окиси фосфора в гексане. Реакционну смесь перемешивают 1 ч при и еще 1 ч при нагревании до кипения растворителей. Выпавшую при этом смесь фосфорилированного бензимидазола и солянокислого триэтиламина разделяют экстракцией целевых продуктов абсолютным этанолом с последующим высаждением хлороформом.
Пример 1. Три-(1-бензимидаэолидо) фосфит. К смеси 4,44 г (0,0375 г-моль)бенэимидазола и 3,80 (0,0375 г-моль)триэтиламина в 30 мл тетрагидрофурана при Ос добавляют в течение 40 мин 1,72 г (0,0125 г-моль) треххлористого фосфора в 20 мл гексана. Дгшее реакционную смесь перемешивают 1 ч при 20с и.еще 1 час при нагревании до кипения растворителей. Выпавшую при этом смесь три-(1-бенэимидаэолидо)фосфита и солянокислого триэтиамин а отфильтровывают и разделяют Многократной экстракцией три-(1-бензимидазолидо) фосфита абсолютным этанолом с последующим выделением целевого продукта из этанольного раствора хлороформом.
Т.пл. 207-208С выход 70%, Rr 0,48.
Найдено, %: С 65,62; Н 3,91; N 21,87; Р 7,75; Мол.вес. 379,6;
.
Вычислено, %: С 65,88; Н 4,01;
N 22,02; Р 8,09; М 383,2.
Пример 2. Три-(1-бензимидалидо)-фосфат. К смеси 4,44 г (0,0375 г-моль)бензимидазола и 3,80 г (0,0375 г-моль) триэтиламинав 30 мл тетрагидрофурана при добавляют в течение 40 мин 0,92 г (0,0125 г-моль) хлорокиси фосфора в 20 мл гексана. Затем реакцию ведут, как указано -в примере 1 .
Выход 68%, Т.пл. 204,5-205,5С, 5 R,, 0,64.
Найдено, %: С 63,23;
Н 3,56; N 20,69; Р 7,46; М 396,8.
Вычислено, %s С 63,50; Н 3,76;
N 21,04; Р 7,78; М 399,2;
Пример 3. Три-(1-бензимидазолидо) тиофосфат. К смеси 4,44 г (0,0375 г-моль)бензимидазола и 3,80 г (0,0375 г-моль) три этил амин д,
5 в 30 мл тетрагидрофурана при добавляют в течение 40 мин 2,12 г (0,0125 г-моль)тиохлорокиси фосфора в 20 мл гексана.. Деише, как указано в примере 1.
Выход 88,5%, Т.пл. 221-221,ЬС,
R 0,71.
Найдено, %: С 60,52; Н 3,42; N 20,04; Р 7,41; М 413,5.
C24Hi,.
Вычислено,%: С 60,69; Н 3,61; 5 N 20,23; Р 7,46; М 415,2.
В табл.1 приведены данные первичной оценк.и фитотоксических свойств три-(1-бензимидазолидо)-фосфита, -фосфата и -тиофосфата общей формулы
имидазолидом.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения ди ( -хлорэтил) -(1-бензимидазолидо) этилфосфонатов | 1978 |
|
SU740789A1 |
| Замещенные ди-или тривиниловые эфиры фосфорной и тиофосфорной кислот,обладающие инсектофунгицидной активностью | 1976 |
|
SU630861A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2036195C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА | 1992 |
|
RU2037493C1 |
| Функционально замещенные бутиновые эфиры проявляющие инсектоакарицидную активность | 1976 |
|
SU630860A1 |
| О,О-Диалкил-S-дигалометилдитиофосфаты, обладающие фунгицидной активностью, и способ их получения | 1981 |
|
SU944314A1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ЗАМЕДЛЕНИЯ РОСТА КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ | 1991 |
|
RU2043026C1 |
| ПРИМЕНЕНИЕ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 3-ЦИАНО-4,6-ДИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРИДИЛ-2-СУЛЬФОНИЛАМИДОВ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ ГЕРБИЦИДА 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | 2005 |
|
RU2287273C1 |
| Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью | 1982 |
|
SU1273363A1 |
| N-ФЕНИЛКАРБАМАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1992 |
|
RU2049775C1 |
3 Отсут10,00 5,00 20,00 ствует 1,5 Бензимидазол 150 150 175 175
Концентрация раствора вызывгиощая 50%-ное торможение роста растений.
Огурец - Алтайский.ранний-165,Алма-Атинский,Марфинский ми о г оплодный. Томат - Ленинградский осенний. Минский ранний, Ричай,
Грунтовый Грибовский 1180.
Ч- Редис - сорт Розово-красный с белым кончиком. Ячмень - сорт Пиркка. 50,0 100,0 75,5 90,0 150 175 100 75;0
Ансшиэ данных первичной оценки фитотоксических свойств позволяет выявить среди изученных соединений избирательное действие фосфорилированных бензимидазолов на различные культуры. По силе физиологического действия в ряду три-(1-бензимидазолидо) фосфатов наиболее отличается три-(1-бентимидазолидо)фосфат,
РосторегХлирующая активность фосИз табл.2 видно, что под влиянием три-(1-бензимидазолидо)фосфата уже на третий день прорастают 93,6% семян огурца и 90,6% томата (концентрация ). Однако повышение энергии прорастания и всхожести семян не во всех случаях coчётaюtcя со стимулированием роста и развитием проростков н корневой системы. При использовании три-(1-бензимидазолидо) фосфата в концентрациях мг/л, хотя энергия прорастания
форилированных бензимидазолов во многом зависит от их концентрации. Так, эти же соединения в микродозах проявляют высокую ростостимулирующую активность.
В табл.2 приведены результаты испытания росторегулирующей активности три-(1-бензимидазолидо)фосфата (1), по сравнению с; бензимидазолом и водой,
,Таблица2
несколько ниже, длина проростков и длина главных корней максимальны для огурца (для томата при концентрации 0,01 мг/л). Сопоставление полученных данных с контрольными вариантами с водой и бензимидазолом показывает, что фосфорилирование бензимидазола и его производных резко усиливает росторегулирукэщую активность соединений. Однако три-(1-бензимидазолидо)фосфат наиболее эффективен при обработке семян огурца
..V.
Хри.Л йи д фосфи.; - ТуТг ° - -фосфат и-тиофосфат формулы. 1обладак,иие росторегулирук,тей активjT V |р ностью.
/ .5 Источники информации,
Д1/принятые во внимание при экспертизе
