Способ получения триазоло-тиено- диазепин-1-онов Советский патент 1980 года по МПК C07D495/14 A61K31/5517 

Изобретение относится к способу получения новых производных триазол тиенодиазепин-1-онов, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Цель изобретения - получение но вых полезных соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм - достигается путем синтеза последних, основанного на известной реакции взаимодействия производных 2-.гидразино-ЗН (2 , 3-е) иено-1,4,-диазепина с фосгеном 1 Описывается, согласно изобретен способ получения триазолотиенодиазепин-1-онов общей форму.лы I где R - атом хлора, брома или йода RU - водород или галоид. путем взаимодействия 2-гидразинотиенодиазепина общей формулы где Н, и R имеют указанные значения, с фосгеном. Целевой продукт выделяют известными приемами. Обычно способ осуществляют следующим образом: соединение гидразина растворяют в инертном растворителе, например в толуоле, ксилоле, бензоле или хлористом углеводороде и подвергают взаимодействию с раствором фосгена в том же caMOMi растворителе или с газообразным фосгеном при температуре между и точкой кипения реакционной смеси. При этом фосген целесообразно добавлять при комнатной температуре и затем смесь постепенно нагревать до точки кипения. Соединения общей форму.пы i известны и могут быть получены путем взаимодействия соответствующего 2-моркаптотиенодиазепина с гидразином.

Пример 1. 8-Бром-6-(o-xjiop фенил).-4Н.-3-триазоло (3, 4-с) тнено-(2 ,3-е),-1,4-диаэепин-1-он.

11 г (0,03 моля) 7-бром-5-(о-зслорфенил) 2-гидразино-ЗН- 2 , тиено-1,4 диазепина растворяют в 250 г/ш толуола и затем смешивают со 100 мл 15%-ного раствора фосгена в толуоле. После одночасового размешивания при комнатной температуре и двухчасового размешивания при температуре кипения реакционный раствор после охпаж-дения встряхивают с насыщенным раствором карбоната натрия. Органическую фазу после сушки упаривают и после перекристаллизации из метанола получают 0,1 т (77% от теоретического) целевого соединения с т.пл. 233-235

Диалогично приведенному в примерах 1 способу получают следующие соединения:

8-Хлор-б-(о-хлорфёнил)-4Н-Б-триазоло-(3,4-с)тиеноС2,3-eJ-1,4-диазе ПИН-1-он; Т.Ш1, 219-222 0

8 Бром-6-(о-бромфенил)4Н-3-триаэоло- 3,4-с1тиено(2,3-е)-1,4-диаэепин-1-он, т.пл. 212-214°С

8-Йод-б-(о-хлорфенил)-4Н-3-триазоло-(3,4-с)тиено(2.3-е)-1,4-диазе ПИН-1-ОН, т.пл. 2l5-2l7C

8 Хлор-б-фенил-4Н-8-триазоло{3,4-с)тиено(2,3-е)-1,4-диазепин-1-он, т.пл, 170-172°С

Формула изобретения Способ получения триазолоткеноди азепин-1-онов общей фоомулы I

о 6кBi4 1

W

где R - атом хлора, брома или йода,

Rg - водород или галоид, отличающийся тем, что соединение общей формулы IT

,

.Х.

О

-В г

в которой R и Kg имеют указанные значения, подвергают взаимодействию 5 с фосгеном.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании №1346016, кл. С 07 d 99/06, опублик, 1974.