Способ получения 2-хлор-4-нитро-4 -этил- - -цианэтиламино1,1-азобензола Советский патент 1980 года по МПК C09B29/34 

1

Изобретение относится к области получения дисперсных моноазокрасителей, в частности к способу получения 2-ХЛОР-4-НИТРО-4-Ы-этил-Ы- -цианэтил.амино-1,1-азобензола, который применяется.для крашения полиэфирных волокон в алый цвет.

Известен способ получения 2-хлор-4-нитро-4-Ы-этил-М-р-цианэтиламино-1,1-азобензола (дисперсного алого полиэфирного), заключающийся в том/ что 2-хлор-4-нитрЬанилин нагревают с водой и соляной кислотой до 60-70°С/ перемешивают 1 ч и охлаждают до 0-3°С. Диазо1 ируют солянокислый 2-хлор-4-ни-15 троанилин водным раствором нитрита натрия при .

Полученный диазораствор фильтруют, отдеияя непрореагировавший 2-хлор-4-нифоанилин.-20

Приготавливают солянокислый раствор N-этил-N- -циaнoэтилaнилинa.

Получают 2-хлор-4-нитро-4-Н-этил-Н- -цианэтиламино-1,1 -азобензол сочетанием диазораствора с солянокислым25 раствором Ы-этил-Ы-р-цианэтиланилина в присутствии динатриевой соли дисульфонафталинметилена.

Разбавляют реакционную массу водой Йля-выделения красителя.30

2-Хлор-4-нитро-4 -К-этил-М-р-цианэтиламино-1,1-азобензол отделяют фильтрацией и промывают водой от соляной кислоты. Выход 89% 1.

Концентрация целевого продукта в реакционной массе составляет 4,4%.

Недостатками способа являются: невысокое качество продукта, в частности, недостаточная агрегативная устойчивость при хранении и коагуляция выпускной формы красителя при смачивании водой; большое разбавление реакционных масс, что снижает мощность производства; неполное диазотирование 2-хлор-4-нитроанил.чна, что вызывает необходимость фильтрации диазораствора и приводит к дополнительным потерям.

