Известны способы получения 4-алкил- п 4-арилами: ОлИнолниов путем конденсации 4-хлорхинолнноБ с соответстзующнмн амннамн.
Предлагается способ получення 4-а;1кпл- и 4-ари..-1Слино:1Ииов, позволяющий упростить процесс.
Это достигается тем, что 4-кето-1, 2, 3, 4-тетраг1 дрохи110лнны нагревают с алифатическими или аромат: чсс ч.1мн аминами.
Пример 1.7-хлор-4-(р-днэтиламино-а-метилбутил)- амикохинолин (хлорохин).
Смесь, состоящая из 3.2 г 4-кето-7-хлор-1, 2, 3, 4-тетрагндрохинолина (0,0176 м и 4 г 1-диэт1гламино-4-аминопентана (0,0256 .и)- помещается в колбу Вюрца, соед не П1}ю с холод;:льником и снабженную кане.тьнон воронкой. Смесь нагревается на металлической бане до 150° и в нее прикапывается сухой ксилол. Температура бани постепенно повышается до 180-200°. Пагревание продолжается 2,5 часа. Выделяющаяся при реакции вода отгоняется вместе с ксилолом. Под конец нагревания ксилол ГОНИТСЯ прозрачным.
После охлаждения реакционная масса растворяется в разбавленной соляной кислоте, раствор обрабатывается животным углем, фильтруется и подщелачивается. Выделивщееся лгасло извлекается бензолом бензольный раствор промывается несколько раз водой и сущится потащем.
После отделения от растворителя и отгонки бензола остаток перегоняется в вакууме т. кип. 230-235 при 3-4 мм рт. ст. Гус.тое светложелтое масло при охлаждении застывает в виде карамелеобразной массы, при растирании превращается в белый порощок т. пл. 65°.
Выход основания хлорохнна составляет 2,2 г или 39;о от теоретического.
Основание хлорохина после очистки переосаждением плавится при 88,5-89,5 . Оксалат хлорохина получается при сливании спиртового раствора 1 мол основания и ацетонового раствора 2 .иол щавелевой кислоты. Оксалат вначале выпадает в виде масла, при стоянии затвердевает. Кристаллизуется сначала из спирта с добавкой ацетона, затем из одного
№ 122751- 2 -
спирта в белых призмах т. пл. 139° с разложением. Оксалат хлорохина имеет горький вкус, хорошо растворяется в воде, в спирте при иагреваиин, ; ейаствсряется в эфире и ацетоие.
Прим.,ер.2. 7-хлор-4-фениламинохинолин.
Смесь, состоящая из 1,8 г 4-кето-7-хлор-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина (0,01 м) и2гамилииа (0,02м), нагревается на металлической бане до 150° и к ней прикапывается сухой To;iyo;i. Внача.те толуол отгоняется МУТНЫМ, под конец нагревания прозрачным. Нагревание продолжается 2 час. 15 мин. Температура бани иостепенпо повышается, к концу нагревания доводится до 200. После охлаждения избыток анилина отгоняется в вакууме, остаток кристаллизуется из водпого спирта.
Выход 7-хлор-4-фепиламииохпиолина составляет 0,85 г или 33,6% теоретического, продукт кристаллизуется из спирта в блестяших призмах т. пл. 207-207,5°.
7-хлор-4-феииламинохииолин растворяется в большинстве органических растворителей, ие растворяется в воде.
Предмет изобретения
Способ получения 4-алкил-и 4-ариламинохинолинов путем конденсации исходного продукта с соответствующими амииа1ми, о т л и ч а ю щ и йся тем, что, с целью упрощения синтеза, в качестве исходного продукта берут 4-кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрохииолины, кото15ые нагрева от с алифатичеекими или аро.матическими .
