Способ получения /5-ариламинопропконитрилов
Заявлено 24 марта 1948 года в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Министров СССР за № 376167
Опубликовано 3 августа 1948 года
Известен способ присоединения ароматических аминов к акрилонитрилу с образованиел соответствующих /3-ариламинопропионитрилов в среде уксусной кислоты.
Предлагаемый способ получения / -ариламинопрогшонитрилов осуществляется нагреванием ароматических алшнов с акрилонитрилом в присутствии солей ароматических аминов как катализаторов. Катализаторами могут быть ацетаты, хлоргидраты и т. д.
Пример 1. Получение /5-фениламинопропионитрила с ацетатом анилина.
46,5 г анилина, 27,5 г акрилонитрила и 19 г ацетата анилина нагревают с обратным холодильником в течение 10 часов при 120-140°. Продукт реакции разгоняют в вакууме. /5-фенилалшнопропионитрил перегоняется при 164°/6 мм в виде бесцветного масла. По охлаждении масло закристаллизовывается. Выход 74,3 г или 98% от теории (при расчете на акрилонитрил). После перекристаллизации из водного спирта продукт плавится пои 49°.
Пример 2. Получение /З-фенилалшнопропионитрила с фосфатом анилина.
20,5 г анилина, 14 г акрилонитрила,3,9 г фосфата анилина, 60 см воды нагревают с обратным холодильником на масляной баке в течение 14 часов. Реакционную массу обрабатывают раствором шелочи, и выделившееся масло экстрагируют бензолом. После отгонки бензола продукт разгоняют в вакуул1е. Выход -фенилакинопропионитрила 10,4 г, что составляет 64% от теории при расчете на анилии, вошедший в реакцию; температура кипения 150°/3..«.«. Кристаллизуется из водного спирта; температура плавления 49.
Пример 3. Получение /3-фениламинопропионитрила с хлоргидратсм анилина.
23,3 г анилина, 13,5 г акрилонитрилз, Ю г хлоргидрата анилина нагревают на л .асляной бане до 120- 140° в течение 6 часов. Массу обрабатывают раствором щелочи и продукт извлекают бензолом. После отгонки бензола продукт разгоняют Б вакууме. Д-фениламинопропионитрил
63
перегоняется при 171°/10 мм. Выход 8,8 г или 60% от теории при расчете на вошедший в реакцию анилин.
Пример 4. Получение |3-(/7-хлорфенил)-аминопропионитрила с ацетатом парахлоранилина.
25,5 г /з-хлоранилина, 13,5 г акрилонитрила, 9,1 г ацетата / -хлоранилина нагревают на масляной бане при 130-140° в течение 14 часов. Продукт реакции разгоняют в вакууме. ;3-(р-хлорфенил)-аминопропионитрил перегоняется при 182- 185°/4 мм. Выход составляет 20 г или 72% от теории при расчете на р-хлоранилин, вошедший в реакцию. Полученное масло, при охлаждении застывает и кристаллизуется из разбавленного спирта; температура плавления 72-73°.
П р и м е р 5. Получение |3-(ш-хлорфенил)-аминопропионитрила с ацетоном ш-хлоранилина.
46,25 г от-хлоранилина, 26 г акрилонитрила, 18,7 г ацетата т-хлоранилина нагревают на масляной бане в течение 14 часов. Продукт реакции разгоняют в вакууме. Полученный Д-(/п-хлорфенил)- аминопропионитрил перегон-ют при 183-185°/5-б мм. Выход 30 г или 70 Уо от теории при расчете на вошедший в реакцию л7-хлоранилин. Полученное масло при охлаждении застывает. Кристаллизуется из разбавленного спирта; температура плавления 48°.
Предмет изобретения
Способ получения /9-ариламинопропионитрилов конденсацией ароматических аминов с акрилонитрилом, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии солей указанных ароматических аминов, взятых в качестве катализаторов.
