Способ получения диуретанов Советский патент 1981 года по МПК C07C125/07 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений, конкретно новых диуретанов общей формулы1)

(

«2

CHj

NH-CO-O-CKi-CttC () CHj

- алкил , аллйл или галогде R

генэтил; R- - фенил, метилфенил, этилфенил, хлорфенил, дихлорфенил

или циклогексил,

которые могут найти применение в качестве гербицидов.

Предлагаемые новые соединения по сравнению с известными соединениями подобного действия обладают улучшенными свойствами, т.е. при послевсходовой обработке наряду с общим действием против сорняков оказывают действие против трудно уничтожаемых видов сорняков при полной выносливости просаженных томатов.

Предложенный способ основан на- известной химической реакции получения эфиров карбаминовых. кислот путем взаимодействия эфиров хлоругольвой кислоты и амина при 10-15 С в присутствии средств, связывающих кислоту l .

Цельй изобретения является способ получения новых соединений, конкретно диуретанов общей формулы (1).

Это достигается предлагаемым способом получения диуретанов общей формулы (1), отличительная особенность которого состоит в том, что сложный,

0 эфир фенилхлоругольной кислоты общей формулы

.0

5

,Нз

(а)

IfH-ilO-O-OHj-ClK

Си,

подвергают взаимодействию с амином 20 общей формулы

«1

т

HN

R2

25 где R., и R имеют, указанные значения, в присутствии акцептора кислоты, например избыточного количества амина. или неорганического основания, например натрового щелока, карбоната

30 натрия, карбоната калия или третичнего органического основания, напри.мер триэтиламина.

Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат калия.

Пример 1. Гз-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил -эфир 4-хлор-М-метилкарбаминовой кислоты.

К раствору 14,2 г (0,1 моль) 4-хлор-М-метиланилина в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты добавляют 50 мл воды. Затем в течение 20 мин прикапывают раствор 27,2 г (0,1 моль) хлормуравьинокислого-3-(2-метилпропоксикарбонилгшино)-фенилового сложного эфира в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты и одновременно раствор 13,8 г(0,1 моль

карбоната калия в 50 мл воды при перемешивании и охлаждении до lO-lS C. В течение 30 мин дополнительно перемешивают при . Затем отделяют органическую фазу и при 0°С npONfeiвают разбавленным натровым щелоком, разбавленной соляной кислотой и водой. После просушивания с сульфатом магния при уменьшенном давлении выпаривают. Затем происходит перекристаллизация из этилового эфира уксусной кислоты/пентана.

Рассчитано,%: С 60,56; Н 5,62/ СР 9,4i; N 7,44.

Получено,%: С 60,67/ Н 5,84/ се 9,49/ N 7,44.

Аналогичным способом получают приведенные в таблице диуретаны.

Продолжение таблицы

з-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил -эфир 3,N-диметилкарбаминовойкислоты з-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил -эфир N-этил-4-хлоркарбаминовойкислоты ГЗ- (2-Метилпропоксикарбониламино)-фенил -эфир 4,Ы-диме тилкарбаминсвой кислоты Гз-(2-Метилпропркси карбониламино)-фенил -эфир 4-этил-N-метилкарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбониламино)-фенил -эфир -3,4-ДИхлор-Ы-метилкарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбониламино)-фенил -эфир N-этил-3,4-дихлоркарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбонилё мино)-фенил -эфир N-этил3,4-дихлоркарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокси карбониламино)-фенил -эфир 4-хлор-М метилкарбаминовой кислоты Сз-(2-Метилпропокс карбониламино)-фенил -эфир М-этил-2 -метилкарбаминовой кислоты з-(2-Метилпропокс карбониламино)-фенил -эфир М-(2-метилпропил)-карбами новой.кислоты 3-(2-Метилпропокс карбониламино)-фенил -эфир 2,М-диметилкарбаминовОйкислоты з-(2-Метилпропокс карбониламино)-фе,нил}-эфир N-(2-6po 67,40 Н 6,79 N 7,86 61,46 Н5,93 е9,07 N7,17 С67,40 Н6,79 N7,86 54,79 55,49 4,96 4,90 17,38 g 17,24 6,64 N- 6,81 56,47 С 56,48 5,35 Н 5,21 16,46 се 16,67 6,59 N 6,59 С60,56 Н5,62 се9,41 N7,44. 68,33 С 68,73 7,35 Н 7,39 6,87 М 7,29 67,40 С 55,18 Н 5,32 N 6,44

Продолжение таблицы 1