3-Метил-1-фенил-4-гексен-1-оны в качестве душистых веществ Советский патент 1980 года по МПК C07C49/76 C11B9/00 

(54) 3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-4-ГЕКСЕН-1-ОНЫ В КАЧЕСТВЕ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ гонки смеси растворителей и исходных вешеств получают 158,1 г продукта реакции с содержанием С1 15,85%.. Вакуумной перегонкой выделяют 139,8 г 1-Xлор-3-метил-1-фенил-4-генсека с т.кип. 120-122 С (3 мм рт.ст.), 0,9919, п 1,5171. После омыпе161 г хлорпроизводного в присутствии 5% NaHCOj при 96-100 0 в течение 120 ч после вакуумной перегонки получают 125,2 г 3-метил-1-фенил-4гексен-1-ола с т,кип, 112-115 С (3 мм рт.ст), dj, 0,9545, 1,5154 Далее к раствору 15 мл серной кислоты в 120 мл воды прибавляют 24 г бихроМата калия и 18 г 3-метил-1-фенил-4гексан-1-рла. После перемешивания при 40-43°С в течение 2 ч продукт экстрагируют гексаном. Вакуумной перегонкой получают 14,4 г З-метил-1-ф нил-4-гексен-1-он (выход 61,4%, считая на стирол) с т.КИП. Иб-ИВ С (3 мм рт.ст,) , d 0,9703, п Я,523 раствора в четыреххлористом углероде на спектрометре ZKR -60 с рабочей час той 60 Мгц б м.д. относительно тетра метилсилана: 1-,65д () , 1,04л з-С) , 5,4-5,7 м () , 2,90с () , 7,35-8,25м СбНз. Характеристика запаха: зелени. Описанный способ применим и для получения 3-метил-1-метилфенил-4-гек ен-1-она, но с использованием в каестве галогенпроизводного 1-хлор-Зметил-1-метилфенил-4-гексена, Укаанный кетон получен с выходом 37,4% читая на метилфенилэтен, т.кип. 125г138°С (3 мм рт.ст),.d7 0,9787, ц 1,5231, чистота по ГЖХ 98,8%, Характеристика запаха: горьковатой зелени. Формула изобретения 3-Метил-1-фенил-4-гексен-1-оны бщей формулы сн-ен сн-сн-сн -е3 , г I, з О R где R - водород или метил, в качестве душистых веществ. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Жорх, 1972, 8, с.1389. 2, Жорх, 1974, 10, с.1470. Масложировая промышленность , 8, с.27. Масложировая промышленность , 1972, 2, с.34. 5. Бюлер К., Пирсон Д., Органические синтезы. Изд. Мир, М,, 1973, ч. I, с.202, ч, II, с. 93.