйЧёским средствам.защиты растений, конкретно, к инсектицидному средству, на основе производных 2-циклопропиламино-4-димётилфс)рмаМидино-6-амино--симм-триазина, , Известен инсектицид, действующим веществом которого-является 2-циклогексил-4,6-диамино-симм-триазий 1. Кроме того, известен инсектицид на основе 2-циклопентил-4,6-диаминосимм-триазина 2. Однако указанные инсектициды не обладают достаточной активностью при малых концентрациях. Целью изобретения является изыскание новых инс ектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью. Для достижения цели предлагают использовать в качестве 2-циклопропиламино-4-диметилформамидйно-6-амино-симм-трйазина соединения общей формулы Ч.: iT-cH -N-W jLiiH- : . гд в из но гд вв ил фо фо RJ - водород, метил, этил- изопропил, аллил, пропатэгил или циклопропил; Rg - водород, метил или R. и Rg совместно с соседним ато мом азота образуют радикал пИрро.Лйдинйл или амида золил, оличестве 0,0001-95 вес.%. оединения формулы I получают естными способами, например: ) 2-циклопропиламино-4,6-диами симм-триазин формулы. . У н,.Л«( Н и Rg имеют указанные значения, ят во взаимодействие с ацеталем кеталем амида карбоновой кислоты улы, алкил-о/снз . т алкил - о ) 2-циклопропиламино-4-диметиламидино-6-хлор-симм-триазин вводятво взаимодействие с аммиаком, Первйчным или вторичным аминсм форм лы . где RI и R2 имеют указанные значени Реакцию проводят в инертном по о ношению к компонентам реакции раст ворителе или разбавителе, например в алифатических или ароматических углевЪдородах, галоидуглеводородах Простых эфирах или эфироподобных соединениях или кетонах. К реакцион ной : смеси можно добавлять катализаторы, напримерп-толуьлсульфокислоту. Температура реакции 30-130°С. . Этими способами получают следую щйе сОединёния: . ,, - 1.2-Циклопропиламино-4-Ы , N-ди метилформамидино-б-пирролидино-симм -трназин , , 2.2-Циклопропиламино-4-М, N -)1ймётил формами дино-б-этил амино-симм-триази 3.2-ииклопропиламино-4-Н , -диметйлформамидино-б-метиламино-симм-триазин - 4.2-Циклопропиламино-4-Ы, N -дйметилфррмамидино-б-аллиламино-симм-триазин5, 2-11иклопропиламино-4-Ы, -диметилформамидино-б-изопропиЛами но-симм-триазин. . , б. 2-ЦиKлoпpoпилaминo-4-N, N-.-дим етилформамидино-б-пропаргиТг1йми , но-сиКш-триазин Т, 2,б-бис-(Циклопропиламино)-4 -N, N-диметилформамидино-симм-три азин г - , - - 8. 2-Циклопропиламино-4-ы, N-диметилформамидино-б-ймйдазоло-симм-трГиазин ., 10« 2-1 ;иклопропиламино-4-ы, N-д метилформамидино-б-диметиламино-симм-триазин11,2-ЦиКлопропиламино-4-ы, диметИлформамидино-б- (К-метил-Н-этиламино) -симм-триазйн- . 12.2-11 1клопропиламино-4-ы, N-диметилформамидино-6-амино-симм-- риазин. -.. .,. . Приготовление предлагаемых средс Осуществляете Известными спойобами путем тщательного смешения и/или размалывания биологически активных веществ формулы 1 и с пригодными н сителйми, при добавке инертных по отношению к биологически активным ве1цё ствзм диспергаторов или ра:ство рителей. Формы применения соединений фор мульа I обычные: пылевидные препара ты, химические препараты для внесёнйя в почву, грануляты в оболочк ймпрегнированные.грануляты и гомогенные грануляты, премикс (кормо-, вая добайка), смачивающие порошки. пасты, эмульсии; раствори, препарата для опрыскивания (аэрозоли). Следующие примеры.иллюстрируют высокую инсектицидную активность . предложенных соединений, В этих примерах используются следующие обозначения:.: . а)2-циклогексил-4,б-диамино-симм-триазин (известно); б)2-Цйклопептил-4-б-диамино-симм-триазина (известно). П р им е р 1, Действие против Musca domestica. В чаийси отвешивают по 50 г субстрата безногой личинки. На 50 г субстрата безногой личинки наносят из пипетки дважды порциями по 2,5 мл 1%-ного раствора активного вещества в ацетоне. После перемешивания обработанного субстрата растворитель упаривают. Затем на действующее начало высаживают по 50 однодневных личинок. После завершения окукливания куколки отделяйт и пересчитывают. Через определяют количество вылупившихся мух и тем самым оценивают всестороннее влияние действующе го начала на метаморфозу. Пример 2. Действие против Aedes aegypti, В 150 мл воды добавляют из пиПетки Такое количество О,1%-ного раст- вора действующего йачала в ацетоне, -. чтобы концентрация действующего начаР ли составила 10 ррм. После испарения ацетона в сосуды сажают по 30-40 2-дйевных . Через 1, 2 и 5 дней определяют смертность. Результаты испытаний Musca (0,1% активноговещества) и lauggezogem куколки. Результаты представлены в табл. 1 и 2. . , . -.Таблица 1 Примечание, искалеченные куколки. Таблица Таким образом, прёдпоженные соед нения обладают высокой инсектицидно активностью при малых концентрациях Формула изобретения Инсектицидное средство, содержашее действующее начало на основе пр изводных 2-циклопропиламино-4-диметил формами дино-б-амино-симм-.триази на, а также вспомогательные крмпо ненты из числа твердых и жидких носителей,., о т ли ча К) щ е е ся тем, -ЧТО, с целью., повышения иисекти цидной активности, оно содержит в качестве производных 2-циклопропйламино-4-диметилфорМамидино-б-амино-симм-триазина соединенияобщей фор- мулы :.:..:.::; . Лшгде R - водород, метил, этил, изоцропил, аллил, пропаргил или цйклопрЬпиЛ; зодароя, ЫётАл клк R н К2 Совместно с соседним атомом . азота образуют радикал пир. .:. ролидинил или амидазолил; Ьричём содержание действующего на гала .в средстве составляет 0,000195 вес.%. Источники информации, принятые вб внимание., при экспертизе 1.Borkovec А. -В., Demilo А. В. Jnset chemocterilants V, Dezivetiv.es of Melamine, - J, of Medicinal chemistry, 10, 457-641 (1967.) . 2.Патент GllIA№,;2567847, КЛ, 260-249.5, опублик. 1951 (прототип) .