Инсектоакарицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N37/52 C07C123/00 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию инсектоакарицидного средства на основе производных форм амидина. Известен инсектицид ll , действующим веществом которого является п -( N -метилтиометиламинометилиден) -амино -фениловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты. Наиболее близким по химической структуре к предлагаемому является инсектицид и акарицид на основе N- (4-хлор-2-метилфенил) -ы, N-диметил формамидина 2. Однако указанные пестициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях. Цель изобретения - расширение арсенала средств защиты растений,об ладающих высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентрациях активного вещества. Поставленная цель достигается ис пользованием производных 1-фенил-1,3,5,7-тетраза-4-сульфа-гепт-1-она общей формулы I -метил, хлор или бром; -метил, н-бутил,н-гексил, н-октил, циклопропилметил, циклогексил и циклопропил; водород, метил, н-пропил, н-бутил, н-октил, циклогексил, циклопропилметил и метоксигруппа; -водород, метил, н-пропил и н-октил; . вместе с атомом азокоторьпи они связаны, образуют лидинильное, морфонильное или иметилморфонильное кольцо, в естве 0,5-95,5 вес..%. единения общей формулы I полувзаимодействием формамидинов евинасульфенилгалоидами. акцию проводят при температуре ервале от -20°С до +30°С,в инертVoM растворителе в присутствии основания.,

Таким способом получают 1-(2-метил-4-хлорфенил) -3 ,5 ,7-триметил-1,3,5,7-тетраза-4-сульфа-окт-1-ен-6-она (соеяинение I).

К раствору 18,3 г метил-N-(4-хлор-2-метил-фенил)-формамидина в 200 мл тетрагидрофурана добавляют 10,5 г триэтиламина. Затем при перемешивании и охлаждении с помощью ледяной

бани прикапывают 16,9 г триметилмочевинасульфенилхлорида.

Реакционную смесь перемешивают еще в течение получаса при комнатной температуре, отфильтровьшают триэтиламигидрохлорид, выпаривают и высушивают Б виде желтого масла с показателем преломления 1,5820 при -20С.

Аналогичным образом получают следующие соединения общей формулы I, которые представлены в табл.1.

Т а

лица

23 CHj СН. -CHj-CH-O-CH-CH,-CH, 24 СН, 78-79 71-73 Формы применения соединений обще формулы I обычные: пылевидные препараты, эмульсионные концентраты, грануляты, дисперсии. Содержание активного вещества в этих препаратах составляет 0,595,5 вес.%. Биологическая активность предложенных соединений поясняется следую щими примерами. Пример 1. Акарицидное действие. Первичные листочки растений фасо ли обыкновенной за 16 ч до опыта на акарицидное действие заражают инфестированным кусочком листа из мас сового выращивания Tetranychus urtical (ОР-чувствительные) или Tetranychus cinnabarius (OP-толеран ные). Толерантность (выносливость) относится к совместимости с диазиноном. Перешедшие подвижные стадии опыляют из хроматографического расп

Продолжение табл. 1 ителя эмульгированным препаратом,содержащим 800 М.Д.; 400 М.Д., 00 м.д, или 100 м.д. испытуемого соединения. спустя 24 ч и снова спустя 7 дней визуально оценивают взрослые особи и личинки (все подвижные стадии) на живых и мертвых индивидуумах. На одно испытуемое вещество используют одну концентрацию и один испытуемый вид растения. В процессе протека,:ния опыта растения выдерживают в отделениях теплицы при . В -качестве сравнительного вещества применяют соединение А: Cg-/ -M CE-fi Результаты испытаний приведены в табл.2. Таблица 2

Пример 2. Инсектицидное действие.

По 6 ростков риса сорта Калоро вытягивают из пластиковых горшочков так, чтобы их корневая система была спутана в круг. Корни погружают в 0,08, 0,04 , 0,02 или 0,01%-ный расвор биологически активного вещества и оставляют скапывать. Затем, в каждый горшок помещают по 5 испытуемых

Продолжение табл, г i

животных (личинки Chilo Suppressalis в L2-стадии) и туда же помещают обработанные растения.

Оценку в лроцентах достигнутой смертности проводят спустя 5 дней и опыт осуществляют при 24 С и 70% относительной в.лажности воздуха.

Результаты опытов приведены в табл.3.

100%-ое умерщвление при ррм 0,04 0,02 0,08 0,02

Соединение, №

100%-ое умерщвление при ррм 0,08. 0,08 0,04 0,08

Соединение, №

100%-ое умерщвление при ррм iD,02. 0,08 0,02 0,08

Соединение,

100%-ое умерщвление при ррм 0,01 0,08 0,08 0,08 Таким образом предложенные соед нения обладают высокой инсектицидной и акарицидной активностью при невысоких концентрациях. Формула изобретения Инсектоакарицидное средство,со держащее действующее начало на осн производных формамидина и добавки выбранной из группы: носитель, раз витель, наполнитель, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиле инсектоакарицидного действия, оно содержит в качестве производных фо амидина соединения общей формулы Я СЯ-//ч Rt - метил, хлор или бро R - метил, н-бутил, н-гексил, н-октил,цик лопропилметил,циклогексил и циклопро пил; Rn - водород, метил, н-пропил, н-бутил, нтил, циклогексил, циклопропилметил и метоксигруппа; R - водород, метил, нпропил и н-октил;

Таблица 3

10 12

13 14 15 16

17 21 22 29 я и R вместе с атомом азота, орым они связаны, образуют лидинильное, морфонильное или иметилморфонильное кольцов естве 0,5-95,5 вес.%. Приоритет по признакам: 4.07.75при R - метил, хлор; при Rg - метил, н-октил,н-бутил;. при R - водород, метил, н-пропил,н-октил, метоксигруппа;при R - метил, н-пропил, н-октил; вместе с атомом азота образуют пирролидинильное, морфонильное или 3,5-диметилморфонильное кольцо. 7.02.76при RJ - н-бутил; -водород. при 3.06.76 при -бром; при R2 -циклопропилметил, циклогексил, н-гексил,циклопропил;при Яд - циклогексил, циклопропилметил. Источники информации, ятые во внимание при экспертизе .Патент СССР № 292258, А 01 N 9/20, опублик. 1971. .Мельников Н.Н. Химия и техноя пестицидов. М., 1974, с. 203 тотип).