Способ получения алантолактона Советский патент 1980 года по МПК C07D307/93 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛАНТОЛАКТОНА

Изобретение относится к области химии природных соединений, а именно к сесквитерпеновым лактонам и может быть использовано в медицинской, ветеринарной практике, а также как реактив в химической промышленности. Известен способ получения алантолактона из сухих измельченных корней кодоноцефалюма большого (девясила большого) отгонкойс водяным паром и обработкой этиловым эфиром. Выход эфирного масла (суммы сесквитерпеновых лактонов) 0,9%. После пятидневного стояния полученная смесь закрис таллизовывается. От этой массы отделяют кристаллы, обрабатывая ее 50%-ным этанолом при нагревании, пос ле чего охлаждают. Кристаллизация длится 10-12 ч. Выпавшие кристаллы отделяют, вновь перекристаллизовывают из 50 -ного этанола. В дальнейшем перекристаллизацию повторяют еще 5 раз. В результате получают сумму сесквитерпеновых лектонов в кристаллическом виде. Для выделения алантолактрна полученную кристаллическую смесь нагреваиот на кипящей водяной бане 30 мин с 0,5 н. раствором гидроокиси натрия в соотношении 1:250, затем фильтруют. Остаток обрабатывают новой порцией горячей щелочи, взятой в соотношении 1:100. Эту операцию, т.е. обработку остатка после фильтрации щелочью, повторяют пять раз. Щелочные растворы объединяют, нагревают и подкисляют горячим 0,5 и. раствором соляной кислоты. Выпавший осадок отделяют, перекристаллизовывают,растворяют в кип-ящем 50%-ном этаноле. Раствор охлаждают, кристаллы отделяют. В дальнейшем полученные кристаллы обрабатывают горячим раствором 0,5 н. гидроокиси натрия в течение 30 мин, затем фильтруют. Не растворившийся в шелочи остаток обрабатывают еще три раза по 30 мин горячим 0,5 н. раствором гидроокиси натрия. Затем щелочные растворы объединяют, нагревают и подкисляют горячим 0,5 н. раствором соляной кислоты. Выпавшие кристал.пы отделяют, вновь растворяют в 0,5 н. растворе щелочи и подкисляют 0,5 н. соляной; кислотой. Выпавшие кристаллы отделяют, перекристаллизовывают нз 50%-ного этанола,. Получен алантолактон , т.пл. 7677с, выход незначительный 1.

Известный способ очень трудоемкий, с незначительным вьи.одЬм целевого продукта.

Целью изобретения является упрощение процесса, повышение степени извлечения целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом получения алантолактонсодержа«его сырья, включающий стадии извлечения суммы сесквитерпеновых лактонов, экстракции органическим растворителем и последующей кристаллизации целевого продукта, отличительной особейностЫд которого:является то, что растительное алантолактонсодержащеь сырье обрабатывают ацетоном, отгоняют растворитель, остаток, содержащий сумму сесквитерпеновых лактонов, экстрагируют смесью петролейного эфира и бензола, взятых в соотношении 7:2,8-3,2, при соотношении лактонов и смеси 9-11:1 с последующей отгонкой 40-60% объема полученного экстракта. . ,

Пример 1 . 1 кг корней fleBinсила большого или Девясила высокого или их шрота экстрагируют 5 л ацетона в течение 4 ч при комнатной температуре. Экстргист отгоняют, в остатке - сумма сесквитерпеновых лактонов. Затем остатрк обрабатывают смесью петролейного эфира с.бензилом,взятйх в соотношении 7:2,8, при соотношении еуМйй сесквитерпеновых лактонов и смеси 9:1, Смесь растворителей отгоняют до 40% объема, кристалла отделяют. Выход из Девясила большого и его шрота 0,89% и 0,8%; из Девясила BbicoKOro и его шрота 1,12% и 1,11% с1э®1Вёгст енно. ; . --JJ р и м е р 2 .

1 кг корней Девясила большого или Девясила высокого или их шрота экст рагируют 5 л ацетона в течение 4 ч при комнатной температуре. Экстракт )й1юту в остатке - сумма сёскййтерпеновых лактонов. Полученную сумму обрабатывают смесью петролейного эфира, с бензолом, взятых в соотношении 7:3,2 при соотнетиении суммы сескитерпеновых лактонов смеси 11:1. месь растворителей отгоняют до 60% объема, кристаллы отделяют. Выход з Девясила б.сшьшого и его шрота 0,88% и 0,78%; из девясила высокого

72,7646

и его шрота 1,10%

1,09% соответственно.

Полученный алантолактон хроматоfPf 4« однороден. Т.пл. 78-78,5с, (хлф) , элементный состав 5 --is В ИК-спектре обнагЬужены полосы поглощения карбонильного лактонного цикла (1760 см) и ДВОЙНОЙ связи (1660 см-) . в ЯМР-спектре имеется дуплет 110 {СН,,-СН) , сингЛет, i,i5 0 з) Я протона 5,09 м.д. (, .квартет 4,75 м.д. (Hj), два дуплета при 5,51 и 6,12 м.д. (CHj-C-C-). ИК-, ЯМР-спектры идентичны спектрам алантолактона.

. Использование предлагаемого способа обеспечивает по сравнению с известным следующие преимущества:

-упрощение технологического процесса;

-сокращение времени ведения процес0 Э 6-8 раз ;

-исключение ряда операций (отгойка с водяным паром, действие горячей кислоты и щелочи);

-повышение степени извлечения цё5 левого продукта.

Формула изобретения

Способ получения алантолактона из Q растительного алантолактонсодержащего сырья, включающий стадии извлечения суммы сесквитерпеновых лактонов, экстракций органическим растворителем и последующей кристаллизации

целевого продукта, отличающий с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени извлечения целевого продукта, растительное алантолактонсодержащее сырье обрабатывают ацетоном, отгоняют растворитель, остаток, содержащий сумму сесквитерпеновых лактонов, экстрагируют смесью петролейного эфира и бензола, взятых в соотношении 7:2,8-3,2 при соотношении лактонов и смеси

5 9-11 :1 с последующей отгонкой 40-60% объема полученного экстракта.

ИСХочники информации, принять1е во внимание при экспертизе 1. Заболотная B.C., Сафронич Л.Н.,

Q Химические исследования корней кодоноцефалюма большого. Труды ВИЛАР, 1959, с. 152 (прототип).