Цель изобретения - упрощение технологии процесса, а также увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что при получении 2-хлор-4Нитро-4 N-этил N-p-uиaнэтилaминo-l, 1 -азобензола диазотированием 2-хлор-4-нитроанилина с последующим охлаждением полученного раствора до 0-5-с и сочетанием его с Ы-этил-Ы-р-цианзтиланилином предлагается осуществлять диазотирование сернокислым раствором нитрозилсерной кислоты при и полученный раствор перед сочетанием разба лять водой до концентрации диазосоединения и серной кислоты 5,5-6,0 вес. и 17-20 вес.% соответственно. При этом выход продукта достигает 93%. Предлагаемый способ получения красителя дает возможность стабилизовать качество продукта, в частности, повысить агрегативную устойчиBQ,CTb красителя при хранении, ликвидировать коагуляцию выпускной формы/ красителя при смачивании водой, упростить технологию получения за счет исключения стадии фильтрации диазораствора и приготовления солянокислого раствора Ы-этил-Ы-р-цианэтиланилина, увеличить мощность производства, так как концентрация красителя в реакционной массе повышается от 4,4 до 8,2%. Пример 1. Смесь 30 г (0,174 г-моль) 2-хлор-4-нитроанилина и 22,1 г (0,174 г-моль) нитрозилсерно кислоты в виде 14-15%-нрго раствора в серной кислоте нагревают до и .выдерживают 1ч при 30-35 0. Затем охлаждают до и добавляют 465 мл воды, охлажденной до , температура в реакционной массе при этом не должна превышать 3-5°С. Затем добавляют 0,93 г (0,01 г моль) взятой в виде 10%-ного водного раствора .суль.фаминовой кислоты и 2,1 г, динатриевой соли дисульфонафталинметилена, взято го в виде 32%-ного-раствора, охлажда ют до 0°С и приливают31,5 г (0,181 р-моль) N-этил-N- -циaнэтилaн лина. Сочетание ведут 1 ч при , 1 ч при , затем увеличивают температуру до 10-1 и перемешиваю , есце 3 ч. Полученный продукт фильтр ют и промывают водой до рН 6. ПЬлучают 231 г водной пасты 2-хло -4-нитро-4 N-этил-N.- -циaнэтилaминo -1,1-азобензола/ содержащей 57,7 г хого вещества, выход 93%. Краситель оттенку н. желтее,по чистоте чище, п концентрации 110% по сравнению со стандартным образцом. Пример 2. 30 г (100%-ного) 2 -хлор-2-нитроанилина добавляют к 22Дг (100%-нбй) нитрозилсерной кислоты в виде 14-15%-ного раствора в серной кислоте охлажденной до и диазотируют при б ч. Охлаждают до и добавляют 4б5 мл воды, охлажденно до . Температура в реакционной массе при этом не должна превышать . Затем добавляют 0,93 г сульфаминовой кислоты в виде 10%-ного вод ного раствора и 2,1 г динатриевой соли дисульфонафталин метилена; при температуре приливают 31,5 г Ы-зтил-Ы- -цианэтиланилина. РазмеЬшвают 1 ч при 0-5°С, в течение следующего часа температуру повышают до 10 С, а затем размешивают еще 3 ч при 10-15°С. Полученный продукт фильтт руют и промывают водой до рН б. Получают целевой продукт с выходом 93,1%. Краситель по оттенку н. желтее по чистоте чищeJ по концентрации 110% по сравнению состандартным образцом. Пример 3. 30 г 2-ХЛОР-4-нитроанилина добавляют к 22,1 г нитрозилсерной кислоты в виде 14-15%-ного раствора в серной кислоте. Нагревают до и диазотируют 45 мин. Охлаждают до и добавляют 465 мл воды, охлажденной до . Далее ведут процесс, как описано в примере 1. Получают целевой продукт с выходом 93,2%. Краситель по оттенку н. желтее, по чистоте чище, по концейтрации 110% по сравнению со стандартным образцом. Пример 4. 30 г 2-ХЛОР-4-НИтроанйлина добавляют к 22,1 г нитрозилсерной кислоты в виде 15%-ного раствора в серной кислоте. Нагревают до 30-ЗБ С и диазотируют 1 ч. Охлаждают до О-5°С, добавляют 46Б мл воды, охлажденной до 3-5°С (концентрация серной кислоты 17%, концентрация соли диазония 5,5%). Далее ведут- процесс, как описано в примере 1. Получают целевой продукт с выходом 93%. Краситель по оттенку н. желтее, по чистоте чище, по концентрации 110% по сравнению со стандартным образцом. Пример 5. 30 г 2-ХЛОР-4-НИтроанилина добавляют к 22,1 г нитрозилсерной кислоты в виде 14%-ного раствора в серной кислоте.Нагревают до 30-35 -С и диазотируют 1 ч. Охлаждают до О-Б С, добавляют 390 мл воды, охлажценной до (концентрация серной кислоты 20%, концентрация соли диазония 6., 0%). Далее процесс ведут, как описано в пркмвре 1. Получают целевой продукт с в.ыходом 93,6%. Краситель по оттенку н. йелтее, по чистоте чище, по концентрации 110% по сравнению со стандартным образцом. изобретения Способ получения 2- :лор-4-нитро-4-Н-этил-К- цианэтиламино-1,-1 -азобензола диазотированием 2-хлор-4-нитроанилийа, охлаждением полученного раствора диазосоединения до и с последующим сочетанием его с N-этил-Ы-й-цианэтиланилином в присутствии динатриевой соли дисульфонафталинметилена, отлйчающийс я тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, диазотирование 2-хлор-4-ннтроанилина осуществляют сернокислым раствором нитрозилсерной

5 7408016

кислоты при 5-40 С и полученный ра-Источники информации,

СТВОР диазосоединения разбавляют во-принятые во внимание при экспертизе

дой перед сочетанием с Ы-этил-М-р-1. Технологический регламент № 711

-цианэтиланилином до концентрациипроизводства основания дисперсного

диазосоединения и серной кислотыалого пблиэфирного. Рубежанское про5,5-6 вес.% и 17-20 вес.% соответст-5 изводственное объединение Красн °.тель, 1976, с, 6-12 (прототип).