Способ получения диуретанов Советский патент 1980 года по МПК C07C125/06 A01N9/20 

Изобретение относится к способу получения новых химических соединений, конкретно - диуретанов общей формулыО II .1 0-C-NC -«Н-ЙО-0-СН2 где R ал кил галоидэтил или аллил; R2. фенил, метилфенил, хлор фенил ,дихлорфенил трифторметилфенил или циклогексил,обладающих послевсх цовой гербицидной активностью,особе но при борьбе с трудноискореняемыми сорняками в посевах соевых бобов. Предложенный способ основан на и вестной реакции получения уретанов взаимодействием эфиров клоругольной кислоты и амина 1 и заключается в том, что эфир хлормуравьиной кисл ты и пропаргилового эфира 3-оксифенилкарбаминовой кислоты формулы О И }JH-CO-0-OH,-( вводят во взаимодействие с амином общей формулы где R и R 2 имеют вышеуказанные значения, в присутствии акцептора кислоты, например неорганического основания (гидроокись натрия, карбонаты натрия или калия) или органического основания (триэтиламин). Амин обычно берут в избытке. Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат калия. Исходные вещества известны, они могут быть получены известными спосрбами. П р и мер. 3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-изобутил-Ы-п-толилкарбаминовой кислоты. В раствор 16,3 г (0,1 моль) N-изобутил-п-толуидина в 50 мл этилацета-. та в течение 20 мин прибавляют по каплям при перемешивании и охлаждении до 15с раствор 25,4 г (0,1 моль) 3-(2-пропинилоксикарбониламино)-фенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 100 мл этилацетата и одновременно

раствор 13,8 г (0,1 моль) карбоната калия в 50 МП воды. Перемешивают 30 мин при 15 С, органическую фазу отделяют и при проливают разбавленным раствором гидроокиси натрия разбавленной соляной кислотой и водой, сушат над сернокислым магнием, упаривают при пониженном давлении, перекристаллизовывают остаток из смеси этилацетат - пентан.

Выход 27 г (71%).Т.пл. 10б-107с Вычислено, %: С 69,45; Н 6,36; N 7,36.

Найдено,%: С 69,42 Н 6,37; N 7,22..

Аналогичным образом могут быть

получены диуретаны - 3-(2-пропинилоксикарбониламино)-фениловые эфиры , Ы К2-карбаминовой кислоты; представленные в таблице.

Таблица

Продолжение таблицц.

Продолжение таблицы

Дродолжёние таблицы