Способ получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена Советский патент 1987 года по МПК C07C43/166 C07C41/24 

11296559

Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения З-метокси-1-фенил-1- -пропена формулы

п п

СН СН-СН20СНз

который может быть использован в парфюмерной промышленности в качестве душистого вещества.

Цель изобретения - повьшение выхода и упрощение процесса.

Пример 1, Получение З-меток си-1-фенил-1-пропена.

Смесь 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1 -хлор-пропана и 6,3 ш 4%-ного водного раствора (0,004 моль) HNOj перемешивают при в течение 8 ч. Затем нейтрализуют 10%-ным водным раствором поташа, экстрагируют эфиром (3x30 мп), сушат MgSO,| . После удаления эфира перегонкой выделяют 13,3 г (90%) З-метокси-1-фе- .НИЛ-1-пропена с т.кип. 104-105 С/ /12 мм рт.ст. nj 1,5350;

л

dl° 0,9738 (лит.данные, т.кип. 100fO 1/IO мм рт.ст.;

jOO

п

а

1,5344;

v.,0,9737).

Найдено, %: С 80,74; Н 7,98.

с,.н,,о

Вычислено, %: С 81,08j Н В., 10.

П р и м е р 2. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1-хлорпропана и 6,3 мл 6%-ного водного раствора (0,006 моль) НШз . Получают 14,1 г (95%) З-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 107 108 С/13 мм рт.ст. ,5348.

3)

Пример 3.Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что беру

18.5г (0,1 моль) З-метокси-1-фенил-1- -хлорпропана и 6,3 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) ННОз. Получают

13.6г (92%) 3-метокси-1-фенШ1- 1- -пропена ст.кип. 101 102 С/11 мм рт.ст. п

из

1,5343.

. П р и м е р 4. (сравнительный),, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1-фенил-1-хлор- пропана и 6,3 мл 2%-ного водного раствора (0,002 моль) HNOj. Получают 7,8 г (53%) З-метокси-Т- енил- - -пропена .с т.кип. 104 -

/12 мм рт.ст. п

го

1,5355.

0

5

0

5

0

Пример 5, (сравнительный). Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1-фенил-1-хлор- пропана и 6,3 мл 10%-ного водного раствора (0,,6l моль) HNOj. Получают 10,5 г (71%) З-метокси-1-фенил-1-пропена с т,кип. 104-105°С/12 мм рт.ст.

п

00

5

С

5

Р 1,5350.

Пример 6, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-меток- си-1-фенил-1-хлорпропана и 9,8 мл 4%-ного водного раствора (0,004 моль) HjPO. Получают 13,2 г (89%) З-метокси-1 -фенил- 1-пропена с т.кип. 110-111°С/14 мм рт.ст. 1,5354.

Пример 7, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-меток- си-1-феннл-1-хлорпропана и 9,8 мп 6%-ного водного раствора (0,006 моль) HjPO. Получают 13,9 г (94%) З-метокси-1 -фенил- 1-пропена с т.кип. 104- 106°С/12 мм рт.ст. 1,5351.

Пример 8. Процесс ведут ана-- логично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1-хлорпропана и 9,8 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) HgPOj. Получают 13,8 г (93%) З-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 104- мм рт.ст. 1,5347.

Пример 9, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 (0,1 моль) 3-метокси- -1-фенил-1-хлорпр опана и 17,2 мл 4%-ного водного раствора (0,004 моль), п-толуолсульфокислоты. Получают 13,3 г (90%) 3-метокси- 1-фенил-1- .. -пропена с т,кип. 98 - 99°С/ /10 мм рт.ст. 1,5349.

Пример 10. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1-хлорпропана и 17,2 мл 6%-ного водного раствора (О, 006 моль) п-толуолсульфокислоты. Получают 13,9 г (94%) З-метокси-1-фенил-1- -пропена с т,кип, 97-99°С/10 мм рт.ст. 1,535Q.

Пример 11. Процесс.ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-меток- си-1-фенш1-1-хлорпропана и 17,2 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) п-толуолсульфокислоты. Получают 13,8 г (93%) З-метокси-1-фенил-1312965594

-пропена с т.кип. 101-10. С/З-метокси-1-фенил-1-хпорпропана при

/11 мм рт.ст. 1,5352.повьппенной температуре в присутствий

Таким образом, предлагаемый спо-катализатора, отличающийсоб позволяет увеличить выход целе-с я тем, что, с целью повышения вывого продукта с 81% согласно извест-5хода и упрощения процесса, в качестному способу до 89-95% и упроститьве катализатора используют 4-8%-ный

процесс путем исключения многократ-водный раствор азотной, фосфорной

ного избытка щелочи и растворителя.или п-толуолсульфокислоты и процесс

Формула и 3 о б р е т е я .„ведут при молярном соотношении 3-ме токси-1-фенил-1-хлорпропана и ката- Способ получения З-метокси-1-фе-лизатора, равном 1:0,04-0,08, при иип-1-пропена дегидрохлорированием55-65 С.

Изобретение относится к простым алкенароматическим эфирам, в частности к получению З-метокси-1- -фенил-1-пропена (МФП), который может найти применение в парфюмерной промышленности. Повьшениё выхода и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ), взятого в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из З-метокси-1-фенил- -1-хлорпропана дегидрохлорированием его в присутствии КТ - 4-8%-ного водного раствора азотной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты при молярном соотношении его с исходным реагентом (,08):1, Процесс ведут при 55-65 С. Способ позволяет увеличить вькод МФП с 81 до 89- 95% и упростить процесс за счет исключения многократного избытка щелочи и растворителя. S (Л to 05 ел СП Х)